Chimie organique

Structure moléculaire classique de la chimie organique - formule du benzène de Kekulé représentée sur un timbre-poste de 1964

La chimie organique (abréviation OC ou souvent aussi organique ) est une branche de la chimie . Cela couvre les composés chimiques à base de carbone , à quelques exceptions près telles que certains composés de carbone inorganiques et le carbone élémentaire (pur).

La grande capacité de liaison de l'atome de carbone permet une multitude de liaisons différentes avec d'autres atomes. Alors que de nombreuses substances inorganiques ne sont pas modifiées par l'influence de la température et des réactifs catalytiques, les réactions organiques ont souvent lieu à température ambiante ou à une température légèrement élevée avec des quantités catalytiques de réactifs. L'émergence de la multitude de substances naturelles (végétales, colorants animaux , sucres , graisses , protéines , acides nucléiques ) et in fine des êtres vivants connus repose également sur cette capacité de liaison.

En plus du carbone, les molécules organiques contiennent souvent de l' hydrogène , de l' oxygène , de l' azote , du soufre et des halogènes comme éléments ; la structure chimique et les groupes fonctionnels sont à la base de la diversité des molécules individuelles.

Dans l' analyse organique, un mélange de substances est d' abord utilisé pour séparer physiquement et caractériser individuellement les substances ( point de fusion , point d' ébullition , l' indice de réfraction ), la composition élémentaire ( élémentaire d'analyse ), la masse moléculaire et les groupes fonctionnels (à l'aide de réactifs chimiques , RMN , IR - et spectroscopie UV ).

L'effet des réactifs ( acides , bases , substances inorganiques et organiques) sur les substances organiques est examiné afin de déterminer les lois des réactifs chimiques sur certains groupes fonctionnels et groupes de substances.

La nicotine - un alcaloïde

La chimie organique synthétise des substances organiques naturelles (ex. sucre, peptides, colorants naturels, alcaloïdes, vitamines) ainsi que des substances organiques inconnues dans la nature (plastiques, échangeurs d'ions, produits pharmaceutiques , pesticides, fibres synthétiques pour vêtements).

Les développements de la chimie organique au cours des 150 dernières années ont eu un impact significatif sur la santé humaine, la nutrition, les vêtements et la variété des biens de consommation disponibles. Il a grandement contribué à la prospérité d'une société.

Différenciation de la chimie inorganique

À quelques exceptions près, la chimie organique comprend la chimie de tous les composés que le carbone forme avec lui-même et avec d'autres éléments. Cela inclut également tous les éléments constitutifs de la vie actuellement connue. En 2012, environ 40 millions de composés organiques étaient connus.

Les exceptions formelles incluent d'abord les formes élémentaires du carbone ( graphite , diamant ) et systématiquement toutes les liaisons sans aucune liaison atomique carbone-hydrogène, comme à la chimie inorganique comptant les chalcogénures de carbone sans hydrogène ( monoxyde de carbone , dioxyde de carbone , sulfure de carbone ) , l'acide carbonique et les carbonates , les carbures ainsi que les cyanures ioniques , les cyanates et les thiocyanates (voir composés carbonés ).

L' acide cyanhydrique fait partie de la zone frontière de la chimie inorganique et organique. Bien qu'il soit traditionnellement considéré comme faisant partie de la chimie inorganique, il est considéré comme le nitrile (groupe de substances organiques) de l'acide formique . Les cyanures sont traités dans l'inorganique, seuls les sels de cyanure d'hydrogène étant ici visés, tandis que les esters connus sous le même nom appartiennent à l'organique comme les nitriles. Les acides oxygène cyan , thiocyanique acides et leurs esters sont également considérés comme des cas de limites. De plus, la chimie organométallique ( chimie organométallique ) ne peut être spécifiquement attribuée à la chimie organique ou inorganique.

Les substances d'apparence totalement non naturelles, telles que les plastiques et le pétrole , sont également des composés organiques car, comme les substances naturelles, elles sont constituées de composés de carbone. Le pétrole brut, le gaz naturel et le charbon, matières premières de nombreux produits de synthèse, sont finalement d'origine organique.

