Acide perfluorooctanoïque

Formule structurelle
Formule développée de l'acide perfluorooctanoïque
Général
Nom de famille Acide perfluorooctanoïque
Autres noms
  • APFO
  • Acide pentadécafluorooctanoïque
Formule moléculaire C 8 HF 15 O 2
Brève description

solide blanc avec une odeur piquante

Identifiants externes / bases de données
Numero CAS 335-67-1
Numéro CE 206-397-9
Carte d'information de l' ECHA 100.005.817
PubChem 9554
Wikidata Q418348
Propriétés
Masse molaire 414,07 g mol -1
État physique

fixé

densité

1,8 g cm -3 

Point de fusion

54,3 °C

point d'ébullition

192,4 °C

La pression de vapeur

0,69 hPa (20°C)

solubilité

pauvre en eau (3,4 g l -1 à 20°C)

consignes de sécurité
Étiquetage des dangers SGH du  règlement (CE) n° 1272/2008 (CLP) , élargi si nécessaire
08 - Dangereux pour la santé 05 - Corrosif 07 - Attention

danger

Phrases H et P H : 302 + 332-318-351-360D-362-372
P : 201-260-263-280-305 + 351 + 338 + 310-308 + 313
Processus d'approbation sous REACH

particulièrement préoccupant : toxique pour la reproduction ( CMR ), persistant, bioaccumulable et toxique ( PBT )

MAK

5 µg m -3 ( poussière inhalable )

Dans la mesure du possible et d'usage, les unités SI sont utilisées. Sauf indication contraire, les données fournies s'appliquent à des conditions standard .

L' acide perfluorooctanoïque ( abréviation de PFOA de Engl. P a F luoro O ctanoic A cid) est un acide carboxylique perfluoré , d. H. un acide carboxylique complètement fluoré qui appartient aux composés alkyles per- et polyfluorés (PFAS). L'APFO est appelé un « produit chimique éternel » parce qu'il ne se dégrade jamais dans l'environnement. En raison de sa classification en tant que substance CMR et substance PBT - à quelques exceptions près - la fabrication et la commercialisation d'APFO et de composés précurseurs sont interdites dans l' UE depuis le 4 juillet 2020 et en Suisse depuis le 1er juin 2021.

Propriétés

L'APFO a des propriétés oléofuges et hydrofuges (amphiphobes). La stabilité et la résistance élevées de l'acide perfluorooctanoïque dans une grande variété de conditions le rendent adapté à diverses applications. L'acide perfluorooctanoïque est maintenant une substance largement répandue dans l'environnement car il est à la fois persistant et bioaccumulable .

utilisation

L'acide perfluorooctanoïque (sous forme de perfluorooctanoate d'ammonium (APFO)) était principalement utilisé comme auxiliaire ( émulsifiant ) pour la fabrication de polymères tels que le polytétrafluoroéthylène (chez Chemours : Teflon). Les substituts ADONA ( Dyneon ) ou le sel d'ammonium de HFPO-DA /GenX (Chemours) sont désormais utilisés dans ces procédés .

Exposition

Les scientifiques ont trouvé ce produit chimique dans les êtres vivants du monde entier - des animaux des grands fonds aux oiseaux qui vivent sur des îles éloignées. L'APFO pénètre dans l'environnement ou dans le corps humain en tant que contaminant ou produit de dégradation de produits chimiques fluorés. Les sources d'émissions les plus importantes sont les tapis et les textiles anti-salissures et hydrofuges ainsi que les mousses extinctrices ( AFFF ).

Dans l' eau potable de la région Rhin-Ruhr, des concentrations ont été détectées jusqu'à 500 ng / l. Cette pollution a été causée par du fumier contaminé épandu sur les champs agricoles .

