huile de castor

huile de castor
Huile de ricin.jpg
Usine de matières premières

Arbre merveilleux ( Ricinus communis )

origine

Des graines

Couleur

incolore à jaune clair

Ingrédients
L'acide oléique (0) à 1,8-7,7%
L'acide linoléique 4,3-9,7% ; 1.9-4.8 %
Acide linolénique 0-1%
L'acide palmitique 0-2,5% ; 2,4-8,8%
Plus d' acides gras Acide ricinoléique 75 à 94 %, acide stéarique 1 à 4,2 %, acide dihydroxystéarique et acide eicosénoïque inférieur à 0,7 %
Autres ingrédients Tocophérol 400-500 mg/kg, stérols 22 mg/kg
Propriétés
densité = 0,955-0,968 kg/l
viscosité = 935-1100 mPa.s à 20 °C;
232 mPas à 40°C
Stabilité à l'oxydation 35,5 heures
Point de fusion −12 à −18 °C
Point de fumée 200°C
point de rupture 300°C
indice d'iode 81-91
Numéro de saponification 175-192
Valeur calorifique 37,4 MJ/kg
Indice de cétane 42,3
Fabrication et consommation
Pays de production les plus importants Inde , Mozambique , Chine , Brésil
Consommation dans le monde environ 645 000 tonnes (2014)
utilisation Technologie, pharmacie, cosmétique, oléochimie , lubrifiants, peintures

L'huile de ricin, l'huile de ricin également scientifiquement ( no CAS .8001-79-4 ), est une huile végétale obtenue à partir des graines de l' arbre merveilleux tropical ( Ricinus communis ), une plante asclépiade . Il se compose de divers triglycérides et est également connu en pharmacie comme oleum ricini s.castoris , oleum ricini virginale et huile de ricin .

Origine du nom

Dans le monde anglophone, l'huile de ricin est aussi appelée "Castor Oil". L'huile de ricin a été mentionnée pour la première fois par écrit sous le nom d'« huile de ricin » en 1764 par le médecin britannique Peter Canvane. Le nom vient du fait qu'en Jamaïque Ricinus était confondu avec le poivre des moines ("Agnus castus").

Le nom "huile de palme du Christ" ou "huile de palme achristi" fait référence aux propriétés curatives de l'huile de ricin et des feuilles en forme de palmier de l'arbre : la main guérisseuse de Jésus ("Palma Christi"). Le fait que les feuilles de l'huile de ricin soient parfois aussi veinées de rouge a été interprété comme un signe des mains sanglantes de Jésus cloué sur la croix. Les noms « Palma Christi » et « Manus Christi » sont également utilisés depuis le Moyen Âge pour désigner les racines d'orchidées en forme de palmier et les triturations médicinales au sucre.

Le nom « arbre miracle » fait référence à la croissance très rapide de l'arbre. Dans le livre de Jonas (4.6 UE ) de l' Ancien Testament, il est dit que Dieu a laissé pousser un ricin du jour au lendemain. Le lendemain matin, « Dieu envoya un ver ronger le ricin pour qu'il se dessèche ».

Propriétés

L'huile de ricin est incolore à légèrement jaunâtre, transparente, épaisse, inflammable, a un goût doux mais désagréable et a un fort effet laxatif . L'odeur est faible mais caractéristique. C'est l'une des huiles ayant la densité et la stabilité à l'oxydation les plus élevées, ainsi que la plus grande viscosité . Il ne peut pas être distillé à pression normale car il se décompose à des températures supérieures à 250°C. Elle s'épaissit à l'air, mais ne durcit pas en films minces, de sorte qu'elle fait partie des huiles non desséchantes . L'huile de ricin est clairement polaire et diffère en cela des autres huiles par une bonne solubilité dans l' éthanol , l' éther et l'acide acétique concentré , mais seulement une miscibilité médiocre avec les hydrocarbures aliphatiques . Le nombre d'hydroxyle est 160-168. L'huile de ricin a une durée de conservation d'environ six à huit mois. Il existe quatre normes de qualité pour le commerce international qui ont été établies par l' International Castor Oil Association (ICOA).

