Glufosinate
| Formule structurelle | |||||||||||||||||||
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| ( S ) -glufosinate (à gauche) et ( R ) -glufosinate (à droite) | |||||||||||||||||||
| Général | |||||||||||||||||||
| Nom de famille | Glufosinate | ||||||||||||||||||
| Autres noms |
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| Formule moléculaire |
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| Brève description |
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| Identifiants / bases de données externes | |||||||||||||||||||
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| Propriétés | |||||||||||||||||||
| Masse molaire | 181,13 g · mol -1 | ||||||||||||||||||
| État physique |
fermement |
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| densité |
1,4 g cm −3 (20 ° C) |
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| Point de fusion |
215 ° C |
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| solubilité |
très léger dans l'eau (1370 g l −1 à 20 ° C) |
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| consignes de sécurité | |||||||||||||||||||
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| Données toxicologiques | |||||||||||||||||||
| Dans la mesure du possible et selon l'usage, des unités SI sont utilisées. Sauf indication contraire, les données fournies s'appliquent aux conditions standard . | |||||||||||||||||||
Le glufosinate , également connu sous le nom de phosphinothricine , est un herbicide . C'est le premier acide aminé à liaison peptidique et naturel avec un groupe acide phosphinique à être décrit dans la littérature .
Le résidu de glufosinate a été découvert en 1971 en tant que composant du tripeptide bialaphos dans les streptomycètes . Une particularité est la rareté de la liaison carbone-phosphore-carbone et la biosynthèse de ce groupe chimiquement stable, qui n'a pas encore été complètement élucidé. Le glufosinate est classé comme toxique pour la reproduction par le BMELV .
Isomères et sels
Le glufosinate a un stéréocentre, il existe donc deux énantiomères du composé, le ( S ) -glufosinate et le ( R ) -glufosinate. Le mélange 1: 1 est appelé le racémate .
| Énantiomères du glufosinate | ||
| Nom de famille | ( S ) -glufosinate | ( R ) -glufosinate |
| Autres noms |
L- glufosinate (-) - glufosinate glufosinate-P |
D -glufosinate (+) - glufosinate D -phosphinothricine |
| Formule structurelle |
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| Numero CAS | 35597-44-5 | 73679-07-9 |
| 51276-47-2 (racémate) | ||
| Numéro CE | 690-077-2 | |
| 257-102-5 (racémate) | ||
| Carte d'information de l' ECHA | 100.217.200 | |
| 100.051.893 (racémate) | ||
| PubChem | 91619 | 6971307 |
| 4794 (racémate) | ||
| Wikidata | Q27266088 | Q27093615 |
| Q302204 (racémate) | ||
Le sel d'ammonium de l'acide racémique, "glufosinate ammonium", est souvent utilisé dans les produits commerciaux .
Fabrication
Divers procédés de synthèse de glufosinate racémique [mélange 1: 1 de ( S ) -glufosinate et de ( R ) -glufosinate] sont décrits dans la littérature.
La synthèse industrielle est principalement basée sur l'acétate d'acroléine cyanohydrine (ACA). Le glufosinate est produit à partir de celui-ci par addition d' un ester d'acide méthylphosphinique, réaction ultérieure avec l' ammoniac et hydrolyse de l'ester formé.
utiliser
herbicide
Le sel d'ammonium racémique de la phosphinothricine est contenu en tant que composant dans divers herbicides commerciaux et est utilisé sous plusieurs noms commerciaux comme herbicide (total) avec des effets de contact et partiellement systémiques . Le plus connu de ces noms commerciaux est Basta ® . Le glufosinate est efficace contre les plantes monocotylédones et dicotylédones . Il n'est pas absorbé par les racines, mais principalement par les parties vertes de la plante, où il inhibe la glutamine synthétase . Cela conduit à l'accumulation d'ammonium dans le tissu foliaire de la plante et en outre à une carence en glutamine et autres acides aminés . Cela conduit à l'inhibition de la photosynthèse , de la chlorose et finalement à la mort du tissu foliaire et finalement de la plante entière. Le glufosinate est donc également inclus dans le groupe des herbicides antagonistes des acides aminés.
Résistance génétique
Il était possible de créer une résistance à l'herbicide génétiquement modifiée dans des cultures telles que le maïs, le riz, le colza ou la laitue. A cet effet, le gène de l' enzyme phosphinothricine acétyl transférase (enzyme PAT) a été isolé à partir de la bactérie Streptomyces viridochromogenes . La bactérie qui produit la phosphinothricine elle-même se protège de son propre poison en transférant un groupe acétyle à la phosphinothricine et en l'inactivant ainsi.