Tous les êtres vivants contiennent des substances organiques telles que des acides aminés , des protéines , des glucides et de l' ADN . La branche de la chimie organique qui traite des substances et des processus métaboliques chez les êtres vivants est la biochimie (ou biologie moléculaire ).

Général

La position particulière du carbone est basée sur le fait que l'atome de carbone a quatre électrons de liaison, ce qui signifie qu'il peut former des liaisons non polaires avec un à quatre autres atomes de carbone. Cela peut conduire à la formation de chaînes carbonées linéaires ou ramifiées et de cycles carbonés, qui sont connectés à l'hydrogène et à d'autres éléments (principalement l'oxygène, l'azote, le soufre, le phosphore) au niveau des électrons de liaison qui ne sont pas occupés par le carbone, ce qui entraîne de grosses molécules (par exemple les homo- et hétéropolymères ) et explique la grande variété de molécules organiques. Il existe également un grand nombre de composés du silicium également à quatre liaisons , mais loin d'une telle variété.

Les propriétés des substances organiques sont en grande partie déterminées par leur structure moléculaire respective . Même les propriétés des sels organiques simples tels que les acétates sont clairement façonnées par la forme moléculaire de la partie organique. Il existe également de nombreux isomères , c'est- à- dire des composés ayant la même composition globale ( formule moléculaire ) mais une structure différente ( formule développée ).

En revanche, les molécules en chimie inorganique ne sont généralement constituées que de quelques atomes, dans lesquels entrent en jeu les propriétés générales des solides, des cristaux et/ou des ions. Mais il existe également des polymères qui ne contiennent pas de carbone (ou uniquement dans des sous-groupes), par ex. B. les silanes .

Les stratégies de synthèse organique diffèrent des synthèses en chimie inorganique, car les molécules organiques peuvent généralement être construites pièce par pièce. Environ 60 % des chimistes en Allemagne et aux États-Unis ont choisi la chimie organique comme matière principale.

histoire

Friedrich Wöhler
Jöns Jakob Berzelius
Friedrich August Kekulé

De nombreuses substances naturelles organiques ont été utilisées aux premiers jours du développement humain (les colorants indigo , alizarine , huiles essentielles, alcool ). Cependant, une représentation artificielle de la matière organique par des mains humaines n'a pas été décrite très tôt.

Dans ses travaux, Johann Rudolph Glauber a décrit un grand nombre de composés organiques qu'il a lui-même présentés, mais comme l'analyse élémentaire n'avait pas encore été développée, on ne peut que deviner quelles substances il avait reçues à cette époque. Glauber a purifié l'alcool et le vinaigre par distillation fractionnée, il a obtenu du chlorure d'éthyle à partir de l' alcool , de l'acide acétique à partir de la distillation du bois, de l' acétone à partir du chauffage de l'acétate de zinc, de l'acroléine a été formée à partir de la distillation de l'huile de betterave, de noix et de chanvre, du benzène à partir du charbon, il a trouvé alcaloïdes par une séparation d'acide nitrique.

Lemery a écrit le livre Cours de Chymie en 1675 . Dans ce travail, les substances ont été divisées en trois domaines : règne minéral (métaux, eau, air, sel de table, gypse), règne végétal (sucre, amidon, résines, cire, colorants végétaux), règne animal (graisses, protéines, cornée substances). Lemery distinguait également les substances des règnes végétal et animal en tant que substances organiques par opposition aux substances de la nature inanimée du règne minéral.

Un nombre considérable de substances organiques avaient déjà été isolées sous forme de substances pures au XVIIIe siècle .

Des exemples sont l' urée (1773 Hilaire Rouelle ) et de nombreux acides , comme ceux des fourmis obtenu l'acide formique (1749 par Andreas Sigismund Marggraf ), l'acide malique des pommes , et du Weinstein obtenu l'acide tartrique (1769), l'acide citrique (1784 ), le glycérol (1783), l'acide oxalique , l'acide urique (par Carl Wilhelm Scheele ).

Antoine Laurent de Lavoisier fut le premier à déterminer qualitativement les éléments chimiques contenus dans les substances organiques : carbone, hydrogène, oxygène, azote. Joseph Louis Gay-Lussac et Louis Jacques Thénard ont réalisé les premières analyses élémentaires pour déterminer la composition quantitative des éléments dans les substances organiques. L' analyse élémentaire a été améliorée par Justus von Liebig en 1831 . La composition élémentaire des substances organiques pouvait maintenant être déterminée rapidement.

