Thyroxine

Formule structurelle
Formule développée de la L-thyroxine
Général
Dénomination commune Lévothyroxine
Autres noms
  • L - (-) - thyroxine
  • ( S ) -thyroxine
  • Tétraiodothyronine
  • 3,3', 5,5'-tétraiod- L- thyronine
  • Acide 2-amino-3- [4- (4-hydroxy-3,5-diiodophénoxy) -3,5-diiodophényl] propanoïque
Formule moléculaire
  • C 15 H 11 I 4 NO 4 (lévothyroxine)
  • C 15 H 10 I 4 NNaO 4 ( sel de sodium de lévothyroxine )
Identifiants externes / bases de données
Numero CAS
PubChem 853
ChemSpider 830
Wikidata Q216852
Informations sur les médicaments
code ATC

H03 AA01

Propriétés
Masse molaire 776,87 g · mol -1 (thyroxine)
État physique

fixé

Point de fusion

231-233 °C (lévothyroxine)

solubilité

légèrement soluble dans l'eau (0,105 µg l −1 à 25°C)
consignes de sécurité
Veuillez noter l'exemption de l' obligation d'étiquetage pour les médicaments, les dispositifs médicaux, les cosmétiques, les denrées alimentaires et les aliments pour animaux
Étiquetage des dangers SGH
pas de pictogrammes SGH
Phrases H et P H : pas de phrases H
P : pas de phrases P
Données toxicologiques
  • 20 mg kg -1 ( DL 50 ,  rat ,  ip , sel de sodium de lévothyroxine)
  • 50 mg kg -1 ( DL 50 ,  rat ,  sc , sel de sodium de lévothyroxine)
Dans la mesure du possible et d'usage, les unités SI sont utilisées. Sauf indication contraire, les données fournies s'appliquent à des conditions standard .

La thyroxine ( T 4 , 3,3 ', 5,5'- Tetraiod - L -thyronine , comme le latin Glandula thyr [e] oidea et Thyreoidea , " glande thyroïde ", du grec ancien θυρεοειδής , thyreoeides " en forme de bouclier ") est une hormone qui s'est formée dans la thyroïde des mammifères.

La thyroxine est un acide -aminé non protéinogène de formule empirique C 15 H 11 I 4 NO 4 . La thyroxine est la prohormone de la triiodothyronine , T 3 en abrégé (trois atomes d'iode dans la molécule). Ces hormones thyroïdiennes sont essentielles pour le métabolisme énergétique et des partenaires importants pour de nombreuses autres hormones telles que B. Insuline , Glucagon , Hormone somatotrope et Adrénaline . L'hormone régulatrice supérieure est la thyréostimuline (TSH).

La thyroxine est chirale . La substance naturelle est la L- thyroxine [synonyme : ( S ) -hyroxine]. Si « Thyroxine » est mentionné dans le texte suivant et dans la littérature scientifique sans aucun nom supplémentaire ( préfixe ), il s'agit toujours de L- thyroxine.

Histoire, isolement et synthèse

Edward Calvin Kendall a isolé pour la première fois la thyroxine à partir de préparations thyroïdiennes séchées en 1914/1915. Charles Robert Harington l'a caractérisé et synthétisé pour la première fois en 1926. La même année, la Thyroxine a été commercialisée par Georg Friedrich Henning pour le traitement des troubles thyroïdiens sous le nom de "Thyroxine Henning".

Propriétés chimiques

La molécule de thyroxine contient quatre atomes d' iode (tétraiodothyronine), d'où le nom T 4 . Dans le corps, la thyroxine - liée à la globuline liant la thyroxine - a une demi-vie d'environ huit jours.

