Benzophénone
| Formule structurelle | |||||||||||||||||||
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| Général | |||||||||||||||||||
| Nom de famille | Benzophénone | ||||||||||||||||||
| Autres noms |
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| Formule moléculaire | C 13 H 10 O | ||||||||||||||||||
| Brève description |
solide incolore avec une odeur de géranium |
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| Identifiants externes / bases de données | |||||||||||||||||||
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| Propriétés | |||||||||||||||||||
| Masse molaire | 182,22 g mol -1 | ||||||||||||||||||
| État physique |
fermement |
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| densité |
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| Point de fusion |
49 °C |
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| point d'ébullition |
305°C |
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| solubilité |
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| consignes de sécurité | |||||||||||||||||||
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| Dans la mesure du possible et d'usage, les unités SI sont utilisées. Sauf indication contraire, les données fournies s'appliquent à des conditions standard . | |||||||||||||||||||
La benzophénone ( nom IUPAC diphénylmethanone ) est un composé organique qui appartient aux groupes des cétones et des aromatiques . La benzophénone est naturellement présente en tant que composant olfactif du raisin .
Extraction et présentation
En laboratoire, la benzophénone peut être préparée à partir du benzène . Celui-ci est d'abord mis à réagir avec du tétrachlorure de carbone en présence de chlorure d'aluminium (AlCl 3 ) à des températures de 5 à 10 ° C dans une double alkylation de Friedel-Crafts pour donner du diphényldichlorométhane . L' hydrolyse ultérieure de cet intermédiaire donne finalement de la benzophénone.
L' acylation de Friedel-Crafts du benzène avec du chlorure de benzoyle en présence d'un acide de Lewis (par exemple du chlorure d'aluminium ) est également possible. Cette dernière méthode permet la synthèse de benzophénones substituées de manière asymétrique avec des rendements très élevés.
Propriétés
Propriétés physiques
La benzophénone forme des cristaux rhombiques incolores qui fondent à 49°C. Le composé bout à 305°C sous pression normale . D' après Antoine, la fonction pression de vapeur résulte de log 10 (P) = A− (B / (T + C)) (P en bar, T en K) avec A = 4.36238, B = 2116.372 et C = -93 , 43 dans la plage de température de 474 à 579 K Les propriétés thermodynamiques les plus importantes sont répertoriées dans le tableau suivant :
| propriété | Taper | Valeur [unité] |
|---|---|---|
| Enthalpie standard de formation | Δ f H 0 gaz Δ f H 0 solide |
49,9 kJ mol -1 -3,48 kJ mol -1 |
| Enthalpie de combustion | Δ c H 0 solide | −6510,3 kJmol −1 |
| Capacité thermique | c p | 224,80 J mol -1 K -1 (25°C) sous forme solide |
| Enthalpie de fusion | Δ f H 0 | 18.194 kJ mol −1 au point de fusion |
| Entropie de fusion | Δ f S 0 | 56,67 kJ mol −1 au point de fusion |
| Enthalpie d'évaporation | Δ V H 0 | 94,977 kJ mol -1 à 25°C |
| Température critique | T C | 830 K |
| Pression critique | P C | 33,52 bars |
| Densité critique | ρ C | 1,762 mol·l -1 |
utiliser
La benzophénone est utilisée comme photoinitiateur dans les applications de séchage UV telles que les encres et les revêtements dans l'industrie de l'imprimerie.
En tant qu'ingrédient dans les cosmétiques, il protège les parfums et les couleurs des produits tels que les crèmes, les parfums, les savons ou les emballages en plastique de la destruction par les rayons UV. Il est également utilisé comme parfum floral . A l'échelle du laboratoire, il est utilisé comme indicateur dans le séchage de solvants organiques avec du sodium. Cela réduit la benzophénone au radical cétyle bleu foncé , qui est modérément stable en l'absence d'eau et d'oxygène.
Dérivés
L'oxybenzone , un dérivé de la benzophénone, est approuvé comme protection UV dans les crèmes solaires selon l' ordonnance allemande sur les cosmétiques . Là, il est appelé « benzophénone-3 » et peut provoquer des allergies.
consignes de sécurité
Le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) a classé la benzophénone comme cancérogène possible en 2013.
La benzophénone a été incluse par l'UE en 2013 conformément au règlement (CE) n° 1907/2006 (REACH) dans le cadre de l'évaluation des substances dans le plan d'action communautaire en cours ( CoRAP ). Les effets de la substance sur la santé humaine et l'environnement sont réévalués et, si nécessaire, des mesures de suivi sont initiées. Les raisons de l'inclusion de la benzophénone étaient des préoccupations concernant l'utilisation par les consommateurs , le rapport de caractérisation des risques (RCR) élevé et une utilisation généralisée, ainsi que les dangers découlant d'une éventuelle affectation au groupe des substances CMR . La réévaluation a eu lieu à partir de 2013 et a été réalisée par le Danemark . Un rapport final a ensuite été publié.
Preuve individuelle
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