Jöns Jakob Berzelius a avancé la thèse selon laquelle les substances organiques ne peuvent être créées que par une force vitale spéciale dans l'organisme végétal, animal ou humain. Son petit livre, Overview of the Progress and the Current State of Animal Chemistry, marque le début de la chimie organique, qui se développe dans la première moitié du XIXe siècle, en 1810. Berzelius a également appliqué la loi des proportions multiples - avec laquelle il a utilisé les poids atomiques et la composition dans le domaine des composés inorganiques, c'est-à-dire H. dont les formules chimiques pourraient également déterminer des composés organiques.

La structure et la composition des composés organiques étaient encore très floues vers 1820. Gay-Lussac croyait que l'éthanol était une combinaison d'une partie d'éthylène et d'une partie d'eau.

De plus, les chimistes croyaient à l'époque qu'avec une même composition qualitative et quantitative (formule somme) des éléments d'un composé (analyse élémentaire), les substances devaient aussi être identiques. Les premiers doutes surgirent en 1823 lorsque Justus von Liebig et Friedrich Wöhler examinèrent l'argent très acide et l'argent cyano-acide. Ils ont trouvé des substances très différentes avec la même composition chimique.

Lorsque le cyanate d'ammonium composé inorganique est chauffé, de l'urée, un composé organique typique, est produite. C'est la fameuse synthèse d'urée de Friedrich Wöhler, qui a conduit à un changement de paradigme .

En 1828, Friedrich Wöhler chauffa du cyanate d'ammonium et reçut une substance complètement différente, l' urée . Le produit de départ et le produit final ont la même formule chimique ( isomérie ), mais ils ont des propriétés très différentes : le cyanate d'ammonium est un composé inorganique, l'urée est un composé organique. Cela a réfuté l'hypothèse de Berzelius selon laquelle les composés organiques ne peuvent survenir que par une force de vie spéciale .

En 1859, Hermann Kolbe a formulé la thèse selon laquelle toutes les substances organiques sont des dérivés de substances inorganiques - en particulier le dioxyde de carbone. Le remplacement d'un groupe hydroxyle par des radicaux alkyle ou de l'hydrogène donne des acides carboxyliques, le remplacement de deux groupes hydroxyle par des groupes alkyle ou de l'hydrogène conduit aux aldéhydes , cétones . Kolbe a également utilisé le mot synthèse en rapport avec la représentation artificielle de substances organiques naturelles. Les chimistes ont rapidement pu synthétiser de nouvelles molécules organiques grâce à leurs propres recherches.

Par analogie avec les ions chargés positivement et négativement en chimie inorganique, Berzelius soupçonnait les soi-disant radicaux en chimie organique ; sa théorie radicale était basée sur cela. Une partie radicale de la molécule organique doit avoir une charge positive, l'autre partie une charge négative. Quelques années plus tard, Jean Baptiste Dumas , Auguste Laurent , Charles Gerhardt et Justus von Liebig ont étudié la substitution dans les composés organiques. Les atomes d'hydrogène dans les composés organiques ont été remplacés par des atomes d'halogène. L'ancienne théorie radicale de Berzelius, selon laquelle des parties radicalaires chargées positivement et négativement s'accumulent dans les molécules organiques, a dû être rejetée. En conséquence, August Wilhelm von Hofmann , Hermann Kolbe , Edward Frankland et Stanislao Cannizzaro ont trouvé de plus amples informations sur la composition des substances organiques. En 1857, Friedrich August Kekulé publia son ouvrage « About the s. G. composés appariés et la théorie des radicaux polyatomiques » dans les Annals of Chemistry de Liebig , qui est considéré comme le point de départ de la chimie structurale organique. Dans ce travail, le carbone est décrit comme tétravalent pour la première fois.

Adolf von Baeyer , Emil Fischer , August Wilhelm von Hofmann a recherché des synthèses de colorants, de sucres, de peptides et d'alcaloïdes.

Une grande partie du temps de travail des anciens chimistes était l'isolement d'une substance pure.

