Kenny de Schepper a commencé à jouer au tennis à l'âge de sept ans. À l'âge de 13 ans, il s'entraîne au centre national de tennis de Poitiers , mais doit ensuite faire une pause de deux ans en raison d'une blessure. Par conséquent, il n'a jamais joué sur le circuit junior ; Ce n'est qu'en septembre 2007 qu'il a pu récolter ses premiers points de classement mondial lors d'un futur tournoi . Il lui a fallu encore trois ans avant d'atteindre une future finale pour la première fois en octobre 2010, faisant de lui l'un des 500 meilleurs.
Après avoir remporté son premier titre Future en janvier 2011, de Schepper a pu pour la première fois se qualifier pour un tournoi Challenger à Quimper en février 2011 . Il y atteint tout de suite la finale, qu'il vient de perdre face à David Guez en trois sets . En juin 2011, il s'est rendu à Wimbledon pour la première fois pour se qualifier pour le tableau principal d'un tournoi du Grand Chelem . Au premier tour, il menait déjà 2-0 sets contre Olivier Rochus avant de perdre le match en cinq sets. Deux semaines plus tard, de Schepper atteignait pour la deuxième fois une finale du Challenger à Pozoblanco , battant entre autres le top 50 Adrian Mannarino . En finale, il s'est imposé face à Iván Navarro en trois sets et a remporté son premier titre dans cette catégorie. Lors du tournoi Challenger suivant à Recanati , il a pu à nouveau se qualifier pour la finale, battant cette fois son compatriote Fabrice Martin en trois sets . En raison de son succès, de Schepper est passé de 680 à 132 au classement mondial en un an. Au cours de l'année, il n'a pu gagner qu'un simple; il a perdu, entre autres, au premier tour du tournoi ATP de Metz , pour lequel il avait reçu un joker , en trois sets contre Igor Kunitsyn . En revanche, les choses se sont mieux passées en double ; avec Édouard Roger-Vasselin, il a atteint deux finales Challenger et aussi les demi-finales de Metz aux côtés d' Arnaud Clément .
Début 2012, Kenny de Schepper a reçu une wildcard pour l' Open d'Australie , mais a été éliminé en trois sets contre Sam Querrey au premier tour . En mars, il a atteint une future finale deux fois de suite, dont il a pu gagner une. Sur le Challenger Tour, cependant, il n'a jamais dépassé les quarts de finale. En juin 2012, de Schepper a pu se qualifier au tournoi sur gazon ATP du Queen's Club de Londres , suivi d'une autre défaite au premier tour contre Denis Istomin . Comme l'année précédente, il a également réussi à se qualifier à Wimbledon puis a remporté son premier match du Grand Chelem contre Matthias Bachinger , avant d'être éliminé sur une défaite en trois sets contre David Ferrer, qui était en 7e position . En septembre 2012, il remporte son deuxième titre Challenger à Mons contre Michaël Llodra , suivi un mois plus tard à Rennes du troisième titre après une victoire finale contre Ilya Martschenko . La saison 2013 s'est déroulée sans titre, mais il a atteint les huitièmes de finale à Wimbledon , où il a été battu par Fernando Verdasco en trois sets. En 2014 , il était dans le peloton principal des quatre tournois du Grand Chelem, remportant à la fois l' Open d'Australie et l' Open de France avant d'être éliminé de la compétition. En mars, il remporte son quatrième titre individuel sur le Challenger Tour contre Norbert Gombos à Cherbourg-Octeville et le 7 avril 2014, il atteint la 62e place, son record en carrière au classement mondial individuel. Alors que de Schepper était dans le peloton principal dans au moins deux tournois du Grand Chelem en 2015, ce n'était le cas qu'à Roland-Garros en 2016 . Dans le même temps, c'était le dernier tournoi du Grand Chelem qu'il disputait en simple. En septembre 2016, de Schepper a obtenu son cinquième titre Challenger en remportant le tournoi de Côme . Il a battu Marco Cecchinato en trois sets en finale . Après être resté longtemps dans le top 250 du classement mondial sans obtenir de grand succès, il a pris beaucoup de retard par rapport à 2019. Au moment de la suspension du tournoi en raison de la pandémie de COVID-19 , il était classé 679 en individuel.
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