Présentation schématique de la structure chimique d'un triglycéride dans l'huile de ricin (deux résidus d'acide gras sont dérivés de l'acide ricinoléique dans l'exemple, R représente le résidu organique du troisième acide gras, par exemple l'acide linoléique ou l'acide oléique). Comme les autres huiles végétales, l'huile de ricin est un mélange de plusieurs triesters de glycérine différents .
Le composant principal est la triricinoléine , le triester d'acide ricinoléique du glycérol ( les trois résidus d'acide ricinoléique sont marqués en bleu ).

Composants

L'huile de ricin est constituée de 80 à 85 % de triglycéride d' acide ricinoléique . Ce triglycéride est également appelé triricinoléine . De plus, l'huile de ricin est constituée d'autres glycérides de divers acides gras et de plusieurs composés volatils. La proportion d'acides gras libres est de 0,75 à 3,0 %, la teneur en eau de 0,25 à 0,5 % et d'autres impuretés entre 0,01 % et 0,2 %, selon la qualité. La composition varie considérablement selon l'origine.

Extraction / fabrication

Fruit de l'arbre miracle ( Ricinus communis )
Graines de l'arbre miracle dont l'huile est extraite

Cultivation

L'arbre miracle est une plante des zones tropicales de pluie estivale. Selon la variété, les conditions du sol et le climat, entre 450 kg et 2000 kg d'huile sont extraits par hectare . Les graines contiennent 40 à 55 % d'huile, 18 à 24 % de protéines , 15 à 18 % de fibres brutes et 2 à 3 % de cendres . Le tégument légèrement toxique représente environ 20 à 30 % des graines. Il contient également deux toxines, qui se trouvent principalement dans l' endosperme , environ 1 à 5 % de la teneur en protéines se compose de la protéine ricine thermosensible, polaire et hautement toxique , et les graines contiennent également environ 0,2 % du moins ricinine alcaloïde pyridinique toxique . Les graines contiennent également l' allergène CB-1A. La masse de mille grains est de 100 à 730 grammes, selon une autre source 250 à 1800 graines font 1 kg ; cela correspond à une masse de mille grains de 555-4000 grammes.

Pressage

Des qualités de haute qualité sont obtenues par pression à froid des graines épluchées. Pour un pressage à chaud à haut rendement, les graines sont chauffées avant pressage, puis l'huile est séparée en continu du tourteau dans des presses à vis . Le tourteau de presse contient environ 10 % d'huile, qui est alors avec de l' hexane , de l' heptane ou des mélanges des deux extraits peuvent être. Après élimination des résidus de solvant, le résidu d'extraction contient encore environ 1% d'huile.

Raffinage

Pour éliminer les substances indésirables, l'huile est raffinée , c'est-à-dire dégommée, désacidifiée et traitée à la vapeur. L'huile de ricin raffinée est sans ricin. Dans ce que l'on appelle le « dégommage », les résidus de protéines sont éliminés de l'huile en ajoutant 3 à 5 % d'eau, en chauffant à 70-80 ° C et en séparant l'eau par centrifugation . Les acides gras libres sont éliminés par traitement avec une solution alcaline, la tendance de l'huile de ricin à former des émulsions nécessite des procédures spéciales. L' huile est éclaircie et décolorée en ajoutant quelques pour cent de minéraux argileux tensioactifs ou de charbon actif pour des qualités plus foncées et un traitement à des températures allant jusqu'à 80 ° C. Pour éliminer la plupart des composés volatils et des substances odorantes, l'huile est chauffée en couches minces sous vide ( évaporateur à couche mince ), brièvement jusqu'à 230°C.

Gâteau de presse

Les résidus solides du pressage et de l'extraction de l'huile sont généralement transformés en engrais azotés ( tourteaux de ricin ). Le tourteau contient des substances toxiques ( ricine et ricinine) et des allergènes issus des graines, de sorte que les résidus de presse non traités ne conviennent pas à l'alimentation animale malgré la teneur élevée en protéines . Des méthodes pour éliminer les toxines et les allergènes du tourteau sont disponibles depuis les années 1960. En Thaïlande, il existe aujourd'hui de plus grandes installations de production qui produisent du matériel de qualité fourragère.

utilisation

L'huile de ricin est principalement importante comme matière première pour les lubrifiants , les vernis , le polyamide-11 , dans les secteurs cosmétique et pharmaceutique. Dans la plupart des cas, l'huile de ricin n'est pas traitée directement, mais après des réactions chimiques.

