Georg Wittig

Georg Friedrich Karl Wittig (né le 16 juin 1897 à Berlin ; † 26 août 1987 à Heidelberg ) était un chimiste allemand et lauréat du prix Nobel de chimie 1979. Wittig a trouvé un moyen de convertir le groupe carbonyle d' un aldéhyde ou d'une cétone en la double liaison carbone-carbone Convertit d'un alcène avec n'importe quel substituant.

La vie

Wittig était le fils d'un professeur à la Kunstgewerbeschule de Kassel, poste occupé plus tard par son frère cadet, Gustav Wittig. La mère était douée pour la musique. Georg avait le talent artistique des deux parents, il jouait très bien du piano, savait aussi très bien composer et peindre. Il a fréquenté le Wilhelmsgymnasium de Kassel jusqu'à ce qu'il obtienne son diplôme d'études secondaires et a commencé à étudier la chimie à l' Université de Tübingen en 1916 à l'âge de 19 ans . Cependant, il a été appelé peu après et a été fait prisonnier par les Anglais. À partir de 1919, il étudie la chimie à Marbourg . Wittig y travailla à l'institut de chimie de Karl Friedrich von Auwers et obtint son doctorat le 7 mai 1923.

La même année , il obtient un poste d' assistant à l' enseignement à l' Université de Marburg . Il a épousé Waltraut Ernst. Après son habilitation en 1926, il travaille comme assistant principal chez Hans Meerwein . En 1932 , il devient chef de département et professeur adjoint au TH Braunschweig .

En 1933, Wittig devient membre de la SA . En 1937, Hermann Staudinger l' emmène dans son institut de Fribourg-en-Brisgau ; la même année, Wittig a rejoint le NSDAP . En 1939, Wittig devint fonctionnaire et à partir de 1944, il enseigna comme professeur titulaire à l' université de Tübingen . À partir de 1956, Wittig a travaillé comme directeur de l'institut de chimie organique de l' Université de Heidelberg .

Il était citoyen d'honneur de la ville de Heidelberg.

Travail scientifique

Wittig s'est d'abord occupé des radicaux organiques. Il fabriquait de l'hexaphényléthane et soupçonnait une structure biradicalaire. Cependant, cette structure n'a pas pu être confirmée. Wittig a utilisé du phényllithium pour introduire des groupes phényle . En 1930, Karl Ziegler a découvert une méthode simple de préparation de phényllithium à partir de bromobenzène et de butyllithium. Le phényllithium anionique s'est avéré être un réactif de phénylation très puissant ; il pouvait être converti en diphényle avec du bromobenzène . La liaison carbone-lithium est très fortement polarisée. Wittig a postulé le déhydrobenzène sur la base des réactions disponibles (voir photo).

Formation et conversion de déhydrobenzène

Wittig s'est ensuite intéressé à d'autres groupes carbonés avec une charge anionique sur le carbone et une charge positive. Il déprotona les ions tétraméthylammonium avec du phényllithium et obtint des ylures d'amine. Le nom ylide désigne la charge ionique dans une molécule. L'azote n'a normalement que trois liaisons avec les atomes voisins. Avec la déprotonation via le phényllithium, un atome de carbone négatif a été créé à proximité de l'azote positif. Ces ylides peuvent facilement s'attacher à des liaisons polaires. En présence de benzophénone, les ylures d'amines ont donné des sels faciles à caractériser, le carbone chargé négativement de l'ylure étant lié au carbone carbonyle polarisé positivement. Le phosphore est très similaire à l'azote. August Wilhelm von Hofmann a déjà poursuivi avec succès ses études sur les amines avec les phosphines. Wittig a également suivi cette voie et a réussi.

N, O formation de sel

La réaction de la triphénylphosphine avec l'iodure de méthyle produit le sel de phosphonium quaternaire. Avec le phényllithium, ce sel peut être déprotoné pour former du triphénylphosphine méthylène. Contrairement à l'azote, une structure de résonance avec une double liaison entre le groupe méthylène et le phosphore peut être formulée avec du phosphore (Ylene).

La chimie de Wittig

Par la suite, en 1954, Wittig a découvert la formation de diphényléthène et le clivage de l'oxyde de triphénylphosphine lorsque cet ylène a été mis à réagir avec la benzophénone . Avec la triphénylphosphine méthylène déprotonée, un oxygène carbonyle pourrait être remplacé par un groupe méthylène. Au lieu d'un simple groupe méthylène, des structures carbonées compliquées pourraient également remplacer l'atome d'oxygène du groupe carbonyle par d'autres sels d'ylure. 10 ans après la découverte de Wittig, plus de 70 brevets pour la conversion de substances et la synthèse de produits naturels avec la réaction de Wittig avaient déjà été déposés. Wittig a fait sa grande découverte à un âge avancé, à l'âge de 57 ans.

En 1950 , il développa avec son doctorat Ulrich Schöllkopf une synthèse d' oléfines généralement applicable , nommée d' après lui la réaction de Wittig ; pour cela , il a reçu le prix Nobel de chimie en 1979 avec Herbert Charles Brown , qui a travaillé dans le domaine des boranes .

Entre autres, la réaction de Wittig est utilisée pour produire du rétinol (vitamine A) à l'échelle industrielle. A l'échelle du laboratoire, c'est l'une des réactions les plus importantes pour la création de doubles liaisons C = C. Les composés carbonylés et les phosphorylures sont mis à réagir les uns avec les autres dans une séquence d'addition-élimination.

Le réarrangement 1,2-Wittig porte son nom.

Honneurs

des usines

  • Chimie préparatoire. Springer, Berlin 1976, ISBN 3-540-07932-7
  • Stéréochimie. Akad Verlagsges., Leipzig 1930.
  • Via ate complexes comme intermédiaires de direction de réaction. Allemand de l'Ouest Verl., Cologne 1966.
  • Etudes sur le α-oxydiphényle et sur la formation de diphénoquinones. Univ. Thèse, Marburg 1923.
  • Développer la benzo-gamma-pyrone. Thèse d'habilitation, Marburg 1926.
  • avec Ulrich Schöllkopf : À propos du triphényl-phosphine-méthylène en tant que réactifs formant des oléfines. Ber. ré. Dt. Chem. Ges. 87 (9) : pp. 1318-1330, 1954.

Littérature

liens web

Preuve individuelle

  1. Ernst Klee : Le dictionnaire personnel du Troisième Reich. Qui était quoi avant et après 1945. Fischer Taschenbuch Verlag, Deuxième édition mise à jour, Francfort-sur-le-Main 2005, ISBN 978-3-596-16048-8 , p. 683.
  2. ^ Sibylle Wieland (éd.) : Heinrich Wieland : naturaliste, lauréat du prix Nobel et horloge Willstätters. Wiley-VCH-Verlag, Weinheim 2008, page 91.