L'identité de la substance des substances organiques a été vérifiée en utilisant le point d'ébullition , le point de fusion , la solubilité, la densité, l' odeur, la couleur et l' indice de réfraction .

La matière première charbon est devenue particulièrement importante pour la chimie organique. La chimie organique a décollé lorsque le chimiste allemand Friedlieb Ferdinand Runge (1795-1867) a découvert les substances phénol et aniline dans le goudron de houille . William Henry Perkin , élève d' August Wilhelm von Hofmann , a découvert le premier colorant synthétique , le mauvein , en 1856 . Hofmann et Emanuel Verguin ont introduit la fuchsine en teinture. Johann Peter Grieß a découvert les colorants diazoïques. La chimie organique a maintenant acquis une importance industrielle et économique croissante.

Dans les années 1960, la préparation d' isomères de valence du benzène a été réalisée par des synthèses organiques complexes. Un carbocation non classique a été trouvé plus tôt avec le cation 2-norbornyle, qui forme cinq au lieu de trois liaisons avec d'autres atomes. En 1973, l'hexaméthylbenzène dication pentagonale-pyramidale avec du carbone à six coordonnées a été synthétisé pour la première fois, dont la structure a été démontrée par cristallographie en 2016.

Bases de la synthèse organique à l'école et à l'université

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La chimie organique est une branche de la science (manuels, études) dont les bases n'étaient accessibles qu'à une petite partie de la population au XIXe siècle. Les réformes éducatives du 20e siècle ont donné à presque tous les étudiants une base de connaissances en chimie organique. Le cours de chimie permet à l'étudiant de participer à l'éducation culturelle, favorise la compréhension de la classification et du contexte des questions chimiquement pertinentes. Dans notre culture, les politiciens, les avocats, les économistes d'entreprise, les informaticiens et les ingénieurs en mécanique ont besoin de connaissances de base en chimie organique afin de mieux classer les relations.

Conversions de substances organiques en laboratoire

Dans le passé, les chimistes organiques ont étudié l'influence des acides concentrées ( acide sulfurique , acide nitrique , acide chlorhydrique ) sur les substances organiques , tels que l' éthanol , le coton et le benzène .

L'action de l'acide sulfurique concentré sur l' éthanol crée une nouvelle substance, l'éther diéthylique , qui avait des propriétés complètement différentes de l'éthanol et était utilisé comme anesthésique et comme nouveau solvant. L'action de l'acide nitrique et de l'acide sulfurique sur le coton produit du coton gun , qui était utilisé comme explosif, comme plastifiant et comme solvant pour les peintures , comme fibres.

L'action de l'acide sulfurique concentré et de l'acide nitrique transforme le benzène en nitrobenzène . Cette substance pourrait être convertie en aniline avec des agents réducteurs tels que la poudre de fer et l'acide chlorhydrique . L'aniline a été la matière première de nombreux nouveaux colorants qui ont accru la prospérité de notre communauté.

L'action de l'acide sulfurique concentré sur le coton ou le bois produit des molécules de sucre. Semblable à la chimie inorganique, les chimistes organiques ont également utilisé certains réactifs de détection. Pour les chimistes organiques, cependant, les groupes fonctionnels dans la molécule sont d'une grande importance. Les groupes aldéhyde peuvent être détectés avec la solution de Fehling . Les groupes fonctionnels peuvent être utilisés pour lier deux molécules organiques avec des groupes fonctionnels différents, de sorte qu'une molécule plus grosse soit créée. En connaissant les mécanismes réactionnels organiques, le choix des réactifs et l'utilisation des groupements protecteurs , un chimiste organique peut produire des substances organiques très complexes. De nos jours, des peptides ou des protéines de plus de 100 acides aminés (avec une masse moléculaire supérieure à 10 000) ou des glucides et des phytonutriments ( terpènes ) peuvent être synthétisés. Pratiquement aucune réaction organique n'a lieu avec un rendement de 100 %, et il y a souvent des réactions secondaires inattendues, de sorte que les substances synthétiques complexes ne sont produites qu'en petites quantités (quelques milligrammes à plusieurs kilogrammes).

