Connexion Onium
En chimie, un composé onium ou un ion onium est un cation qui est formellement formé par protonation de l'hydrure d'un pnictogène ( groupe 15 dans le tableau périodique), d'un chalcogène ( groupe 16 ) ou d'un halogène ( groupe 17 ). L'ion onium connu le plus ancien et homonyme de ce groupe est l' ammonium , NH 4 + , le dérivé protoné de l' ammoniac , NH 3 .
Le terme onium est également utilisé pour les cations qui résulteraient de la substitution d'un atome d'hydrogène par un autre groupe (par exemple des radicaux organyle ou halogènes ), comme le tétraphénylphosphonium , (C 6 H 5 ) 4 P + . Le groupe de substitution peut également être di- ou trivalent, moyennant quoi z. B. Ions tels que l' ion iminium et le nitrilium résultent.
classification
Les composés d'onium sont inversement analogues aux complexes mangés . Les bases de Lewis forment des ions onium lorsque l'atome central forme une autre liaison et devient un cation. Les acides de Lewis forment des ions mangés lorsque l'atome central reçoit des électrons en entrant dans une autre liaison et devient ainsi un anion.
Les ions onium ont une charge de +1. Une molécule avec deux ou plusieurs sous-groupes onium est appelée un double ion onium , un triple ion onium , et ainsi de suite. Les composés constitués d'un cation onium et d'un anion sont connus sous le nom de sels d'onium .
Ions onium simples
Un certain nombre d'ions onium simples sont énumérés ci-dessous, c'est-à-dire des hydrures sans substituants.
Cations onium du groupe 15 (groupe azote)
- Ammonium , ( nom IUPAC : Azanium) NH 4 + ( ammoniac protoné , nom IUPAC: Azan)
- Phosphonium , PH 4 + ( monophosphine protonée )
- Arsonium, AsH 4 + ( monoarsane protoné )
- Stibonium , SbH 4 + ( stiban protoné )
- Bismutonium , BiH 4 + ( bismuthane protoné )
Cations onium du groupe 16 (chalcogène)
- Oxonium , H 3 O + ( eau protonée )
- Sulfonium , H 3 S + ( sulfane protoné )
- Sélénonium , H 3 Se + ( sélan protoné )
- Telluronium , H 3 Te + ( monotellane protoné )
Cations onium du groupe 17 (halogène), ions halonium , H 2 X + ( halogénures d'hydrogène protonés )
- Fluoronium , H 2 F + ( fluorure d'hydrogène protoné )
- Chloronium , H 2 Cl + ( chlorure d'hydrogène protoné )
- Bromonium , H 2 Br + ( bromure d'hydrogène protoné )
- Iodonium , H 2 I + ( iodure d'hydrogène protoné )
Cations pseudo- halogéno-onium
- Aminodiazonium, H 2 N 3 + ( azide d' hydrogène protoné )
- Hydrocyanonium, H 2 CN + ( cyanure d'hydrogène protoné )
Cations onium du groupe 14 (groupe carbone)
- Méthanium, CH 5 + ( méthane protoné , parfois aussi appelé méthonium, mais ce dernier a des significations différentes)
- Autres cations alcanes: C n H (2n + 3) +
- Ethanium , C 2 H 7 + ( éthane protoné )
-
Propane , C 3 H 9 + ( propane , protoné sur tout carbone)
- Propylium ou propan-1-ylium (propane, protoné à l'atome de carbone terminal)
- Propane-2-ylium (propane, protoné sur l'atome de carbone moyen)
-
Butane , C 4 H 11 + ( butane , protoné sur tout carbone)
-
n-butane ( n-butane , protoné sur n'importe quel carbone)
- n-butylium ou n-butan-1-ylium (n-butane, protoné à l'atome de carbone terminal)
- n-Butan-2-ylium (n-butane, protoné sur l'atome de carbone moyen)
-
Isobutanium ( isobutane , protoné sur n'importe quel carbone)
- Isobutylium ou Isobutan-1-ylium (isobutane protoné à une extrémité)
- Isobutan-2-ylium (isobutane protoné au carbone moyen)
-
n-butane ( n-butane , protoné sur n'importe quel carbone)
- Octonium , C 8 H 19 + ( octane protoné )
- Silane (parfois aussi silonium ), SiH 5 + ( silane protoné ) (ne devrait pas être appelé siliconium.)
- Plus de cations silanium, Si n H (2n + 3) +
- Disilanium , Si 2 H 7 + ( disilane protoné )
- Germonium , GeH 5 + ( allemand protoné )
- Stannonium , SnH 3 + (SnH 2 protoné ; stannane non protoné SnH 4 )
- Plumbonium , PbH 3 + ( hydrure de plomb protoné , PbH 2 )
Cations onium du groupe 13 (groupe bore)
- Cations boronium , BH 3 + , BH 4 + , BH 5 + , BH 6 + ( boranes protonés )
Cations hydrogène onium
- Hydrogenonium , mieux connu sous le cation trihydrogen , H 3 + (protoné [moléculaire] ou [diatomique] un atome d' hydrogène ).
Cations onium du groupe 18 (gaz rares)
- L'hydrohélium , mieux connu sous le nom d' ion d'hydrure d'hélium , HeH + ( hélium protoné ). (Abondant dans l'espace).
