Ylide

Un ylide est un sel interne dans lequel un centre anionique est directement adjacent à un groupe cationique et est stabilisé par celui-ci.

histoire

Les premiers ylides ont été synthétisés par Michaelis et Gimborn en 1894, mais n'ont pas été reconnus comme tels. En conséquence, la première synthèse consciente et l'isolement d'un ylide ont eu lieu en 1919 par Staudinger et Meyer.

structure

De nombreuses propriétés des ylures peuvent être attribuées à la structure électronique spéciale de la liaison ylide centrale. Ce lien peut être décrit de différentes manières. D'une part en tant que zwitterion, avec à la fois le caractère covalent ("-yl") et ionique ("-id") de la liaison. La molécule correspond à un zwitterion avec une séparation de charge entre un groupe onium ( par exemple phosphonium ) et un centre anionique directement adjacent tel qu'un carbanion . La stabilisation s'effectue par hyperconjugaison négative de la charge négative du centre anionique dans une orbitale σ * -antiliante du groupe onium à l'un de ses substituants. De là, la description aboutit à une structure limite mésomère avec un caractère de double liaison entre le groupe onium et le centre anionique.

La structure ylidique d'un P- ylide (à gauche) avec sa structure de résonance mésomère sans liaison.

Dans le passé, la description et a continué à jouer Ylen (" yl ") et de manière covalente avec le caractère à double liaison alkylischem (" s ") jouent un rôle. Dans cette structure, cependant, la règle de l' octet est violée. Cette blessure s'expliquait par l' implication des orbitales d du groupe onium. Cependant, des études informatiques ont pu montrer que cela ne joue qu'un rôle secondaire.

Dans des publications plus récentes, la description en tant que carbène stabilisé au phosphane est proposée et discutée en détail.

  • La description obsolète d'un P- Ylid comme Ylene.

  • La description d'un P- Ylid en tant que carbène stabilisé au phosphane.

Synthèse des ylides

En particulier, la synthèse de P - et S - ylures est habituellement effectuée par déprotonation des sels de phosphonium ou sulfonium correspondant à la α position du groupe onium. Cependant, d'autres voies de synthèse sont également connues. Par exemple, les N- ylures peuvent être obtenus par réaction de complexes de carbène avec des amines . La synthèse des Br ylures, d'autre part, peut être réalisée en faisant réagir des précurseurs de brome (III) appropriés avec du bis (perfluoaralkylsulfone) méthylène. Les Br ylures ainsi obtenus réagissent à leur tour avec les chlorures ou iodures d'aryle pour former les dérivés Cl ou I correspondants.

Types d'ylides

Dans un grand nombre d'ylures, un atome de carbone agit comme centre anionique. Ces composés sont désignés, par exemple, comme P- , S- ou As- Ylides conformément à l'atome central du groupe onium.

P- Ylide

Les ylures sont souvent appelés familièrement ylures de phosphore (également appelés phosphoranes ). Ce sont des composés organophosphorés dans lesquels l'atome de phosphore a l' état d'oxydation +V. Appliquer P- Ylide en particulier dans la réaction de Wittig . Dans la plupart des cas, ils ne sont pas isolés ici, mais plutôt préparés in situ et réagi directement avec un aldéhyde , qui reçoit finalement le groupe méthylène de l'ylure (c'est-à-dire, C = O devient C = CH 2 ). Cette réaction et ses variantes ( par exemple la réaction de Horner-Wadsworth-Emmons ) sont utilisées comme étape clé dans un grand nombre de procédés industriels (par exemple dans la synthèse de vitamines).

Schmidbaur a été le premier à reconnaître que les P- Ylides conviennent comme ligands pour les métaux en raison de leurs propriétés de donneur (charge négative du carbanion). Il réussit également à isoler pour la première fois le triméthylméthylène phosphorane (Me 3 P = CH 2 ), un composé extrêmement réactif.

S- Ylide

Une deuxième classe importante d'ylides sont les S ylides. Ceux-ci peuvent être convertis en ylures de sulfonium de la forme R 2 S + -C - R 2 avec du soufre à l'état d'oxydation + III et en ylures de sulfoxonium de la forme R 2 (O) S + -C - R 2 avec un atome de soufre dans le + état d'oxydation Subdiviser V. En particulier, les ylures de sulfonium sont utilisés dans la réaction de Johnson-Corey-Chaykovsky ou se produisent comme intermédiaire dans l'oxydation de Swern .

