La cytosine
| Formule structurelle | |||||||||||||||||||
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| Général | |||||||||||||||||||
| Nom de famille | La cytosine | ||||||||||||||||||
| Autres noms |
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| Formule moléculaire | C 4 H 5 N 3 O | ||||||||||||||||||
| Brève description |
plaquettes incolores |
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| Identifiants / bases de données externes | |||||||||||||||||||
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| Propriétés | |||||||||||||||||||
| Masse molaire | 111,10 g mol -1 | ||||||||||||||||||
| État physique |
fermement |
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| Point de fusion |
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| solubilité |
modérément dans l'eau bouillante et l' éthanol , insoluble dans l'éther diéthylique |
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| consignes de sécurité | |||||||||||||||||||
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| Propriétés thermodynamiques | |||||||||||||||||||
| ΔH f 0 |
−221,3 kJ / mol |
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| Dans la mesure du possible et selon l'usage, des unités SI sont utilisées. Sauf indication contraire, les données fournies s'appliquent aux conditions standard . | |||||||||||||||||||
La cytosine (C, Cyt) est l'une des quatre nucléobases de l' ADN et de l' ARN , avec l' adénine , la guanine et la thymine ( uracile dans l'ARN). C'est un composé organique hétérocyclique avec un squelette pyrimidique et deux substituants ( groupe amino en position 4 et atome d'oxygène en position 2). Le nucléoside de la cytosine est la désoxycytidine dans l'ADN et la cytidine dans l'ARN. Dans l' appariement de bases Watson-Crick , il forme trois liaisons hydrogène avec la guanine.
Histoire, extraction et représentation
La cytosine a été extraite pour la première fois du thymus des veaux en 1894 par le plus tard lauréat du prix Nobel Albrecht Kossel et son assistant Albert Neumann .
En 1903, la structure chimique a été clarifiée par Albrecht Kossel en collaboration avec Hermann Steudel et la première synthèse réussie a été réalisée.
Propriétés
Propriétés physiques
La cytosine forme des plaquettes incolores avec un point de fusion supérieur à 300 ° C. Il se dissout modérément dans l'eau bouillante et l' éthanol ; il est insoluble dans l'éther diéthylique .
La cytosine est tautomérique , la forme 1 H prédominant.
Cytosine ( tautomère 1 H ) Cytosine ( tautomère 3 H )
Propriétés chimiques
En raison de son instabilité chimique cytosine peut uracile désamination .
Importance biologique
La cytosine peut faire partie de l'ADN, de l'ARN ou de divers nucléosides et nucléotides .
Nucléosides
Via l' atome N 1 du cycle, la cytosine peut être liée de manière N- glycosidique à l' atome C 1 du ribose ; on parle alors d'un nucléoside , la cytidine . Lors de la liaison au désoxyribose , le nucléoside désoxycytidine est formé . Cependant, si la cytosine est liée de manière C-glycosidique à l' atome C 1 du ribose via l' atome C 5 du cycle , alors la pseudocytidine synthétique est formée . En revanche à la plupart des nucléosides, cytarabine contient arabinose au lieu de ribose .
Cytidine, C. Désoxycytidine, dC Pseudocytidine, ψC Cytarabine, araC
Nucléotides
Par la phosphorylation de la cytidine au niveau de l' atome C 5 du ribose, on arrive aux nucléotides importants cytidine monophosphate (CMP), cytidine diphosphate (CDP) et cytidine triphosphate (CTP), ou de manière analogue pour la désoxycytidine en désoxycytidine monophosphate (dCMP), désoxycytosphidiphosphate ( dCMP), désoxycytiphosphidine (dCTP).
En tant que cytidine triphosphate (CTP), il sert de cofacteur pour diverses enzymes et peut donner son groupe phosphate à l' ADP pour accumuler de l' ATP .
Partie d'ADN et d'ARN
Dans la double hélice d'ADN , la cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la base guanine correspondante du brin complémentaire via le groupe oxo, l' atome N 3 et le groupe amino .
Il est converti en la forme méthylée 5-méthylcytosine par des méthyltransférases spécifiques de la cytosine .
Liens connexes
Preuve individuelle
- ↑ Entrée sur CYTOSINE dans la base de données CosIng de la Commission européenne, consultée le 31 mars 2020.
- ↑ a b c Entrée sur la cytosine. Dans: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consulté le 11 novembre 2014.
- ↑ A. Abdelaziz, DH Zaitsau, TA Mukhametzyanov, BN Solomonov, P. Cebe, SP Verevkin, C. Schick: température de fusion et chaleur de fusion de la cytosine révélées par la calorimétrie à balayage rapide ; dans: Thermochim. Acta , 2017, 657, pp. 47-55 ( doi : 10.1016 / j.tca.2017.09.013 ).
- ↑ a b Fiche de données sur la cytosine de Sigma-Aldrich , consultée le 23 novembre 2013 ( PDF ).
- ↑ David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90e édition. (Version Internet: 2010), CRC Press / Taylor et Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, p. 5-25.
- ↑ Représentation et produits de clivage de l'acide nucléique (acide adénylique). Conférence dans: Reports of the German Chemical Society , Volume 27, 1894, page 2215.
- ↑ A. Kossel , H. Steudel: D'autres investigations sur la cytosine ; dans: Hoppe-Seyler magazine for physiological chemistry , 1903 , 38 (1-2), pp. 49-59 ( doi : 10.1515 / bchm2.1903.38.1-2.49 ).
- ↑ D'autres études sur la cytosine. Dans: Journal de Hoppe-Seyler pour la chimie physiologique , volume 38, 1903, page 49.
- ↑ A. Kossel , H. Steudel: À propos d'un composant de base des cellules animales ; dans: Hoppe-Seyler magazine for physiological chemistry , 1903 , 37 (2), pp. 177-180 ( doi : 10.1515 / bchm2.1903.37.2.177 ).
- ↑ HL Wheeler, TB Johnson: Synthèse d'aminooxy-pyrimidines ayant la composition de cytosine, 2-amino-6-oxypyrimidine et 2-oxy-6-amino-pyrimidine ; dans: Am. Chem. J. , 1903 , 29 , pages 492-504.
- ↑ M. Dreyfus, O. Bensaude, G. Dodin, JE Dubois: Tautomérie dans la cytosine et la 3-méthylcytosine. Une étude thermodynamique et cinétique ; dans: J. Am. Chem. Soc. , 1976 , 98 (20), pages 6338-6349 ( doi : 10.1021 / ja00436a045 ; PMID 965648 ).
- ^ GA Wagner: Introduction à l'archéométrie , 1ère édition, Springer Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-71936-9 , p. 282.
- ^ JR Siewert, M. Rothmund, V. Schumpelick: Praxis der Viszeralchirurgie: Onkologische Chirurgie , 3e édition, Springer Verlag, Berlin 2010, ISBN 3-642-03807-7 , p. 71.
liens web
- Entry for cytosines in the Human Metabolome Database (HMDB) , consulté le 18 novembre 2013.