T 4 : thyroxine
T 3 : 3,3', 5-triiodo-L-thyronine
rT 3 : 3,3', 5'-triiodo-L-thyronine
3,3'T 2 : 3,3'-diiodo-L -thyronine

Analytique

Pour la détection de la thyroxine dans le sérum et pour le contrôle de la thérapie, il existe des méthodes immunologiques enzymatiques et radio-immunologiques . Le couplage de la HPLC avec la spectrométrie de masse est également utilisé pour des questions analytiques particulières.

Usage thérapeutique

La thyroxine est utilisée pour traiter une thyroïde sous-active ( hypothyroïdie ). Les patients atteints de cette maladie ont généralement besoin d'un traitement hormonal substitutif à vie. La thyroxine est traditionnellement prise sous forme de comprimé à jeun au moins 30 minutes avant le petit-déjeuner ou, à défaut, au plus tôt deux heures après la dernière prise alimentaire, afin d'optimiser la biodisponibilité ou l'absorption de l'hormone dans l'intestin, qui a tendance à être difficile à absorber. Chez l'homme, la dose est généralement comprise entre 12,5 µg et 200 µg par jour. Une forme intraveineuse de thyroxine est également disponible pour le traitement du coma hypothyroïdien sévère .

En plus de son utilisation dans l'hypothyroïdie, la thyroxine peut être utilisée pour compléter un apport en iode adéquat pour le traitement du goitre ( goitre ). De plus, l'administration de thyroxine sert à supprimer le circuit de contrôle thyréotrope - soit de manière diagnostique avec la scintigraphie de suppression, soit de manière thérapeutique avec des tumeurs thyroïdiennes malignes réséquées pour prévenir les récidives .

En cas d' hyperthyroïdie , l'administration de thyroxine est contre-indiquée. L'association de la thyroxine avec des médicaments antithyroïdiens ( blocage et remplacement ) pour le traitement de l'hyperthyroïdie est considérée comme obsolète.

La thyroxine est également maltraitée en tant que pilule amincissante . Il n'y a ni approbation ni preuve d'efficacité pour cette indication. L'administration d'hormones thyroïdiennes peut augmenter la dépense énergétique , mais cela peut être compensé par une augmentation de la prise alimentaire. De plus, les hormones thyroïdiennes favorisent la résistance à l' insuline en cas de surdosage , le système cardiovasculaire est plus stressé, et le risque d' ostéoporose augmente, notamment chez les femmes ménopausées . Les décès par surdose sont connus.

La thyroxine et la triiodothyronine jouent également un rôle dans l' amélioration de l'effet et de la prophylaxie de phase pour le traitement de la dépression.

Avec un apport de thyroxine ou de thyronine, la valeur de la thyrotropine ( TSH ) doit être surveillée régulièrement. Ceci est particulièrement vrai dans la phase de prise et lors du changement de dose.

Les préparations de thyroxine de différents fabricants peuvent différer considérablement dans leur biodisponibilité , c'est pourquoi il n'est pas recommandé de changer la préparation commerciale si la préparation précédente est tolérée.

Des études approfondies sur la pharmacoépidémiologie des préparations de thyroxine ont été présentées par l' Institut Robert Koch . La thyroxine est l'un des cinq médicaments les plus prescrits dans le monde.

Appellations commerciales

par ordre alphabétique

Monopréparations

Sous forme de comprimés :

Berlthyrox (D), Eferox (D), Eltroxine (CH), Euthyrox (A, CH, D), Eutirox (D), L-Thyrox (D), L-Thyroxine (D), Lévothyroxine (A, D), Prothyreo (D), Tirosint (CH), Thyrex (A)

En goutte :

Eferox (D), L-thyroxine (D), lévothyroxine (D)

Préparations combinées

Avec la triiodothyronine :

Novothyral (A, CH, D), Prothyrid (D), Thyréocomb (D)

Avec de l'iodure de potassium :

Eferox iodé (D), iodothyrox (D, A), L-thyrox iodé (D), L-thyroxine iodée (D), thyroxine iodée (D)

Littérature

liens web

Preuve individuelle

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