Norbornane

Formule structurelle
Formule développée du norbornane
Général
Nom de famille Norbornane
Autres noms
  • Bicyclo [2.2.1] heptane ( IUPAC )
  • 8,9,10-trinorbornane
  • 1,4-endométhylène cyclohexane
  • Norbornylan
  • Norcamphan
  • Norfenchan
  • Norsantan
Formule moléculaire C 7 H 12
Identifiants / bases de données externes
Numero CAS 279-23-2
Numéro CE 205-996-2
Carte Info ECHA 100,005,452
PubChem 9233
ChemSpider 8878
Wikidata Q418111
Propriétés
Masse molaire 96,17 g mol -1
État physique

fermement

Point de fusion

85 à 88 ° C
consignes de sécurité
Étiquetage des dangers du SGH
pas de pictogrammes SGH
Phrases H et P H: pas de phrases H
P: pas de phrases P
Données toxicologiques

56 mg kg -1 ( DL 50 ,  souris ,  iv )

Dans la mesure du possible et selon l'usage, des unités SI sont utilisées. Sauf indication contraire, les données fournies s'appliquent aux conditions standard .

Le norbornane (systématiquement: bicyclo [2.2.1] heptane ) est un composé organique , un hydrocarbure saturé de formule empirique C 7 H 12 . À température ambiante, c'est un solide cristallin. Structurellement, il s'agit d'un cycle cyclohexane avec un pont méthylène .

Propriétés

Une propriété intéressante de ce composé est sa capacité à former des ions norbornyl carbonium - carbocations à cinq liaisons d' alcanes - par absorption d'un proton par un superacide . Depuis les années 1950, il y avait eu une dispute de dix ans entre Saul Winstein (personnage non classique) et son critique Herbert C.Brown à propos du caractère non classique du cation 2-norbornyle , jusqu'à ce que le caractère non classique soit finalement prouvé expérimentalement. .

Vue non classique (A) et classique (B) du cation 2-norbornyle

Les composés bicycliques apparentés sont le norbornène , qui a la même structure carbonée mais une double liaison , et le norbornadiène , également avec la même structure mais deux doubles liaisons et donc un diène .

utiliser

Certains dérivés de norbornane sont utilisés comme intermédiaires dans l'industrie pharmaceutique, par ex. B. Oxime de camphre .

Voir également

La synthèse d'un hydrocarbure saturé en C 11 H 16 appelé trinorbornane , qui contient trois éléments structuraux norbornane, a été publiée en 2017.

Preuve individuelle

  1. ↑ a b c d fiche technique norbornane de Sigma-Aldrich , consultée le 14 juin 2011 ( PDF ).Modèle: Sigma-Aldrich / nom non donnéModèle: Sigma-Aldrich / date non indiquée
  2. ↑ Observation du 2-norbornyl carbonium
  3. ↑ Mark Peplow: The nonclassical cation: a classic case of conflict , Chemistry World, 20 juillet 2013.
  4. ↑ Lorenzo Delarue Bizzini, Thomas Müntener, Daniel Häussinger, Markus Neuburger, Marcel Mayor: Synthèse du trinorbornane . Dans: Chem. Commun. enregistrer 53 , non. 83 , 2017, p. 11399 , doi : 10.1039 / c7cc06273g ( unibas.ch [PDF]).

liens web

Commons : Norbornane  - collection d'images, de vidéos et de fichiers audio