Acide pyruvique
Formule structurelle | ||||||||||||||||||||||
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Général | ||||||||||||||||||||||
Nom de famille | Acide pyruvique | |||||||||||||||||||||
Autres noms |
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Formule moléculaire | C 3 H 4 O 3 | |||||||||||||||||||||
Brève description |
après odeur d' acide acétique , liquide incolore |
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Identifiants externes / bases de données | ||||||||||||||||||||||
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Propriétés | ||||||||||||||||||||||
Masse molaire | 88,06 g mol -1 | |||||||||||||||||||||
État physique |
fluide |
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densité |
1,27 g cm -3 |
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Point de fusion |
12 °C |
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point d'ébullition |
Se décompose à 165°C |
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p K S valeur |
2.49 |
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solubilité |
miscible à l'eau |
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Indice de réfraction |
1.4280 (20°C) |
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consignes de sécurité | ||||||||||||||||||||||
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Données toxicologiques | ||||||||||||||||||||||
Dans la mesure du possible et d'usage, les unités SI sont utilisées. Sauf indication contraire, les données fournies s'appliquent à des conditions standard . Indice de réfraction : raie Na-D , 20°C |
L'acide pyruvique , également appelé acide acétylformique , est l' acide cétocarboxylique le plus simple . Leurs sels et esters sont appelés pyruvates . En biochimie , le pyruvate fait référence à l' anion de l'acide pyruvique et est un corps C-3. La molécule d'acide pyruvique possède un groupe α- carbonyle . Le résidu acyle (CH 3 COCO–) de l'acide pyruvique est appelé pyruvoyl .
représentation
Le nom acide pyruvique est dérivé de la première production : l'acide tartrique a été soumis à une distillation sèche (ce qui était alors connu sous le nom d' acide pyruvique ) ; cela crée de l'acide pyruvique après décarboxylation et séparation de l'eau. En anglais, le composé est donc appelé acide pyruvique , dérivé du grec pyr (feu, chaleur) et du latin uva (raisin, surtout raisin).
Jöns Jakob Berzelius a représenté l'acide pyruvique vers 1835 en associant l'acide tartrique à l'hydrogénosulfate de potassium.
Propriétés
Le point éclair du liquide incolore, qui peut être mélangé avec de l'eau selon les besoins, est de 82°C.
Importance biochimique
L'anion de l'acide pyruvique, le pyruvate , est un intermédiaire important dans le métabolisme aérobie et anaérobie .
Il apparaît, par exemple, dans le cytoplasme d' une cellule lorsque le glucose est phosphorylé et décomposé deux fois au cours de la glycolyse .
preuve
La détection analytique peut être réalisée avec de la phénylhydrazine , du α- ou β-naphtol ou de la 2,4-dinitrophénylhydrazine .
utilisation
Par réaction avec un point d' ébullition solution d'hydroxyde de baryum peut l' acide 5-methylisophthalic sont obtenus. Brenztraubensäuremethylester formé par réaction avec du méthanol en présence d' acide p- toluènesulfonique .
Preuve individuelle
- ↑ Entrée sur l' ACIDE PYRUVIQUE dans la base de données CosIng de la Commission européenne, consultée le 22 mai 2020.
- ↑ a b Accès à l' acide pyruvique. Dans : Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consulté le 25 mai 2014.
- ↑ a b c d e f Entrée pour CAS no. 127-17-3 dans la base de données des substances GESTIS de l' IFA , consulté le 25 avril 2016. (JavaScript requis)
- ↑ David R. Lide (éd.) : CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90e édition. (Version Internet : 2010), CRC Press / Taylor et Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, pp. 3-452.
- ↑ Entrée sur l'acide pyruvique dans la base de données ChemIDplus de la United States National Library of Medicine (NLM), consultée le 25 mars 2021.
- ↑ Alcools dihydriques, leurs produits d'oxydation et leurs dérivés : un traité moderne et complet . Elsevier, 2016, ISBN 978-1-4832-2131-1 , p. 232 ( livres.google.de ).
- ↑ Brevets Google : CN105646208A - Méthode de préparation du pyruvate de méthyle - Brevets Google , consulté le 15 décembre 2018.
- ^ A. Weissberger et CJ Kibler : PYRUVATE DE MÉTHYLE. Dans : Synthèses organiques. 24, 1944, page 72, doi : 10.15227 / orgsyn.024.0072 .
Littérature
- Michael T. Madigan, John M. Martinko, Michael Thomm (Eds.): Brock Microbiology . Études Pearson; 11. révisé Édition, 2006, ISBN 3-8273-7187-2 .
- Jeremy M. Berg, Lubert Stryer et John L. Tymoczko : Biochimie , Spectrum Akademischer Verlag GmbH Heidelberg ; 6e édition, 2003, ISBN 3-8274-1800-3 .