L'APFO a été produit dans le parc industriel de Gendorf de 1968 à 2003, initialement par Hoechst , et à partir de 1999 par la filiale du groupe américain 3M Dyneon - des émissions de poussières fines ont contaminé le sol, les nappes phréatiques et enfin l' eau potable . Ce n'est que lorsque Greenpeace a détecté de fortes concentrations d'APFO en novembre 2006 dans l' Alz en contrebas du parc industriel Werk Gendorf dans la commune de Burgkirchen an der Alz que l'étendue de la contamination est devenue connue. Ils dépassent ceux du Rhin d'un facteur 10.000. En plus de 3M/Dyneon, des sociétés telles que WL Gore & Associates , Linde et Clariant travaillent avec des produits chimiques fluorés dans le parc industriel . A cette époque, le parc industriel Werk Gendorf disposait d'un permis pour introduire 1000 g/l de tensioactifs perfluorés dans l'Alz. L' Alz, qui se jette dans l' Inn, coule peu après Gendorf à travers une réserve naturelle . En raison des rejets dans l'Alz, l'approvisionnement en eau potable du quartier d'Altötting a également été contaminé par du PFOA pendant des décennies. En novembre 2018, le public a appris pour la première fois l'augmentation des valeurs d'APFO, qui peut être attribuée aux rejets légaux du parc chimique de Gendorf dans l' Alz . Les valeurs dans les eaux souterraines devraient augmenter jusqu'en 2030 ; aucune baisse n'est attendue avant 2050. Depuis 2016, les valeurs limites d'APFO dans l'eau potable sont tombées bien en deçà de la limite légale de 0,1 g/l. Les districts d' Altötting , Neuötting , Winhöring , Burgkirchen an der Alz et Kastl utilisent des systèmes de filtration PFOA pour un approvisionnement en eau potable sans PFOA depuis 2019/2020 .

Un problème comparable est la contamination de l'eau potable à Mittelbaden (région entre Baden-Baden et Rastatt) avec des produits chimiques perfluorés et polyfluorés . Ici aussi, la contamination des sols arables avec du compost contenant des PFAS a été identifiée comme une source. La solution précédemment utilisée pour nettoyer l'eau potable à l'aide de filtres à charbon actif est complexe et coûteuse.

Des concentrations d'APFO allant jusqu'à 1 g/kg ont été trouvées dans les filets de poisson de dix lacs au sud et à l'ouest des Alpes.

Évaluation des dangers et des risques

En plus de sa longévité et de sa capacité à s'accumuler dans les organismes, l'acide perfluorooctanoïque est à peine excrété par le corps humain. Des études (tests sur rongeurs et études épidémiologiques sur ouvriers d'usine) ont indiqué des propriétés nocives pour le foie , toxiques pour la reproduction et cancérigènes .

En février 2006, l' Agence américaine de protection de l'environnement (EPA) a signé un accord volontaire avec les principaux fabricants de polymères fluorés pour éliminer les émissions de PFOA provenant de la fabrication et de la contamination des produits d'ici 2015. Il a été déclaré qu'il s'agissait d'une mesure de précaution sans aucun risque général pour l'homme ou l'environnement pour le moment et qu'il n'y avait aucune raison de s'inquiéter en ce qui concerne les produits de consommation. Dans de nombreux cas, le fabricant DuPont a été condamné à une indemnisation pour atteinte à la santé causée par le PFOA ; l' avocat environnemental Robert Bilott , dont les plaignants z. Dans certains cas, il avait représenté dans des recours collectifs et initié des enquêtes approfondies, a reçu le Right Livelihood Award (Prix Nobel alternatif) en 2017 .

En 2008, l' Institut fédéral allemand d'évaluation des risques a classé les risques pour la santé de l'APFO pour les humains comme peu probables en raison des concentrations habituelles dans les aliments. En ce qui concerne les poissons pêchés dans l'Alz, l' Office d'État bavarois pour la santé et la sécurité alimentaire a publié une évaluation toxicologique en 2008. L' Autorité européenne de sécurité des aliments a réduit la dose hebdomadaire tolérable (DHT) à 6 ng par kg de poids corporel et par semaine en décembre 2018. Il a été constaté que l'exposition d'une proportion significative de la population est supérieure à cette valeur. En septembre 2020, l'EFSA a abaissé la DHT pour la somme de quatre PFAS - en plus du PFOA également PFNA , PFHxS et PFOS - à 4,4 ng par kg de poids corporel et par semaine.

