Sulfamidochrysoidine

Formule structurelle
Structure de la sulfamidochrysoidine
Général
Nom de famille Sulfamidochrysoidine
Autres noms
  • 4 - [(2,4-diaminophényl) diazényl] benzènesulfonamide ( IUPAC )
  • Prontosil
  • Rubiazole
Formule moléculaire
  • C 12 H 13 N 5 O 2 S
  • C 12 H 13 N 5 O 2 S HCl (chlorhydrate)
Identifiants / bases de données externes
Numero CAS
Numéro CE 203-081-2
Carte Info ECHA 100,002.802
PubChem 66895
ChemSpider 16736190
Wikidata Q418758
Information sur les médicaments
Classe de drogue

Sulfamides

Propriétés
Masse molaire
  • 291,33 g · mol -1
  • 327,79 g · mol -1 (chlorhydrate)
État physique

fermement

Point de fusion

248–250 ° C (chlorhydrate)

solubilité

Chlorhydrate: Un g se dissout dans 400 ml d'eau, beaucoup plus à la chaleur. Soluble dans l' éthanol , l' acétone , les graisses et les huiles.

consignes de sécurité
Étiquetage des dangers SGH
aucune classification disponible
Dans la mesure du possible et selon l'usage, des unités SI sont utilisées. Sauf indication contraire, les données fournies s'appliquent aux conditions standard .

La sulfamidochrysoidine ( nom commercial Prontosil ) est un colorant azoïque et le premier médicament du groupe des sulfamides .

Ce premier agent chimiothérapeutique , développé en 1932, a été synthétisé par Mietzsch et Klarer chez Bayer à Wuppertal - Elberfeld . Son efficacité particulière contre les maladies bactériennes a également été découverte par le médecin et bactériologiste allemand Gerhard Domagk en 1932, mais n'a été publiée qu'en 1935. Domagk a reçu le prix Nobel de médecine en 1939 pour avoir découvert les propriétés antibactériennes du Prontosil .

La sulfamidochrysoidine a un excellent effet antibactérien principalement contre les streptocoques , les staphylocoques et les bactéries coli . En tant que colorant azoïque (sulfachrysoidine), la peau devient jaune-rouge et l'urine est colorée en rouge foncé.

Jacques et Thérèse Tréfouël, Federico Nitti et Daniel Bovet ont montré à l' Institut Pasteur en 1935 que la sulfamidochrysoidine n'est qu'une prodrogue métabolisée dans l'organisme en sulfanilamide ( p- aminophénylsulfonamide).

La sulfamidochrysoidine a été le premier médicament du groupe des sulfamides. Après la découverte de la pénicilline par Alexander Fleming , les sulfamides n'ont été utilisés que dans une mesure limitée. Pendant la Seconde Guerre mondiale, Prontosil a été utilisé à grande échelle du côté allemand car la pénicilline n'était pas encore disponible ici. Dans le cas de blessures - comme la pénicilline du côté allié - elle était administrée à titre préventif contre les infections des plaies.

Le médicament n'est plus sur le marché mondial.

Preuve individuelle

  1. Identifiants externes ou liens de base de données pour le chlorhydrate de sulfamidochrysoidine : Numéro CAS: 33445-35-1 , PubChem : 71954678 , ChemSpider : 62896247 , Wikidata : Q27255091 .
  2. ^ A b L'Index Merck: Une Encyclopédie des Produits Chimiques, des Médicaments et des Produits Biologiques , 14ème Edition (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, Etats-Unis, 2006; Pp. 1530-1531, ISBN 978-0-911910-00-1 .
  3. Cette substance n'a pas encore été classée en ce qui concerne sa dangerosité ou une source fiable et citable n'a pas encore été trouvée.
  4. Horst Kremling : À propos de la grossesse et des reins. Une critique. Dans: Rapports historiques médicaux de Würzburger 17, 1998, pp. 275-282; ici: p. 277.
  5. John Lesch, Les premiers médicaments miracles, Oxford UP 2007
  6. Gerhard Domagk (1935): Une contribution à la chimiothérapie des infections bactériennes. Dans: German Medical Weekly. Vol. 61, p. 250.
  7. ^ E. Grundmann (2001): Gerhard Domagk. Un pathologiste vainc les maladies infectieuses bactériennes. Dans: The Pathologist. Vol.22, pages 241-251, doi : 10.1007 / s002920100469 .
  8. Information de la Fondation Nobel sur la cérémonie de remise de prix en 1939 à Gerhard Domagk (anglais).
  9. J. et T. Tréfouël, F. Nitti et D. Bovet, "Activité du p -aminophénylsulfamide sur l'infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin", CR Soc. Biol. , 120 , 23 novembre 1935, p. 756.
  10. Base de données ABDA (au 6 décembre 2009).