Oxindole
| Formule structurelle | ||||||||||||||||
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| Général | ||||||||||||||||
| Nom de famille | Oxindole | |||||||||||||||
| Autres noms |
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| Formule moléculaire | C 8 H 7 NON | |||||||||||||||
| Brève description |
incolore à rouge clair solide |
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| Identifiants / bases de données externes | ||||||||||||||||
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| Propriétés | ||||||||||||||||
| Masse molaire | 133,15 g mol -1 | |||||||||||||||
| État physique |
fermement |
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| Point de fusion |
123-128 °C |
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| point d'ébullition |
227 ° C (à 97 hPa) |
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| solubilité |
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| consignes de sécurité | ||||||||||||||||
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| Données toxicologiques |
400 mg kg -1 ( DL 50 , souris , voie orale ) |
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| Dans la mesure du possible et selon l'usage, des unités SI sont utilisées. Sauf indication contraire, les données fournies s'appliquent aux conditions standard . | ||||||||||||||||
L'oxindole est un composé chimique du groupe des indoles et un isomère de l' indoxyle .
Occurrence
Oxindole est le corps de base de la soi-disant oxindole - alcaloïdes .
Extraction et présentation
L'oxindole est fabriqué à partir d' aniline et de chlorure de chloroacétyle , entre autres . Il peut également être gagné lactamisation de o -Aminophenylessigsäure .
Propriétés
L'oxindole est un solide incolore à rouge clair qui est pratiquement insoluble dans l'eau.
utiliser
L'oxindole est considéré comme un analogue d'indole qui présente une activité pharmacologique. Il est également utilisé dans les teintures capillaires et comme intermédiaire pour la production de produits agrochimiques et pour les synthèses chimiques dans les additions d'aldol , les condensations de Claisen ou les réactions de Vilsmeier-Haack en position 3 ou les substitutions aromatiques en position 5. En tant qu'inhibiteurs de la tyrosine kinase , les dérivés sont des candidats possibles dans le traitement du cancer .
consignes de sécurité
La présence d'oxindole dans l'urine des enfants suggère des maladies spécifiques. Le tryptophane est métabolisé via l' indole en oxindole, qui est décomposé dans le foie . Si l'oxindole n'y est pas dégradé en raison d'un dysfonctionnement, il modifie les canaux sodiques voltage-dépendants , réduit l'activité motrice, le tonus musculaire et abaisse la tension artérielle. Dans l'encéphalopathie hépatique, elle est responsable de la survenue d'un coma, d'une perte d'activité nerveuse et de capacités intellectuelles.
Preuve individuelle
- ↑ a b c d e entrée sur l' oxindole. Dans: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consulté le 25 juin 2016.
- ↑ a b c d e f g h i fiche technique Oxindole, 97% de Sigma-Aldrich , consultée le 25 juin 2016 ( PDF ).
- ↑ a b Fiche technique Oxindole, 97 +% d'AlfaAesar, consultée le 25 juin 2016 ( PDF )(JavaScript requis) .
- ↑ Helmut Krauch, Werner Kunz : Réactions de chimie organique . John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62512-7 , pp. 523 ( aperçu limité dans la recherche de livres Google).
- ↑ Oliviero Riggio, Guido Mannaioni, Lorenzo Ridola, Stefania Angeloni, Manuela Merli, Vincenzo Carlà, Filippo Maria Salvatori, Flavio Moroni : Niveaux d'indole et d'oxindole périphérique et splanchnique chez les patients cirrhotiques : une étude sur la physiopathologie de l'encéphalopathie hépatique. Dans : The American Journal of Gastroenterology. 105, 2010, page 1374, doi : 10.1038 / ajg.2009.738 .