Nous vous déconseillons de consommer du poisson de l' Ochtum en raison de la forte pollution.

Le Royal Institute voor Volksgezondheid en Milieu a suggéré sur la base de la directive-cadre sur l' eau comme NQE moyenne annuelle une valeur de 48 ng · L -1 auparavant. Des valeurs de 2800 ng · l -1 (eau douce) et 560 ng · l -1 (eau salée) ont été suggérées pour la concentration maximale admissible .

L' Institut fédéral d'évaluation des risques (BfR) se demande si l'utilisation d' alcools télomères fluorés (FTOH) peut entraîner une contamination par l'APFO. Les FTOH sont utilisés pour la production de revêtements hydrofuges et anti-graisse utilisés dans les emballages alimentaires (par exemple , papier sulfurisé , boîtes à pizza , emballages de pop-corn), mais également pour les tapis et les sièges de voiture . Apparemment, l'APFO peut migrer de ces emballages dans les aliments en tant que contaminant ou produit de dégradation. Selon le BfR, l'acide perfluorooctanoïque ne doit pas être toléré dans les aliments à long terme.

En 2013, le Comité d'évaluation des risques (RAC) l'a classé dans la catégorie 1B toxique pour la reproduction, qui est devenu définitif avec la 5e ATP . Sur cette base, l'acide perfluorooctanoïque a également été inclus dans la liste candidate des substances extrêmement préoccupantes au titre de REACH en 2013 . En juin 2017, la Commission européenne a conclu une procédure de restriction contre l'APFO et les substances précurseurs. Selon cela, le PFOA ne pourra plus être fabriqué et commercialisé depuis le 4 juillet 2020. Dans les mélanges, la limite supérieure pour le PFOA est de 25 ppb et pour les précurseurs du PFOA est de 1000 ppb. Il existe des dérogations pour les textiles de sécurité au travail et les mousses extinctrices.

L'APFO a été proposé pour inclusion dans la Convention de Stockholm en 2015 et inscrit à l'Annexe A (élimination) en mai 2019. En conséquence, les réglementations de l'UE ont été déplacées de l'annexe XVII du règlement REACH vers le règlement POP de l' UE et adaptées.

