Calado a commencé sa carrière dans le sport automobile en karting en 1999 , où il a été actif jusqu'en 2007. Il a entre autres remporté le championnat d'Europe ICA en 2005. En 2008, il passe à la Formule chez Fortec Motorsport . Il a débuté dans la Formule Renault britannique et a terminé septième au classement général avec une victoire. Il a également participé à trois courses de la Formule Renault d'Europe du Nord. Par la suite, Calado a remporté les championnats d'hiver de la Formule Renault britannique et portugaise. 2009 Calado est resté dans la Formule Renault britannique et Fortec Motorsport. Il a remporté la plupart des courses avec huit victoires, mais n'a été finaliste qu'à la fin de la saison derrière Dean Smith , qui a remporté une course de moins. De plus, il a participé à six courses de l' Eurocup Formula Renault 2.0 et a terminé 17e au général de cette série.
En 2010 Calado a déménagé à Carlin dans le championnat britannique de Formule 3 . Lors du deuxième week-end de course à Silverstone , Calado a remporté deux courses sur trois et a ainsi décroché ses premières victoires dans le championnat britannique de Formule 3. Avec un total de cinq victoires, il termine deuxième derrière son coéquipier Jean-Éric Vergne . En 2011, Calado a commencé pour Lotus ART dans la série GP3 . Il remporte une course et termine la saison à la deuxième place derrière son coéquipier Valtteri Bottas . Après la saison, Calado a participé à la finale GP2 2011 pour Lotus ART . Il a décidé de la course de sprint pour lui-même et a terminé cinquième au classement.
En 2012, Calado a commencé pour ART dans la série GP2 . L'équipe a concouru sous le nom de Lotus GP cette saison-là . Il a remporté sa première course dans la série GP2 dans la course de sprint lors de l' ouverture de la saison à Sepang . Avec l'échec de Calado dans la course de vitesse à Monte-Carlo , sa série s'est terminée avec 57 arrivées consécutives en cross-series. Il a remporté sa deuxième victoire de la saison dans la course de vitesse à Hockenheim . Avec 160 à 176 points, Calado s'est incliné face à Esteban Gutiérrez au sein de l'équipe . En tant que meilleur nouveau venu, Calado a terminé cinquième au championnat des pilotes. En 2013 , Calado est resté chez ART, qui reprendra cette année le nom d' ART Grand Prix . Après avoir terminé deuxième de la course principale lors de l'ouverture de la saison, il a causé une collision dans la course de sprint. Les commissaires de course ont imposé une pénalité de dix places pour la course suivante en raison de la collision. Lors de la huitième épreuve à Spa-Francorchamps , Calado a remporté sa première victoire de la saison dans la course de sprint. Avant cela, trois deuxièmes places étaient ses meilleurs résultats. Il a réitéré une victoire lors de la finale de la saison dans la course de sprint sur le circuit de Yas Marina . Calado a terminé la saison avec 159 points à la troisième place et s'est ainsi clairement imposé au sein de l'équipe face à Daniel Abt , qui avait marqué 11 points. Il a également effectué pour la première fois des essais de Formule 1 pour Force India . Début septembre, il a également été nommé pilote d'essai et de remplacement pour cette équipe de course. Dans ce rôle, il a d' abord participé à un week-end de Formule 1 au Grand Prix d'Italie lorsqu'il a été utilisé lors de la première séance d'essais libres.
En 2014, Calado a quitté la course de formule et est passé à la voiture GT . Il s'est vu confier un cockpit chez AF Corse sur une Ferrari 458 Italia en Championnat du Monde d'Endurance FIA . Il forme un duo de pilotes avec Davide Rigon . Aux 24 heures du Mans 2014 , Calado a été blessé à la suite d'un accident à l'entraînement. Calado et Rigon ont terminé une fois deuxièmes de la catégorie GT et quatre fois troisièmes. À la fin de la saison, ils étaient septièmes de la Coupe du monde GT. En 2015 , Calado et Rigon restent avec AF Corse en Championnat du Monde d'Endurance FIA. Une deuxième place au classement GT était son meilleur résultat. Ils ont terminé la saison à la quatrième place de la Coupe du monde GT.
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