De nombreuses matières premières organiques sont produites dans l'industrie dans la fabrication de plastiques, colorants et solvants en très grandes quantités (1 000 à 1 000 000 t). Des entreprises spécialisées utilisent les produits industriels pour fabriquer de la chimie fine pour les écoles et les universités. Le chimiste organique veut des réactifs aussi sélectifs que possible dans leurs synthèses, qui oxydent, réduisent ou lient seulement un certain groupe fonctionnel avec un autre groupe.

Influence de la température sur les réactions organiques

Parfois, le métabolisme n'est possible qu'à une température élevée. Cependant, les températures élevées sont rarement utilisées en chimie organique, car de nombreuses substances organiques sont détruites par une température élevée. Les températures de réaction en chimie organique sont donc généralement comprises entre la température ambiante et 150°C. Le choix du solvant et sa température d'ébullition sont déterminants pour le réglage de la température de réaction. Une augmentation de température de 10°C double généralement la vitesse de réaction ( règle RGT ).

Des exemples de réactions organiques à haute température sont la formation d' acétone à partir d' acétate de calcium et la préparation de 2,3-diméthyl-butadiène à partir de pinacol .

Le sel organique d' acétate de calcium peut être préparé à partir de carbonate de calcium et d'acide acétique . Si l'acétate de calcium est chauffé à environ 400°C, on obtient de l'acétone. L'acétone et un peu de magnésium forment la substance organique pinacol. Si cette substance est chauffée avec de l'oxyde d'aluminium à 450°C, il se forme du 2,3-diméthyl-1,3-butadiène. Les substances avec des doubles liaisons peuvent être polymérisées sous l'influence d'un acide ou de générateurs de radicaux, résultant en un plastique avec des propriétés complètement différentes de celles du monomère. Le 2,3-diméthyl-1,3-butadiène polymérisé a joué un rôle important en tant que substitut du caoutchouc, qui était autrefois très coûteux . Fritz Hofmann a pu produire le premier caoutchouc méthyle synthétique à partir de 2,3-diméthyl-1,3-butadiène , qui est arrivé sur le marché en 1913 lorsque le prix du caoutchouc naturel a atteint des sommets dans le commerce.

Travail après la mise en œuvre

Après une conversion chimique, le chimiste organique doit tout d' abord convertir le caustique, des substances inflammables hautement réactifs tels que l' acide sulfurique concentré, le sodium , l' hydrure de sodium , l' hydrure de lithium - aluminium avec des substances appropriées en composés inoffensifs. Ceci est suivi par la séparation des sels inorganiques en les secouant dans une ampoule à décanter - avec l'ajout d'un solvant organique supplémentaire et d'une solution aqueuse. La phase organique est séchée sur des sels anhydres tels que le sulfate de sodium , les derniers résidus d'eau sont éliminés de la phase organique. Le solvant organique est éliminé par distillation - souvent sur un évaporateur rotatif . Le résidu évaporé contient le produit de réaction. Il est très rare qu'une réaction organique aboutisse à un seul produit chimique ; dans de nombreux cas, des mélanges de différentes substances organiques se produisent. Les substances individuelles peuvent être isolées par distillation fractionnée sous vide ou par chromatographie sur colonne .

Formule chimique structurale et mécanisme de réaction

La formule structurale chimique est la base de la connaissance de la substance . C'est le plan d'une molécule organique. La formule structurelle d'une substance doit toujours être dérivée des résultats de l'analyse de la substance. L'analyse de substance comprend au moins la teneur correcte en carbone, hydrogène, oxygène et azote d'une molécule (analyse élémentaire ), le type de groupes fonctionnels et la détermination de la masse molaire .

Grâce à la vente commerciale de la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire ( spectroscopie RMN ) et des spectromètres de masse dans les universités depuis le début des années soixante, le temps jusqu'à l'élucidation de la structure de nouvelles substances organiques complexes a été considérablement raccourci. Le chimiste peut déduire le mécanisme de réaction d'une réaction chimique du changement de la formule structurelle avant et après une réaction organique. Toutes les molécules organiques qui ont une structure similaire peuvent entrer dans des réactions analogues dans les mêmes conditions de réaction. Connaissant les mécanismes réactionnels, le chimiste peut planifier systématiquement la structure de nouvelles substances organiques.