Preuve individuelle

  1. a b c d e f g h i Entrée sur l' acide perfluorooctanoïque dans la base de données des substances GESTIS de l' IFA , consultée le 10 janvier 2017. (JavaScript requis)
  2. Entrée sur l' acide pentadécafluorooctanoïque dans l' inventaire des classifications et étiquetages de l' Agence européenne des produits chimiques (ECHA), consulté le 1er février 2016. Les fabricants ou les distributeurs peuvent étendre la classification et l'étiquetage harmonisés .
  3. Entrée dans la liste SVHC de l' Agence européenne des produits chimiques , consulté le 17 Juillet 2014.
  4. Caisse suisse d'assurance contre les accidents (Suva) : Valeurs limites - valeurs MAK et BAT actuelles (recherche de 335-67-1 ou acide perfluorooctanoïque ), consulté le 2 novembre 2015.
  5. Pourquoi DuPont et Chemours déchargent-ils toujours le plus célèbre des « produits chimiques pour toujours » ?
  6. a b Règlement (UE) 2017/1000 de la Commission du 13 juin 2017 modifiant l'annexe XVII du règlement (CE) n° 1907/2006 du Parlement européen et du Conseil sur l'enregistrement, l'évaluation, l'autorisation et la restriction des substances chimiques (REACH ) concernant l'acide perfluorooctanoïque (APFO), ses sels et ses composés précurseurs d'APFO . Dans : Journal officiel de l'Union européenne . L 150, 14 juin 2017, p.14 et suiv.
  7. Ordonnance sur la réduction des risques chimiques, annexe 1.16. Dans : Fedlex. 1er juin 2021, consulté le 2 août 2021 .
  8. Gloria B. Post, Perry D. Cohn, Keith R. Cooper : L'acide perfluorooctanoïque (PFOA), un contaminant émergent de l'eau potable : une revue critique de la littérature récente . Recherche environnementale 2012, 116, 93-117 ; doi: 10.1016 / j.envres.2012.03.007 .
  9. Identifiants externes ou liens de bases de données pour le perfluorooctanoate d'ammonium : Numéro CAS :3825-26-1 , Numéro CE : 223-320-4, ECHA InfoCard : 100.021.202 , Base de données des substances GESTIS : 115708 , PubChem : 62525 , ChemSpider : 56299 , Wikidata : Q26841285 .
  10. Bureau de Recherche & Développement : Identification et occurrence de nouveaux éthers perfluoroalkyliques cycliques et polymères (PFECA) en aval des usines de fabrication de polymères fluorés. Consulté le 22 juillet 2020 .
  11. Steven C. Gordon : Évaluation toxicologique du 4,8-dioxa-3H-perfluorononanoate d'ammonium, un nouvel émulsifiant destiné à remplacer le perfluorooctanoate d'ammonium dans la fabrication de polymères fluorés . Dans : Toxicologie réglementaire et pharmacologie . ruban 59 , non. 1 , février 2011, p. 64-80 , doi : 10.1016 / j.yrtph.2010.09.08 .
  12. ^ Rijksinstituut voor Volksgezondheid en Milieu : Évaluation des substances utilisées dans la technologie GenX par Chemours, Dordrecht , 2016 ( PDF ).
  13. Erin Brockovich : Cher Joe Biden : vous vous moquez de moi ? , The Guardian, 19 novembre 2020.
  14. suisse Office fédéral de l'environnement (2009): analyse des flux de substances pour la Suisse -Perfluorinated de perfluorooctane (SPFO) et l' acide perfluorooctanoïque (PFOA) , 2009.
  15. ES&T Science News (2006) : Les tensioactifs perfluorés contaminent les eaux allemandes , doi : 10.1021 / es062811u .
  16. ^ WDR : Affaire de délit environnemental - eau potable contaminée par le produit chimique PFT ( Memento du 28 novembre 2006 dans Internet Archive ) .
  17. Rivière bavaroise empoisonnée par des produits chimiques - produits chimiques industriels cancérigènes dans l'eau potable d'Alz et de Gendorfer . Communiqué de presse de Greenpeace du 9 novembre 2006.
  18. Bavière SPD - Groupe de travail sur les questions d'environnement et de santé : Produits chimiques dans l'Alz : Scandale environnemental toléré par les autorités ?
  19. Sandra Tjong : Produits chimiques dans l'eau potable : Les habitants d'Altötting ont perdu confiance dans les autorités . Dans : LE MONDE . 26 mai 2018 ( welt.de [consulté le 19 décembre 2020]).
  20. Holger Knapp Office national de la santé de Bavière : valeurs mesurées de la LGL sur les substances perfluorées dans l'eau potable, district d'Altötting, à partir de novembre 2016. Dans : lgl.bayern.de. 16 mai 2017, consulté le 19 décembre 2020 .