La constitution chimique spéciale de la triricinoléine (ester de glycérol d'acide triricinoléique) en tant que composant principal de l'huile permet la production d'une variété de composés différents grâce à de nombreuses possibilités de réactions chimiques. Les réactions commencent à différents points de l'ester d'acide ricinoléique (chaîne latérale de la triricinoléine). Le groupe ester sur la première molécule de carbone (C 1 ) peut réagir par saponification ou formation de sel. Au cis - double liaison entre C 9 et C 10 au moyen d' une oxydation , polymérisation , addition , époxydation , hydrogénation reconnue. D'autres substances apparaissent par déshydratation , clivage, estérification , formation d'éther ou substitution du groupe hydroxyle en C 12 .

Huile de ricin raffinée et inchangée

Médecine et cosmétique

L'utilisation de l'arbre miracle comme plante médicinale et oléagineuse remonte à 1552 av. J.-C. dans le plus ancien texte médical survivant, l' ancien papyrus égyptien Ebers , a témoigné que des graines de la plante ont également été trouvées dans des tombes égyptiennes.

La plus connue est l'utilisation généralisée des graines de ricin ("grains de purge") depuis le 18ème siècle comme laxatif indigeste pour la constipation ou pour la vidange accélérée de l'intestin. L'effet se produit deux à quatre heures après l'ingestion d'environ 10 à 30 millilitres d'huile de ricin. Cependant, certains composés de l'huile agissent après 10 à 20 secondes. La réelle substance active est l' acide ricinoléique , un C 18 - acide gras , qui seulement dans le petit intestin à travers propres du corps lipases (lipolytiques enzymes ) est libéré. La collecte d'eau dans les intestins crée une quantité de selles agrandie et ramollie et donc l'effet laxatif. De plus, l'acide ricinoléique libéré irrite la muqueuse intestinale , ce qui a également un effet laxatif.

Comme effet secondaire, l'absorption du sodium et de l'eau et des vitamines liposolubles de l'intestin est inhibée ; une perte accrue de potassium et d' électrolytes peut intensifier l'effet des glycosides cardiaques . À des doses plus élevées, des nausées, des vomissements, des coliques et une diarrhée sévère peuvent survenir.

L'huile de ricin raffinée (latin ricini oleum ) est utilisée en médecine comme remède à usage interne et externe. L'une des utilisations médicinales les plus courantes est celle d' excipient pour des formulations pharmaceutiques telles que les hormones sexuelles ou pour les collyres . En raison de sa polarité relativement élevée, il est utilisé comme solvant pour de nombreux médicaments.

Utilisée en interne, l'huile de ricin agit comme un laxatif car elle n'est pas absorbée par les intestins . L' acide ricinoléique libre , qui est produit par les sels biliaires et les enzymes de dédoublement des graisses du pancréas dans l'intestin grêle, est responsable de l'effet . L'huile de ricin est également utilisée en obstétrique en tant que soi-disant cocktail de travail administré à l' initiation du travail . Le mécanisme d'action n'était pas connu depuis longtemps, mais repose sur l'effet de l'acide ricinoléique sur les récepteurs des prostaglandines . Les nausées et la diarrhée sont des effets secondaires courants de cette application, dont l'efficacité n'a été que partiellement étudiée.

À l'extérieur, l'huile de ricin est principalement utilisée dans le traitement des squames , des cicatrices , des taches de vieillesse et des hémorroïdes , car elle fonctionne bien dans les espaces intercellulaires, par ex. B. pénètre à partir de la cornée. L'huile forme un film protecteur mécanique contre l'eau et les polluants hydrosolubles et peut ainsi contribuer à la cicatrisation des crevasses et fissures . Il est également utilisé pour traiter les verrues et la teigne .