Une classe de réactions très importante concerne le remplacement d'un atome d'hydrogène dans la molécule par un halogène, un groupe nitro, un groupe sulfone, cette réaction est appelée substitution. Quelques exemples de cette classe de réaction ont été donnés au début de cette section. Une autre classe importante de réactions est l' élimination . L'élimination des groupes hydroxyle et des halogènes et la formation de doubles liaisons dans la molécule est appelée élimination. L'élimination de l'eau avec le pinacol en 2,3-diméthyl-1,3-butadiène est une élimination. D'autres transformations très importantes sont l' oxydation et la réduction des molécules organiques. La réduction du nitrobenzène en aniline par de la limaille de zinc ou de fer en présence d'un acide ou l'oxydation de l'éthanol en acétaldéhyde ou acide acétique au moyen de permanganate de potassium sont des exemples de ces classes de réaction.

Importance de la chimie organique

Odeurs et saveurs de fraises
Parfums de rose
Acide acétylsalicylique (aspirine) - presque tous les médicaments sont biologiques

Les substances de la chimie organique sont présentes dans presque tous les produits que nous utilisons quotidiennement. Les colorants dans les livres d'images, les magazines, les emballages imprimés, les plastiques dans la majorité de nos biens de consommation dans presque tous les jouets, dans les boîtiers d' ordinateurs, dans les tuyaux, les câbles, les sacs de transport, etc., les fibres synthétiques organiques dans une grande partie de nos vêtements , les peintures pour façades de maisons, voitures, pièces à vivre , les agents de nettoyage des simples savons aux tensioactifs complexes pour applications spéciales, les produits pharmaceutiques , les arômes et parfums dans les aliments et les fleurs, les conservateurs alimentaires, les échangeurs d'ions dans les usines de dessalement. Le bois et le coton sont aussi des substances organiques, ils peuvent être obtenus de la nature car ils sont abondants. Cependant, la majorité des substances organiques doivent être produites sur une base synthétique - principalement à partir de pétrole - par l'industrie chimique. En cas de pénurie mondiale de pétrole brut, d'autres matières premières fossiles comme le charbon ou le gaz naturel ne pourraient actuellement être utilisées que de manière limitée pour produire les substances organiques dont nous avons besoin au quotidien. Un prix élevé du pétrole brut conduit à des efforts pour développer des procédés de substitution à base de charbon et de gaz naturel. Cependant, les procédés seront moins rentables que ceux à base de pétrole. Avec des prix très élevés du pétrole brut, il pourrait y avoir des pénuries dans le domaine des biens de consommation.

Industrie chimique organique

Produits chimiques de base

Les produits chimiques de base sont à la base de toutes les substances synthétiques importantes. Ils sont fabriqués dans de grandes usines chimiques à partir de pétrole brut , de gaz naturel ou de charbon .

Jusqu'à la Seconde Guerre mondiale, le charbon était la base des produits chimiques de base de la chimie organique. Le benzène , le toluène et le xylène , éléments constitutifs des colorants organiques, pourraient être extraits du charbon . Le carbure de calcium (à l'échelle industrielle depuis 1915) peut être extrait du charbon et de la chaux grâce à un arc électrique . Le carbure de calcium peut être converti en acétylène et à cette époque, il formait le matériau de départ pour l'acétaldéhyde, l'acide acétique, l'acétone, le butylène glycol, le butadiène, l'acide acrylique et l'acrylonitrile en utilisant la méthode Walter Reppe (Reppe Chemie). Le méthanol (synthèse selon Pier) et le gasoil (selon Bergius) pourraient également être obtenus à partir du charbon . Même après la Seconde Guerre mondiale, de nombreux produits chimiques de base étaient encore fabriqués à partir du charbon. Entre 1960 et 1970, les procédés des pays industrialisés occidentaux ont été remplacés par des procédés plus modernes à base de pétrole.

Les coûts d'investissement pour de tels systèmes sont considérables, principalement des entreprises de l'industrie pétrolière sont impliquées dans ce secteur d'activité. Dans le passé, les matières premières chimiques étaient transportées vers les pays industrialisés où elles étaient chimiquement transformées en produits chimiques de base. Dans les années 80, les États-Unis, le Japon et la République fédérale d'Allemagne étaient les pays chimiques les plus importants avec plus de 50 % de la production mondiale de matières premières organiques. Dans le cadre des interdépendances mondiales et pour des raisons économiques, de nombreuses usines se construisent dans les pays matières premières (pour le pétrole brut et le gaz naturel).