- Kryptonium KrH + ( krypton protoné )
- Xenonium XeH + ( xénon protoné )
Ions onium avec substitution monovalente
- cations ammonium primaire, RH 3 N + ou RNH 3 + (protonée, amine primaire )
- Hydroxylammonium , NH 3 OH + ( hydroxylamine protonée )
- Méthylammonium , CH 3 NH 3 + ( méthylamine protonée )
- Éthylammonium , C 2 H 5 NH 3 + ( éthylamine protonée )
- Hydrazinium ou Diazanium , NH 2 NH 3 + ( hydrazine protonée )
- Cations ammonium secondaires, R 2 NH 2 + (protonée, amine secondaire )
- Diméthylammonium (parfois aussi Diméthylaminium ), (CH 3 ) 2 NH 2 + ( diméthylamine protonée )
- Diéthylammonium (parfois aussi Diéthylaminium ), (C 2 H 5 ) 2 NH 2 + ( diéthylamine protonée )
- Éthylméthylammonium , C 2 H 5 CH 3 NH 2 + ( éthylméthylamine protonée )
- Diéthanolammonium (parfois aussi Diéthanolaminium ), (C 2 H 4 OH) 2 NH 2 + ( diéthanolamine protonée )
- Cations d'ammonium tertiaire, R 3 NH + ( amine tertiaire protonée )
- Triméthylammonium (CH 3 ) 3 NH + ( triméthylamine protonée )
- Triéthylammonium (C 2 H 5 ) 3 NH + ( triéthylamine protonée )
-
Cations ammonium quaternaire , R 4 N + ou NR 4 +
- Tétraméthylammonium , (CH 3 ) 4 N +
- Tétraéthylammonium , (C 2 H 5 ) 4 N +
- Tétrapropylammonium , (C 3 H 7 ) 4 N +
- Tétrabutylammonium , (C 4 H 9 ) 4 N + , également abrégé Bu 4 N +
- Composés de triméthylammonium , (CH 3 ) 3 RN +
- Didécyldiméthylammonium , (C 10 H 21 ) 2 (CH 3 ) 2 N +
- Pentaméthylhydrazinium , N (CH 3 ) 2 N (CH 3 ) 3 +
- Cations de phosphonium quaternaire, R 4 P + ou PR 4 +
- Tétraphénylphosphonium , (C 6 H 5 ) 4 P +
- cations sulfonium secondaires, R 2 SH + ( sulfures protonés )
- Diméthylsulfonium , (CH 3 ) 2 SH + ( sulfure de diméthyle protoné )
- Cations tertiaires sulfonium R 3 S +
- Triméthylsulfonium , (CH 3 ) 3 S +
- Cations fluronium secondaires R 2 F +
- Dichlorofluoronium , Cl 2 F +
Cations onium avec substituants polyvalents
- cations ammonium secondaires avec un substituant à double liaison, R = NH 2 +
- Cations ammonium quaternaire avec un substituant à double liaison et deux substituants à simple liaison, R = NR 2 +
- Cations d'ammonium quaternaire avec deux substituants à double liaison, R = N = R +
- Nitronium , NO 2 +
- Chlorure de µ-nitrido bis (triphénylphosphine) , ((C 6 H 5 ) 3 P) 2 N +
- cations ammonium tertiaire avec un substituant triple liaison, R≡NH +
- cations ammonium tertiaire avec deux substituants partiellement à double liaison, R = -NH + = -R
- Pyridinium , C 5 H 5 NH + ( pyridine protonée )
- Cations ammonium quaternaire avec un substituant triple liaison et un substituant simple lié, R≡NR +
- cation oxonium tertiaire avec un substituant triple liaison, R≡O +
- Nitrosonium , N≡O +
- cations oxonium tertiaire avec deux substituants partiellement doubles liés, R = -O + = -R
- Pyrylium , C 5 H 5 O +
- cations sulfonium tertiaire à substituants triplement liés, R≡S +
- Thionitrosyle , N≡S +
Dications de Doppelonium
- Hydrazinium - dication , + H 3 NNH 3 + ( hydrazine double protonée )
- Dication de diazénium , + H 2 N = NH 2 + ( diazen double protoné )
- Diazonium -dication, + HN≡NH + (double azote protoné )
Cations onium inhabituels
- Cation borénium , R 2 B + ( borylène protoné )
-
Cation carbénium , R 3 C + ( carbènes protonés )
- Cation méthénium , H 3 C + ( méthylène protoné )
- Cation silylium , R 3 Si + ( silylène protoné )
- Cation nitrénium , R 2 N + ( nitrène protoné )
- Cation mercurinium, R 3 Hg + ( composé organomercure protoné ; formé comme intermédiaire dans les oxymercurations )
liens web
- Entrée sur les composés onium . Dans: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (le «Livre d'or») . doi : 10.1351 / goldbook.O04291 Version: 2.3.3.
- Vue d'ensemble sur chem.qmul.ac.uk (anglais)
Preuve individuelle
- ↑ a b Entrée sur les composés d'onium . Dans: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (le «Livre d'or») . doi : 10.1351 / goldbook.O04291 Version: 2.3.3.
- ↑ a b George A. Olah (1998), Onium Ions . John Wiley & Sons, 509 pages. ISBN 9780471148777
- ↑ Chimie organique avancée: réactions et mécanismes , Maya Shankar Singh, 2007, Dorling Kindersley, ISBN 978-81-317-1107-1 .
- ↑ Entrée sur l' ion carbonium . Dans: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (le «Livre d'or») . doi : 10.1351 / goldbook.C00839 Version: 2.3.3.
- ↑ chem.qmul.ac.uk