Tripeptides

Un tripeptide linéaire (tel que Val - Gly - Ala ) avec un résidu d'acide α-aminé N-terminal marqué en
vert (dans l'exemple: L -valine ) et un résidu d'acide α-aminé C-terminal marqué en bleu (dans l'exemple: L -alanine )
Le glutathion tripeptide avec un vert marqué au N-terminal résidu γ-L-glutamyl et bleu marqué C-terminal résidu glycyle
Cyclotriprolyl un tripeptide cyclique constitué de trois résidus de l'acide aminé L- proline.

Les tripeptides sont des peptides constitués de trois résidus d' acides aminés et appartiennent au groupe des oligopeptides . Comme d'autres oligopeptides, les tripeptides ont souvent un effet physiologique très spécifique, par ex. B. en neurochimie , en métabolisme et en tant qu'hormones de libération . Les protéines sont décomposées en acides aminés, dipeptides et tripeptides au cours de la digestion par les peptidases . Les tripeptides sont absorbés dans l' intestin grêle et les reins via le transporteur peptidique 1 . Les tripeptidyl-peptidases sont des peptidases qui séparent les tripeptides.

Exemples

Des exemples de tripeptides naturels comprennent les antioxydants glutathion , l' acide ophtalmique , l' inhibiteur de protéase leupeptine , l' hormone inhibant la libération de mélanotropine , les lactotripeptides , GHK-Cu et l' herbicide Bialaphos . Certains tripeptides naturels ont un amide à l' extrémité C , comme la thyréolibérine et le facteur inhibiteur des mélanocytes . Les alcaloïdes peptidiques parmi les alcaloïdes de l' ergot contiennent, entre autres, un tripeptide. Un peptide non produit par le ribosome est le tripeptide ACV . Les tripeptides synthétiques sont les inhibiteurs de l' ECA lisinopril , énalapril et ramipril ainsi que des analogues neuroprotecteurs de la thyréolibérine.

Littérature

  • S. Santos, I. Torcato, MA Castanho: Applications biomédicales des dipeptides et tripeptides. Dans: Biopolymères. Volume 98, numéro 4, 2012, p. 288-293, PMID 23193593 .

Voir également

Preuve individuelle

  1. ↑ M. Rothe, K.-D. Steffen, I. Rothe: Synthesis of cyclo-tri-L-prolyl, un cyclo-tri-peptide avec un cycle à neuf chaînons, Angewandte Chemie 77, 1965, pages 347-348.
  2. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Ed.): Römpps Chemie-Lexikon. Volume 6: T-Z. 8e édition révisée et augmentée. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1 , p. 4360.
  3. ↑ G. Wu: Apport protéique alimentaire et santé humaine. Dans: Nourriture et fonction. Volume 7, numéro 3, mars 2016, p. 1251-1265, doi : 10.1039 / c5fo01530h , PMID 26797090 .
  4. ↑ T. Terada, K. Inui: Progrès récents en biologie structurale des transporteurs de peptides. In: Thèmes actuels sur les membranes. Volume 70, 2012, p. 257-274, doi : 10.1016 / B978-0-12-394316-3.00008-9 , PMID 23177989 .
  5. ^ AI Faden, SM Knoblach, VA Movsesyan, PM Lea, I. Cernak: Nouveaux tripeptides et dipeptides neuroprotecteurs. Dans: Annals of the New York Academy of Sciences. Volume 1053, août 2005, pp.472-481, doi : 10.1196 / annals.1344.041 , PMID 16179555 .