  21. ↑ Un nouveau filtre alimente Burgkirchen en eau potable sans PFOA. 20 octobre 2020, consulté le 19 décembre 2020 .
  22. L'héritage dangereux d'une usine chimique en Haute - Bavière. Consulté le 19 décembre 2020 .
  23. Nouvelles. Consulté le 29 octobre 2017 .
  24. ^ Frankfurter Allgemeine Zeitung GmbH : Scandale environnemental : d'où viennent ces trucs ? 4 septembre 2016. Consulté le 29 octobre 2017 .
  25. Scandale du PFC à Mittelbaden : la question de la culpabilité reste en suspens | Karlsruhe | Nouvelles SWR . Dans : swr.online . ( swr.de [consulté le 29 octobre 2017]).
  26. ^ Frankfurter Allgemeine Zeitung GmbH : Eaux souterraines contaminées : qui est à blâmer ? 13 février 2017. Consulté le 29 octobre 2017 .
  27. ^ Le premier : L'émission du 29 octobre 2016 - W pour savoir. 29 octobre 2016. Récupéré le 29 octobre 2017 .
  28. Sara Valsecchi, Marc Babut, Michela Mazzoni, Simona Pascariello, Claudia Ferrario : substances per‐ et polyfluoroalkylées (PFAS) dans les poissons des lacs européens : état actuel de la contamination, sources et perspectives de surveillance . Dans : Toxicologie et chimie de l'environnement . ruban 40 , non. 3 , 2021, p. 658-676 , doi : 10.1002 / etc.4815 .
  29. a b c d BfR : Selon l'état actuel des connaissances scientifiques, les risques pour la santé du SPFO et de l'APFO dans les aliments sont peu probables. (PDF; 383 ko) Avis BfR 004/2009 du 11 septembre 2008.
  30. Robert Bilott (Etats - Unis) | Le prix du bon moyen de subsistance. Récupéré le 26 septembre 2017 (anglais américain).
  31. LfU : Evaluation toxicologique des PFOA et PFOS dans les poissons de l'Alz ( Memento du 2 décembre 2013 dans Internet Archive )
  32. Groupe EFSA sur les contaminants de la chaîne alimentaire (CONTAM), Helle Katrine Knutsen, Jan Alexander, Lars Barregård et al. : Risque pour la santé humaine lié à la présence d'acide perfluorooctane sulfonique et d'acide perfluorooctanoïque dans les aliments . Dans : EFSA Journal . ruban 16 , non. 12 décembre 2018, doi : 10.2903 / j.efsa.2018.5194 .
  33. PFAS dans les aliments : l'EFSA évalue les risques et fixe les apports tolérables. 17 septembre 2020, consulté le 18 septembre 2020 .
  34. Dieter Schrenk, Margherita Bignami, Laurent Bodin, James Kevin Chipman, Jesús del Mazo et al. : Risque pour la santé humaine lié à la présence de substances perfluoroalkylées dans les aliments . Dans : EFSA Journal . ruban 18 , non. 9 septembre 2020, doi : 10.2903 / j.efsa.2020.6223 .
  35. Rapport final sur l'examen des poissons dans l'Ochtum de Basse-Saxe pour les substances alkyles perfluorées (PFAS) en 2019. (PDF; 1 MB) Dans: laves.niedersachsen.de . 2019, consulté le 19 décembre 2019 .
  36. EMJ Verbruggen, PNH Wassenaar, CE Smit : Normes de qualité de l'eau pour le PFOA - Une proposition conforme à la méthodologie de la Directive Cadre sur l'Eau. RIVM Lettre rapport 2017-0044, doi : 10.21945 / RIVM-2017-0044 .
  37. ^ La toxine de téflon - DuPont et la chimie de la tromperie
  38. Avis du BfR du 27 octobre 2005 : Produits chimiques perfluorés dans les papiers et cartons pour emballages alimentaires (PDF ; 52 ko) .
  39. Umweltmagazin.de : REACH : L'UE confirme des propriétés particulièrement préoccupantes pour les produits chimiques dans les vêtements d'extérieur du 24 juin 2013.
  40. Proposition d'inscription de l'acide pentadécafluorooctanoïque (n° CAS : 335-67-1, PFOA, acide perfluorooctanoïque), ses sels et composés apparentés à l'APFO aux Annexes A, B et/ou C de la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants . PNUE / POPS / POPRC.11 / 5. 2015 (anglais, pops.int ).
  41. Réunions 2019 des Conférences des Parties aux Conventions de Bâle, Rotterdam et Stockholm
  42. Règlement (UE) 2020/784 de la Commission du 8 avril 2020 modifiant l'annexe I du règlement (UE) 2019/1021 du Parlement européen et du Conseil en ce qui concerne l'inclusion de l'acide perfluorooctanoïque (PFOA), de ses sels et Composés précurseurs d'APFO

Littérature

liens web