Les produits chimiques de base très importants sont l' éthylène (19,5 millions de tonnes dans l'UE-27, 2011), le propène (14,3 millions de t, UE-27, 2011), le butadiène (2,8 millions de t, UE-27, 2011), le méthane , le benzène (7,4 millions t, EU-27, 2011), toluène (1,5 million de t., EU-27, 2011), xylène . D'autres matières premières organiques importantes peuvent être produites à partir de ces produits chimiques de base. Depuis 2005, les prix de vente dans l'UE pour les matières premières biologiques ont considérablement fluctué, en 2010, les prix de vente dans l'UE ont considérablement augmenté.

L'industrie extrait de l'éthylène le polyéthylène , l'acétate de vinyle (ci-après l'acétate de polyvinyle, l'alcool polyvinylique , l' acétal polyvinylique), l' acétaldéhyde , l'acide acétique , le dichloroéthane (ci-après le chlorure de polyvinyle ), l'oxyde d'éthylène , l' éthanol (ci-après l'éther diéthylique ).

De la société propylène polypropylène, gain isopropanol (ci-après, acétone , cétène , anhydride acétique , dicétène, Essigsäureester , acétyle), oxyde de propylène (ci-après dénommé polyéther polyols, polyuréthane ), chlorure d'allyle (ci-après, épichlorhydrine , glycérol , alcool allylique ), acrylonitrile (ci-après dénommé polyacrylonitrile , acrylamide ), acide acrylique (ci-après polyacrylates ), butanol .

Le méthanol (ci-après formaldéhyde et éthylène glycol), l'acétylène, le chlorure de méthyle, le chlorure de méthylène, le chloroforme (ci-après tétrafluoroéthylène, Téflon) et le tétrachlorure de carbone sont obtenus à partir du méthane .

L'éthylbenzène (ci-après styrène ), le dihydroxybenzène ( résorcinol , hydroquinone et pyrocatéchol ), le cumène (ci-après phénol ), le nitrobenzène (ci-après aniline , colorants ), le cyclohexane (ci-après cyclohexanone , acide adipique , nylon ) sont synthétisés à partir du benzène . L'acide téréphtalique et l'anhydride phtalique peuvent être produits à partir du xylène .

Produits industriels, produits spéciaux

Cette aide à la flottabilité est faite de polystyrène expansé , enfermé dans du polyéthylène coloré , les deux plastiques.

Les produits industriels sont principalement des mélanges de substances organiques qui ont été préparés pour une production spécifique à une application. Les produits industriels sont fabriqués en très grandes quantités (jusqu'à plusieurs millions de tonnes) par l'industrie chimique, avec ces produits les coûts des matières premières sont très déterminants pour le prix de vente.

Les produits industriels organiques importants sont les suivants : artificielles fibres , des matières plastiques , des colorants , caoutchouc , solvants , agents tensio - actifs . Les ventes de matières plastiques ont considérablement diminué depuis 2009.

Les produits spéciaux sont des substances organiques qui sont produites en quantités nettement inférieures par rapport aux produits industriels. Le prix de vente est moins dépendant du coût des matières premières. Ce groupe comprend, par exemple, les produits pharmaceutiques , les arômes et les parfums , les enzymes , les peintures , les désinfectants , les diagnostics , les résines échangeuses d'ions , les adhésifs , les herbicides , les pesticides , les détergents .

Groupes de substances en chimie organique

Il existe deux possibilités pour une classification systématique des substances individuelles en chimie organique en groupes de substances :

Classification selon le groupe fonctionnel

Classification selon la structure du carbone

Cyclohexane , un aliphatique cyclique saturé

Réactions

Voir mécanisme de réaction

Les réactions en chimie organique peuvent être en grande partie classées dans les types de base suivants :

De plus, de nombreuses réactions sont connues sous le nom de leur découvreur (voir liste des réactions de nom ).

Une classification selon le type de liaison ou de bloc de construction qui se forme peut être trouvée dans la liste des réactions en chimie organique .