Dans l' industrie cosmétique , l'huile de ricin est utilisée pour la fabrication de crèmes, mascaras , brillantines capillaires , produits de soin de la barbe, produits de soin des cheveux et huiles de bain.

Ethnomédecine

En ethnomédecine, diverses applications du ricin sont décrites. Alors z. B. en gynécologie, comme moyen de réduire la motilité des spermatozoïdes , dans le traitement de l' épilepsie et en médecine vétérinaire .

La technologie

En raison de la teneur d'environ 5 % de groupes hydroxyle de l'acide ricinoléique, l'huile de ricin peut être utilisée comme matière première pour les liants dans les laques et les peintures en émulsion séchant à l'air ; elle est également transformée en composés réactifs tels que les revêtements en polyuréthane pour divers utilisations dans la protection contre la corrosion et la construction.

En raison de ses groupes hydroxyles, l'huile de ricin a une excellente adhérence aux surfaces métalliques et n'est que peu soluble dans l'essence. Il a donc été utilisé à un stade précoce comme lubrifiant pour les moteurs à pistons hautes performances. Il a été utilisé dans divers mélanges de carburant pour la lubrification des compresseurs et pour la lubrification interne des moteurs de course au cours des années 1920 et 1930. À cette époque, l'huile de ricin était le seul lubrifiant disponible avec la stabilité au cisaillement et la résistance à la chaleur requises. Auto Union et Mercedes ont utilisé ce mélange de carburant dans leurs tentatives de record et comme composant de leur carburant de course pour stabiliser la combustion sèche d'alcool et de nitrométhane et pour empêcher les moteurs et les compresseurs de se gripper.

Le nom de marque « Castrol » est dérivé du nom anglais « castor oil » pour l'huile de ricin. Pendant la Première Guerre mondiale, par exemple, l'huile de ricin était utilisée par le Reich allemand pour lubrifier les moteurs d' avions , même si c'était une économie de carburant et qu'il n'existait qu'un stock volé de 1200 tonnes.

C'est z. B. également mélangé avec du méthanol et du nitrométhane pour la lubrification des moteurs à combustion interne dans la construction de modèles ( moteurs à allumage commandé , moteurs à deux temps ), ajouté au carburant en tant que composant lubrifiant ( lubrification mixte ). Lorsque de tels mélanges à deux temps sont brûlés, une odeur caractéristique apparaît.

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Autrefois, l'huile des graines était principalement utilisée comme mazout en Europe. Les résidus du pressage de l'huile ( tourteaux , tourteaux) sont souvent utilisés (après détoxification) dans les engrais organiques ou comme alimentation animale.

Pour la production de biodiesel, voir la section Transesterified_Rizinusöl_als_Treibstoff_ (biodiesel) .

L' huile de ricin chauffée, fermentée et biotransformée est également la source de diverses lactones .

torture

L'huile de ricin était également utilisée pour torturer les gens, par exemple par le général Franco pendant la guerre civile espagnole ou par Benito Mussolini ou plus tard par les chemises brunes allemandes de la SA . L'administration orale provoque de graves troubles gastriques et peut entraîner la mort par diarrhée en raison de la déshydratation qui en résulte . Cette méthode était encore utilisée au Moyen-Orient jusqu'à il y a quelques années.

Huile de ricin déshydratée

Dans la production d' huile de ricin déshydratée (huile de ricin et huile de ricin ou Synourinöl = huile de Scheiber ), une double liaison supplémentaire est ajoutée. À cette fin, l'eau est séparée de la molécule, généralement par catalyse à l'acide sulfurique , mais aussi par l'intermédiaire de sels d'acide sulfurique et d' oxydes métalliques . La double liaison est généralement formée conjuguée entre le 11e et le 12e atome de carbone de la molécule d'acide gras.

La teneur accrue en doubles liaisons convertit l'huile de ricin d'une huile non siccative en une huile siccative par oxydation. Les liaisons ester avec la glycérine sont conservées. Selon les conditions et la durée de la réaction, différentes qualités sont produites, qui diffèrent principalement en termes de viscosité . Ceci est dû à la polymérisation qui a déjà lieu pendant la réaction. Le produit est semblable à l'huile de lin et peut être utilisé comme liant de haute qualité pour divers vernis et peintures , vernis , linoléum et encres sont utilisés.

