Oxyde de triphénylphosphine
| Formule structurelle | ||||||||||||||||
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| Général | ||||||||||||||||
| Nom de famille | Oxyde de triphénylphosphine | |||||||||||||||
| Autres noms |
Oxyde de triphénylphosphine |
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| Formule moléculaire | C 18 H 15 OP | |||||||||||||||
| Brève description |
solide blanc à jaunâtre avec une odeur désagréable |
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| Identifiants / bases de données externes | ||||||||||||||||
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| Propriétés | ||||||||||||||||
| Masse molaire | 278,29 g mol -1 | |||||||||||||||
| État physique |
fermement |
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| densité |
1,2 g cm −3 |
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| Point de fusion |
155 à 158 ° C |
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| point d'ébullition |
> 360 ° C |
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| solubilité |
mauvais dans l'eau |
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| consignes de sécurité | ||||||||||||||||
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| Dans la mesure du possible et selon l'usage, des unités SI sont utilisées. Sauf indication contraire, les données fournies s'appliquent aux conditions standard . | ||||||||||||||||
L'oxyde de triphénylphosphine, oxyde de triphénylphosphine obsolète, est un composé organique du phosphore . Il se compose d'un atome de phosphore auquel sont liés trois radicaux phényle et un oxygène oxydé .
Fabrication
En chimie organique, l'oxyde de triphénylphosphine est formé en quantités stoechiométriques comme un «déchet» inévitable dans la réaction de Wittig lorsqu'un composé carbonyle - aldéhyde ou cétone - est mis à réagir avec un phosphorylure avec trois groupes phényle attachés à son atome de phosphore. Il est également souvent formé comme sous-produit dans d'autres réactions dans lesquelles la triphénylphosphine ou ses dérivés sont utilisés, comme dans la réaction d'Appel , la réaction de Staudinger ou la réaction de Mitsunobu .
Il peut être préparé par oxydation du triphénylphosphane sont préparés avec de l'oxygène, c'est pourquoi la triphénylphosphine après une immobilisation prolongée contient une partie d'oxyde de triphénylphosphine.
Propriétés
L'oxyde de triphénylphosphine est un solide incolore qui fond à 155-158 ° C. Il est peu soluble dans l'eau, le cyclohexane , le tétrachlorure de carbone et l' acétonitrile . D'autre part, il est facilement soluble dans le dichlorométhane , le chloroforme et les alcools à chaîne courte tels que le méthanol , l' éthanol et le 1-propanol .
L'atome central de phosphore est tétraédrique coordonné . Dans la conformation énergétiquement la plus favorable , les radicaux phényle sont tordus les uns contre les autres.
L'oxyde de triphénylphosphine est un bon ligand pour les centres de métaux durs .
Le composé se décompose à des températures plus élevées. La température de décomposition spécifiée avec le critère d'un taux de décomposition de 1 mol% h -1 est de 454 ° C.
L'oxyde de triphénylphosphine joue également un rôle lors de la détection des supports de données (puces mémoire, etc.) par les chiens renifleurs.
Preuve individuelle
- ↑ a b c d e f g h Entrée pour CAS no. 791-28-6 dans la base de données des substances GESTIS de l' IFA , consultée le 25 avril 2011. (JavaScript requis)
- ^ E. Maccarone, G. Perrini, Gazz. Chim. Ital. 1982 , 112 , 447-454.
- ^ DML Goodgame, M. Goodgame: Spectres proche infrarouge de certains complexes pseudotétraédriques de cobalt (II) et de nickel (II) , Inorg. Chem. 1965 , 4 , 139-143.
- ↑ Johns, IB; McElhill, EA; Smith, JO: Stabilité thermique de certains composés organiques dans J. Chem. Eng. Données 7 (1962) 277-281, doi : 10.1021 / je60013a036 .
- ↑ Les chiens renifleurs reniflent les données. Récupéré le 17 novembre 2019 .