Chimie analytique organique

La chimie analytique organique traite de l'étude des substances organiques. Il peut s'agir d'environ

  • Identifier les substances ( détection );
  • prouver la présence ou l'absence d'impuretés dans les substances (détermination de la pureté ) ;
  • déterminer les proportions de substances dans des mélanges ( mélange ) ;
  • clarifier la structure moléculaire des substances (élucidation de la structure ).

Les méthodes importantes pour la détection et la détermination de la pureté ( analyse qualitative ) sont les réactions classiques de coloration chimique humide et de précipitation, les méthodes d'immunodosage biochimique et une variété de méthodes chromatographiques .

La détermination des proportions dans les mélanges ( analyse quantitative ) est possible grâce à des titrages chimiques humides avec différents affichages des points finaux, à travers des processus d'immunoanalyse biochimique et à travers un grand nombre de processus chromatographiques ainsi que par des méthodes spectroscopiques, dont beaucoup sont également utilisées pour l'élucidation de la structure, telles que comme la spectroscopie infrarouge (IR), la spectroscopie par résonance magnétique nucléaire (RMN), spectroscopie Raman , la spectroscopie UV . En plus des réactions chimiques caractéristiques, l'analyse par diffraction des rayons X et la spectrométrie de masse (MS) sont utilisées pour déterminer la structure.

Littérature

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liens web

Wikibooks : Chimie organique pour les étudiants  - Matériel d'apprentissage et d'enseignement
Wikibooks : Chimie organique  - Matériel d'apprentissage et d'enseignement
Wiktionnaire : chimie organique  - explications de sens, origines des mots, synonymes, traductions
Commons : Organic Compound  - collection d'images, de vidéos et de fichiers audio

Preuve individuelle

  1. ↑ mobi Novi Philosophici I, 1648-1650 Amsterdam, 66e
  2. ↑ mobi Novi Philosophici I, 1648-1650 Amsterdam, 77e
  3. ↑ mobi Novi Philosophici I, 1648-1650 Amsterdam, 99e
  4. ↑ Furni Novi Philosophici II, Amsterdam 1648-1650, 181.
  5. ↑ mobi Novi Philosophici II, Amsterdam 1648-1650, 71.
  6. ↑ Opéra Chymica I, 50e
  7. ↑ Pogg. Anne. 31 : 1-43 (1831).
  8. ↑ Otto Westphal , Theodor Wieland , Heinrich Huebschmann: régulateur de la vie. D'hormones, de vitamines, de ferments et d'autres principes actifs. Societäts-Verlag, Frankfurt am Main 1941 (= Frankfurter Bücher. Research and Life. Volume 1), p. 38.
  9. ↑ Gilberts Ann. 40 , 247.
  10. ↑ Ann. Chim.Phys. 24 , 264.
  11. ↑ Pogg. Anne. 12 , 253 (1828).
  12. ↑ Hermann Kolbe, À propos de la connexion naturelle entre les composés organiques et inorganiques, la base scientifique d'une classification naturelle des corps chimiques organiques Ann. Chem. 113 , 1860, 293.
  13. ↑ Friedrich Août Kekulé: A propos des composés liés et la théorie des radicaux polyatomiques . Dans : Liebigs Annalen der Chemie 104/2, 1857, pp. 129-256, doi : 10.1002 / jlac.18571040202
  14. ↑ Moritz Malischewski, K. Seppelt : La structure moléculaire de la dication pentagonale-pyramidale de l'hexaméthylbenzène dans le cristal. Dans : Angewandte Chemie, 129, 2017, p. 374, doi : 10.1002 / anie.201608795 .
  15. ↑ Hans-Bernd Amecke : Un aperçu de l'industrie chimique , pp. 74-75, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987, ISBN 3-527-26540-6 .
  16. ↑ Commission européenne : Eurostat .
  17. ↑ VCI : Brochures & Dépliants .
  18. ↑ Hans-Bernd Amecke: Chemical Industry at a Glance, pp. 74-85, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987 ISBN 3-527-26540-6 .
  19. ↑ Hans-Bernd Amecke : Un aperçu de l'industrie chimique, pp. 109-129, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987 ISBN 3-527-26540-6 .