Par saponification alcaline de l'huile de ricin déshydratée , les acides gras doublement insaturés peuvent être obtenus comme matières premières pour un traitement ultérieur après neutralisation et distillation sous vide.

Huile de ricin interestérifiée comme carburant (biodiesel)

L'huile de ricin peut être traitée dans des usines d'estérification pour produire le biocarburant biodiesel . La glycérine des triglycérides est séparée et remplacée par des résidus méthyle sur les acides gras. L'huile de ricin est utilisée pour la production de biodiesel par Petrobras au Brésil , entre autres . Compte tenu du prix élevé de l'huile de ricin sur le marché mondial par rapport à l'huile de soja , de palme et de colza et son aptitude seulement modérée à la production de biodiesel (viscosité, pollution, indice d'acide), la présence de cette huile sur le marché des biocarburants est également due au soutien politique. L'huile de ricin est généralement cultivée par de petits agriculteurs . Son utilisation vise donc à renforcer la durabilité sociale de la production de biodiesel.

Huile de ricin sulfonée (huile rouge turque)

L'une des premières modifications de l'huile de ricin a été le traitement à l'acide sulfurique concentré ou au trioxyde de soufre (SO 3 ). Des esters d'acide sulfurique se forment sur le groupe hydroxyle ainsi que des produits d'addition sur la double liaison et des groupes acide sulfonique (-SO 3 H). Le produit est de la dinde (Engl. Turkey-red oil ) appelé et contient 8 à 8,5% de SO 3 , de sorte qu'il s'agit d'un groupe d'acide sulfurique par triglycéride impliqué. Dans l'industrie textile, l'huile rouge turque est utilisée comme auxiliaire de teinture ( tache ) en raison de ses propriétés mouillantes et émulsifiables .

Clivage alcalin pour matières premières chimiques

Par traitement à l' hydroxyde de sodium ou de potassium à haute température en présence d'alcools à chaîne plus longue tels que le 1- ou 2- octanol , selon les conditions de réaction , la méthylhexyl cétone , l' acide 10-hydroxydécanoïque , l'alcool caprylique (octanol) et l'acide sébacique sont obtenus en tant que matières premières chimiques importantes.

Décomposition pyrolytique en heptaldéhyde et acide undécénoïque

Le clivage thermique (pyrolyse) de l'huile de ricin à 350-460 ° C donne l' heptanal et l' acide 10-undécénoïque comme produits les plus importants. L'heptanal est utilisé dans la production d'arômes et d'odeurs, l' acide undécénoïque (C 10 H 19 COOH) - sous forme de sel métallique avec le zinc ou le cuivre - est utilisé en médecine pour le traitement externe des infections fongiques et contre les parasites cutanés.

Polyamide 11

De l' ester méthylique de l' acide ricinoléique (de ricinoléate de méthyle), préparé par réaction de methanol avec de l' huile de ricin, peut être à 450-500 ° C par décomposition thermique de méthyle 10-undecensäureester et heptanal de gain. L' ester d'acide undécénoïque est converti en plusieurs étapes en acide 11-aminoundécanoïque (également appelé monomère de Rilsan), la matière première pour la production de polyamide-11 (nylon-11). Il s'agit d'un polyamide technique important en tant que plastique haute performance pour les fibres et diverses applications techniques dans les revêtements , les câbles et les automobiles . La production de polyamide-11 est également une utilisation importante de l'huile de ricin en termes de quantité.

L'huile de ricin hydrogénée

Lorsque l' hydrogénation se fait sur la double liaison de l'acide ricinoléique, on ajoute de l' hydrogène en utilisant du nickel de Raney . Le groupe hydroxyle est conservé et le résultat est une matière grasse ( cire de ricin ) avec un point de fusion de 86°C, le triglycéride de l' acide 12-hydroxystéarique . Ce dernier est utilisé pour la production de lubrifiants polyvalents et pour le secteur automobile , mais aussi pour les savons et les produits cosmétiques . L'huile de ricin partiellement hydrogénée a une plage de ramollissement inférieure et est également utilisée comme lubrifiant et cire. Environ 10 % de la production mondiale d'huile de ricin est utilisée pour fabriquer des lubrifiants.