Un exemple est le riz LL62 . LL62 est résistant à l' herbicide à large spectre Bayer Liberty (avec l'ingrédient actif glufosinate ammonium). En 2004, Bayer a soumis sa demande d'approbation pour importer du LL62 dans l'UE. L'application concerne l'utilisation en tant que denrées alimentaires, aliments pour animaux et transformation. Aux États-Unis, il existe déjà un permis de culture.
régulation
L'Europe
Dans l'Union européenne, le glufosinate était approuvé pour les produits phytopharmaceutiques depuis 2007, qui a expiré le 30 septembre 2017. Au niveau national, le glufosinate est approuvé dans cinq pays de l'UE. En Allemagne, l'autorisation de mise sur le marché de l'ancien seul produit contenant du glufosinate, «Basta», a expiré le 31 décembre 2015; une extension de l'autorisation de mise sur le marché n'a pas été demandée. Les stocks pouvaient être utilisés jusqu'au 30 juin 2017. Cependant, l' ingrédient actif fabriqué par BASF est toujours exporté vers le Brésil. En Suisse, il y a une période de consommation jusqu'au 6 janvier 2022.
La dose quotidienne autorisée et la dose de référence aiguë sont chacune de 21 µg par kilogramme de poids corporel et par jour, l' exposition acceptable de l'utilisateur est de 2,1 µg par kilogramme de poids corporel et par jour.
En raison des risques présumés pour les mammifères et les arthropodes non ciblés , le règlement d'exécution (UE) n ° 365/2013 du 22 avril 2013 stipulait que seules les applications d'herbicides par bandes ou sélectives avec du glufosinate étaient autorisées, à des doses d'un maximum de 750 g de matière active / ha (surface traitée) par application et avec un maximum de deux applications par an. Afin de mettre en œuvre l'ordonnance d'application, la BVL a interdit ou restreint l'utilisation du produit contenant du glufosinate "Basta" le 13 novembre 2013 pour certaines cultures.
liens web
Preuve individuelle
- ↑ a b c d e Entrée sur le glufosinate. Dans: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consulté le 7 mai 2014.
- ↑ a b c Entry on ammonium 2-amino-4- (hydroxymethylphosphinyl) butyrate in the GESTIS substance database of the IFA , consulté le 23 juillet 2016. (JavaScript requis)
- ↑ Entrée sur l' acide 2-amino-4- (hydroxyméthylphosphinyl) butyrique dans l' inventaire de classification et d'étiquetage de l' Agence européenne des produits chimiques (ECHA), consulté le 1er février 2016. Les fabricants ou distributeurs peuvent étendre la classification et l'étiquetage harmonisés .
- ↑ Ministère fédéral de l'Alimentation, de l'Agriculture et de la Protection des Consommateurs: Nouvelles réglementations légales pour les produits phytopharmaceutiques au niveau de l'UE (PDF; 75 ko) Page d'accueil du BMELV, janvier 2009; Consulté le 22 mars 2013.
- ↑ Identifiants externes ou liens de base de données pour le glufosinate d'ammonium : numéro CAS: 77182-82-2 , numéro CE: 278-636-5, ECHA InfoCard: 100.071.466 , base de données des substances GESTIS : 530263 , PubChem : 53597 , Wikidata : Q3011371 .
- ↑ Bernd Schäfer: Les substances naturelles de l'industrie chimique , Elsevier, 2007, pp.471-475, ISBN 978-3-8274-1614-8 .
- ↑ Evonik Degussa .
- ↑ Marcus Diemer: Méthodes immunanalytiques avec dérivatisation chimique et enzymatique pour la détermination du glufosinate . 2002, production / synthèse ( PDF ).
- ↑ a b c Direction générale de la santé et de la sécurité alimentaire de la Commission européenne: entrée sur le glufosinate dans la base de données de l'UE sur les pesticides; Inscription aux registres nationaux des produits phytopharmaceutiques en Suisse , en Autriche et en Allemagne , consultée le 25 avril 2020.
- ↑ Bayer AG: Produit phytosanitaire "Basta"
- ^ Benjamin Luig, Fran Paula de Castro, Alan Tygel, Lena Luig, Simphiwe Dada, Sarah Schneider, Jan Urhahn: Pesticides dangereux. (PDF; 2,4 Mo) de Bayer et BASF - une entreprise mondiale avec deux poids deux mesures. Rosa Luxemburg Foundation , INKOTA network , Episcopal Aid Organization Misereor , Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida, Khanyisa, avril 2020, consulté le 25 avril 2020 .
- ↑ Règlement d'exécution (UE) n ° 365/2013 de la Commission du 22 avril 2013 (PDF) modifiant le règlement d'exécution (UE) n ° 540/2011 en ce qui concerne les conditions d'approbation de la substance active glufosinate.
- ↑ BVL: Modification de l'autorisation du produit phytopharmaceutique Basta . 8 novembre 2013. Récupéré le 9 mars 2016.