Sweikert a commencé sa carrière de pilote en 1950, mais comme la plupart des pilotes américains de l'époque, il se limitait à courir en Amérique. Entre 1950 et 1956, il a disputé 36 courses pour les séries nationales AAA / USAC , dont il a remporté 4.
A partir de 1952 , on le voit régulièrement au départ de l' Indianapolis 500 . Son année la plus réussie fut 1955 : il remporta la course de 500 milles à Indianapolis, cette course faisait partie du championnat du monde de Formule 1 dans les années 50 . Cependant, sa victoire a été éclipsée par la mort du vainqueur de l'année dernière, Bill Vukovich . La même année, Sweikert a également remporté le championnat de l'AAA ( American Automobile Association ), prédécesseur de l' IndyCar Series .
En 1956, Sweikert atteint la sixième place de l'Indy 500 avant d'être tué deux semaines plus tard dans un accident de course à Salem, dans l'Indiana.
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