Alcoxylation pour substances tensioactives

La formation d' éthers sur le groupe hydroxyle de l' acide ricinoléique par réaction avec l' oxyde d'éthylène ou oxyde de propylene conduit à un certain nombre de substances tensio-actives qui sont utilisées dans la technologie et cosmétiques: les détergents , les lubrifiants , les fluides hydrauliques , des agents antistatiques , des textiles finis , des émulsifiants , solubilisants et additifs pour huile.

Huile de ricin oxydée

L'oxydation par l'air ou l'oxygène pur en présence de catalyseurs de métaux de transition conduit à des masses molaires et des viscosités plus élevées en raison de la polymérisation . L'huile de ricin oxydée (soufflée) ne migre pas et sert donc de plastifiant pour divers polymères tels que les dérivés cellulosiques , les polyamides , les caoutchoucs naturels et synthétiques mis en service. Il est également utilisé comme résine de mouillage des pigments , pour les encres d'imprimerie et comme additif d'huile.

Polyester à base d'huile de ricin

Les monomères acide citrique et huile de ricin réagissent entre eux par polycondensation . Les groupes carboxy de l'acide citrique se combinent avec les groupes hydroxyle de l'huile de ricin pour former un ester d'acide carboxylique ou un polyester , une résine brunâtre, collante et insoluble dans l' eau .

Marché mondial

Dans les années 1960, la production d'huile de ricin aux États-Unis a repris grâce à des subventions gouvernementales afin d'être moins dépendante des importations de matières premières. Depuis 1990, la culture a cessé d'avoir toute importance aux États-Unis, bien que des efforts aient été faits pour élever des formes naines pour la culture dans les hautes plaines arides du Texas. Au milieu des années 1980, un programme de sélection a été lancé au Costa Rica pour améliorer la capacité de récolte à la machine, ce qui empêche les gousses de s'ouvrir prématurément et les graines de tomber sur le sol. En Europe, cette variété a été cultivée pour la première fois en France en 1990 . Une variété hybride , appelée "H-22", a été sélectionnée par l' Institut israélien Weizmann et est maintenant largement utilisée dans les pays où la récolte est manuelle.

L'huile de ricin est commercialisée en grande quantité comme matière première pour diverses utilisations et transformations chimiques. L'Inde génère plus de 80% de la production mondiale. La consommation annuelle mondiale d'huile de ricin est d'environ 0,6 million de tonnes, ce qui correspond à environ 0,4% de la consommation totale d'huile végétale. En 2008, 38 000 t ont été importées et consommées en Allemagne.

histoire

L'huile de la plante, qui était à l'origine probablement originaire des tropiques d' Éthiopie, était déjà connue dans l' Antiquité . Dans le livre de Jonas (4.6 UE ) de l' Ancien Testament, il est dit que Dieu a laissé pousser un ricin du jour au lendemain. Le lendemain matin, « Dieu envoya un ver ronger le ricin pour qu'il se dessèche ». Dans l' Egypte ancienne, l'huile de ricin était utilisée comme remède bien connu et polyvalent et comme combustible pour les lampes à huile et pour la fabrication de parfums.

La plante était également cultivée en Grèce sous le nom de « Kiki » ; Théophraste les appelait Croton , Dioscoride utilisait les graines comme laxatif et l'huile à l'extérieur. Même Albertus Magnus (Arbor Mirabilis) et Conrad de Megenberg (miracle Leichhardt PAUM) ont décrit la gourde. Hieronymus Bock a donné la première description botanique détaillée du ricin en 1539, mais a expressément mis en garde contre l'utilisation interne de l'huile. Ce n'est que dans la seconde moitié du XVIIIe siècle que l'huile fut utilisée comme laxatif à partir des Antilles , avant d'être utilisée comme combustible.

sources

Illustrations historiques

Littérature

liens web

Preuve individuelle

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