Strobl a célébré ses premiers succès majeurs au Championnat du monde junior à Maribor en 1992 , où il a terminé deuxième en descente et en super-G. Un an plus tard, à Monte Campione en 1993 , il remporte le slalom géant, prend la deuxième place en descente et termine troisième en Super-G et combiné. Après cette performance, il a pu prendre le départ de la Coupe du monde pour la première fois lors de la finale de la saison à Åre et a terminé 17e du slalom géant.
Strobl a fait sensation lors de sa deuxième course en Coupe du monde, la première en descente, en décrochant sa première victoire le 16 décembre 1994 à Val-d'Isère avec le numéro de départ 61. Le lendemain, il a terminé troisième de la deuxième descente. En janvier 1995, il est arrivé sixième à deux reprises sur les pistes de Wengen . La deuxième saison de Coupe du monde 1995/96 a été un peu moins réussie, il a pu se placer quatre fois dans le top dix. La saison 1996/97 a été très réussie pour Strobl: en novembre, il a célébré sa deuxième victoire en Coupe du monde en slalom géant à Park City , une autre a suivi en mars au Super-G de Kvitfjell . Il a terminé parmi les dix premiers en 19 courses et est arrivé troisième au classement général, deuxième en Super-G et cinquième au classement de descente. Aux Championnats du monde de Sestriere , il a terminé cinquième du Super-G, dans la descente, il a abandonné.
La saison 1997/98 a débuté par une victoire dans la course parallèle de Tignes . Au sein de la solide équipe autrichienne, cependant, il n'a pas pu se qualifier pour les Jeux olympiques d'hiver. À la fin de la saison, il a réussi à remporter une autre descente à Crans-Montana et a terminé septième du classement général de la Coupe du monde. 1998/99 ne s'est pas déroulé comme prévu pour Strobl. Il n'a pas obtenu les meilleurs résultats pendant longtemps et a également raté le championnat du monde à Vail. Une troisième place en Super-G à la fin de la saison était son meilleur résultat. Au cours de la saison suivante , cependant, il a pu s'appuyer sur des succès antérieurs: il a remporté deux courses, s'est hissé dans le top 10 à 15 reprises et a de nouveau pris la troisième place du classement général. Il y a aussi une troisième place au classement de descente et une quatrième au classement Super G. Lors de la saison 2000/01 , il a terminé huitième au général et troisième au classement Super-G. Aux Championnats du monde à St. Anton, il a terminé septième du Super-G.
En janvier 2002, Strobl est tombé lors d'un entraînement de descente sur la Streif à Kitzbühel et a subi de graves blessures au genou gauche. La saison était terminée pour lui et une éventuelle participation aux JO n'était plus possible. Dans la saison suivante, Strobl a conduit deux fois sur le podium, mais ne pouvait plus exécuter ses performances antérieures. Parce qu'il avait de plus en plus de problèmes pour se qualifier pour les courses dans la solide équipe de ski autrichienne, il cherchait un nouveau pays pour commencer. Après avoir abandonné le passage à l'équipe de ski allemande, Strobl a commencé pour la Slovénie lors de la saison 2004/05 . Après une autre blessure grave, il a dû faire une pause pendant toute la saison. En hiver 2005/06, il a disputé encore quelques courses de Coupe du monde, mais n'a jamais réussi à gagner des points. En 2006, il a finalement mis fin à sa carrière.