  • Structure d'un ylure de sulfonium

  • Structure d'un ylure de sulfoxonium

N- Ylide

Le type d'ylides le plus important après les ylides P et S sont les n ylides. Celles-ci présentent une grande diversité structurelle. Dans les ylures d'ammonium , qui sont structurellement similaires à la P ylures, l'azote est tétravalent et sp 3 hybridé. En face se trouvent les ylures d'azométhine , de pyridinium et de triazolium . Dans ceux-ci, l'azote est trivalent et sp 2 hybride.

  • Structure d'un ylure d'ammonium

  • Structure d'un ylide d'azométhine

  • Structure d'un ylure de pyridinium

Ylides plus simples

D'autres ylures d'éléments du groupe principal du groupe onium sont connus, par exemple avec l' arsenic ( As- Ylide), l' antimoine ( Sb- Ylide), le sélénium ( Se- Ylide) ou les halogènes ( halogène -Ylide).

  • Structure d'un As- Ylid

  • Structure d'un Sb ylide

  • Structure d'un Se ylide

  • Structure des ylures d'halogène (X = Cl , Br , I )

En plus de ceux-ci, il existe cependant un grand nombre d'autres groupes fonctionnels dans lesquels un élément autre que le carbone forme le centre anionique. Par exemple, les liaisons S - O dans les sulfoxydes ou les sulfones peuvent être comprises comme ylidiques. Dans ces cas, les atomes d'oxygène fonctionnent comme des centres anioniques. Il en va de même pour les oxydes de phosphine .

  • Notation ylidique d'un oxyde de phosphane

  • Notation ylidique d'un sulfoxyde

Bisylides

Une autre classe d'ylides sont les bisylides. Dans ces composés, un carbanion doublement chargé négativement est substitué par deux groupes onium. Ces connexions sont également chargées de manière neutre en conséquence. Si les deux groupes onium sont des groupes phosphonium, ces composés sont également appelés carbodiphosphoranes, bien que des bisylures avec substitution mixte de sulfonium et de phosphonium/sulfonium soient également connus. Des groupes selonium peuvent également être utilisés pour stabiliser le composé. De plus, les allènes fortement courbés peuvent également être compris comme des bisylides (carbodicarbènes).

  • Structure du bisylidène substitué par du phosphonium (carbodiphosphoranes)

  • Structure du bisylidène substitué par phosphonium / sulfonium

  • Structure des bisylures substitués par un sulfonium

  • Un Allen (à gauche) en face d'un Allen courbé en notation ylidique (à droite)

Yldiide

Structure d'un yldiide

Dans les yldiides, parfois aussi appelés ylures métallés, un carbanion doublement chargé négativement, contrairement aux bisylides, n'est stabilisé que par un groupe onium. Ces composés sont en conséquence anioniques . Les cations de métaux alcalins agissent comme des contre-ions . Les yldiides conviennent à l'introduction de substituants ylure par des réactions de métathèse de sel .

utilisation

Structure d'un carbène substitué par un amino (ylide)

Les P -Ylides sont particulièrement bien connus pour leur utilisation comme réactifs pour la formation de liaisons C = C dans la réaction de Wittig , pour laquelle leur découvreur Georg Wittig a reçu le prix Nobel de chimie en 1979 . Les S- Ylides, quant à eux, sont principalement utilisés dans la réaction de Johnson-Corey-Chaykovsky dans la synthèse d' époxydes , d' aziridines et de cyclopropanes . En plus de ces applications, les ylures servent également de ligands, par exemple dans les carbènes à substitution ylure ou leurs homologues plus lourds. L'abondance d'électrons dans l'atome de carbone ylidique permet d'obtenir des donneurs σ particulièrement forts . Les phosphines à substitution ylide se distinguent également par des ligands donneurs particulièrement puissants. Il existe également un grand nombre d'exemples de complexes de métaux de transition à substitution ylure.

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