Carbocation

Comme carbocation sont des hydrocarbures de chimie organique - des molécules appelées qu'un atome de carbone chargé positivement possède. Avec ces molécules, une distinction est faite entre les carbocations classiques à trois substituants et les carbocations non classiques à cinq substituants. Les carbocations avec un atome de carbone à trois coordonnées sont appelés ions carbénium ( + CR 3 ; R représente un radical organique ). Les autres sont appelés ions carbonium . Ce sont des cations avec un atome de carbone à cinq coordonnées (par exemple + CR 5 ). Le terme carbocation a été introduit par George A. Olah , les travaux pionniers sur celui-ci viennent de Hans Meerwein (à partir de 1922).

Comparaison de deux carbocations


En chimie organique, les ions carbénium apparaissent comme intermédiaires dans les réactions dites S N 1 et dans les réactions E1. Les réactions avec le mécanisme S N 1 appartiennent aux substitutions nucléophiles , les réactions avec le mécanisme E1 appartiennent à la classe des réactions d' élimination . Les ions carbénium sont hybrides sp 2 et donc trigonaux planaires.

L'attaque nucléophile a lieu sur l' orbitale vide p z du carbone. Celle-ci est perpendiculaire (à angle droit ) aux 3 orbitales hybrides , ce qui signifie qu'un autre substituant peut attaquer par le haut ou par le bas. En général, par conséquent , les réactions S N 1 ne se déroulent pas de manière stéréosélective . Un ion carbénium est un carbone trivalent qui a un sextet d'électrons. Selon le nombre de résidus organiques, on distingue les ions carbénium primaires ( + CH 2 R), secondaires ( + CHR 2 ) et tertiaires ( + CR 3 ). La stabilité des carbocations augmente avec le nombre de résidus du primaire au tertiaire en raison des effets dits I et de l' hyperconjugaison .

Les ions carbonium, en revanche, n'apparaissent qu'en tant qu'état intermédiaire théorique dans les réactions S N 2 . Ici, l'ancien nucléophile de l'atome de carbone est déplacé par une attaque inverse du nouveau nucléophile, grâce à quoi cet ion carbonium à cinq liaisons est créé comme état intermédiaire.

Littérature

Preuve individuelle

  1. ↑ Entrée sur carbocation . Dans : IUPAC Compendium of Chemical Terminology (le « Livre d'or ») . doi : 10.1351 / goldbook.C00817 Version : 2.1.5.