Acide gluconique

Formule structurelle
Formule développée de l'acide gluconique
Général
Nom de famille Acide D- gluconique
Autres noms
  • Acide dextronique
  • (2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) acide -2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque
  • ACIDE GLUCONIQUE ( INCI )
  • E 574
Formule moléculaire C 6 H 12 O 7
Brève description

liquide sirupeux, cristallin à l'état pur
Identifiants externes / bases de données
Numero CAS 526-95-4
Numéro CE 208-401-4
Carte d'information de l' ECHA 100.007.639
PubChem 10690
ChemSpider 10240
Banque de médicaments DB13180
Wikidata Q407569
Propriétés
Masse molaire 196,16 g mol -1
État physique

fermement

densité

1,24 g cm -3
Point de fusion

131 °C
point d'ébullition

417°C
solubilité

soluble dans l'eau, faiblement dans l' éthanol et l' éther
consignes de sécurité
Étiquetage des dangers SGH
07 - Attention

Danger

Phrases H et P H : 315-319
P : 305 + 351 + 338
Dans la mesure du possible et d'usage, les unités SI sont utilisées. Sauf indication contraire, les données fournies s'appliquent à des conditions standard .

L'acide D- gluconique est un acide carboxylique du groupe des acides de fruits . Dans le système des composés dérivés des glucides, il est attribué au groupe des acides oniques . Il diffère du D- glucose par l' état d'oxydation sur le premier carbone (C1), où un groupe carboxy est présent à laplace d'un groupe aldéhyde . Le gluconate est l' anion de l'acide gluconique.

Occurrence

Le vin rouge contient de l'acide gluconique

L'acide gluconique est présent en petites quantités dans de nombreux fruits et vins et est responsable d'un goût légèrement acide et rafraîchissant. Le Kombucha (une boisson à base de thé fermenté), le miel et la Bionade contiennent également du gluconique.

Découverte

En traitant de l' amidon ou de la dextrine par du brome en solution aqueuse, on a obtenu des acides de composition C 6 H 12 O 7 que l'on a appelés acide glycique ou acide dextronique .

Une fois la constitution sécurisée, il a été nommé acide D- gluconique selon la nomenclature de Fischer . Heinrich Kiliani et S. Kleemann ont rapporté qu'une solution aqueuse de glucose d. H. D -glucose "presque quantitativement" converti en acide carboxylique après addition de brome, c'est-à-dire H. est oxydé.

L'acide formé entre autres un sel de calcium relativement peu soluble, qui a été utilisé pour la purification et l'isolement.

Extraction et présentation

Des procédés électrochimiques ont été développés pour l'oxydation (oxydation anodique). HS Isbell et HC Frush l'ont réalisé en présence de carbonate de calcium et d'un bromure soluble dans l'eau, par ex. B. le bromure de sodium . Le gluconate de calcium peu soluble cristallise partiellement pendant l'électrolyse. Le procédé a été réalisé à l'échelle industrielle.

Aujourd'hui, cependant, seule la voie biochimique de la fermentation est utilisée pour la production industrielle d'acide gluconique .

En plus de Gluconobacter oxydans (le groupe taxonomique contient également Acetobacter suboxydans et Gluconobacter suboxydans ), la fermentation du glucose en acide gluconique peut également être effectuée par Aspergillus niger , divers Acetobacter , des mélanges des microorganismes précédents ou en ajoutant les enzymes glucose oxydase et catalase .

L' acide D- gluconique est également formé par l' oxydation modéréedu D - glucose avec de l' iode dans une solution alcaline . C'est aussi le sous-produit du dosage quantitatif des sucres réducteurs ( méthode Luff-Schoorl ). Le sulfate de cuivre (II)oxyde le D- glucose enacide D- gluconique, le cuivre (II) étant réduit en cuivre (I).

Propriétés chimiques

Formule structurelle de l'acide D- gluconique sous forme de formule de ligne de coin.

En milieu acide, ou lorsqu'on tente d'isoler l'acide libre des solutions formées de D -Gluconsäure facilement la déshydratation D -gluconolactone (acide gluconique δ-lactone). L' acide D- gluconique n'est donc disponible dans le commerce que sous forme de solutions aqueuses ou sous forme de ses sels.

utiliser

Aliments

L'acide gluconique (E 574) et ses sels sont utilisés dans les aliments comme régulateur artificiel d' acidité , comme stabilisant ou, comme le gluconate de calcium (E 578) ou le gluconate de lactate de calcium, comme source de calcium . Le gluconate de fer (E 579) est utilisé pour colorer plus intensément les olives noires . La D- gluconolactone est utilisée comme additif alimentaire E 575. La boisson non alcoolisée " Bionade " disponible dans le commerce contient de l' acide gluconique comme produit d' un processus de fermentation . Dans la levure chimique , la D- gluconolactone a l'avantage de ne réagir qu'avec l'hydrogénocarbonate de sodium pour former du lactate de sodium gluconate et du dioxyde de carbone lorsqu'elle est chauffée . Le processus de cuisson n'a donc lieu que pendant le processus de cuisson et non lorsque la pâte est pétrie ou agitée. Ici, l'acide D- gluconique est impliqué en tant qu'intermédiaire. Une consommation excessive d'acide gluconique ou de produits contenant de l'acide gluconique peut avoir un effet laxatif.

La technologie

L'acide gluconique est utilisé comme acide doux dans les agents de décapage des métaux.

Médicament

Le gluconate de fer se trouve dans certains médicaments contre la carence en fer . D'autres gluconates métalliques sont également contenus dans des préparations correspondantes, par ex. B. le gluconate de zinc . Le gluconate est bien absorbé (absorbé) par le corps. L'anion « fait glisser » l' oligo-élément lié sous forme de cation dans le corps et lui permet d'être absorbé efficacement. Cet effet peut également être observé sur la peau : après les brûlures d' acide fluorhydrique , un gel de gluconate de calcium est massé dans la peau. Le gluconate facilite l'absorption du calcium, ce qui rend le fluorure soluble toxique inoffensif dans l'organisme en formant le fluorure de calcium insoluble.

liens web

Wiktionnaire : Acide gluconique  - explications de sens, origines des mots, synonymes, traductions

documents justificatifs

  1. ↑ Entrée sur GLUCONIQUE ACID dans la base de données CosIng de la Commission européenne, consulté le 30 Juin, à 2020.
  2. ↑ Entrée sur E 574: Acide gluconique dans la base de données européenne pour les additifs alimentaires, accessibles le 30 Juin à 2020.
  3. ↑ a b c Entrée sur D acide -gluconic. Dans : Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consulté le 9 avril 2014.
  4. ↑ Entrée Acide Gluconique sur www.chemicalland21.com
  5. ↑ OCDE : Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) for D-Gluconic acid , consulté le 6 novembre 2014.
  6. ↑ a b Fiche technique Solution d'acide D-gluconique de Sigma-Aldrich , consultée le 3 avril 2011 ( PDF ).
  7. ↑ a b Christoph Syldatk, Rudolf Hausmann: Les acides organiques . Dans : Hermann Sahm, Garabed Antranikian, Klaus-Peter Stahmann & Ralf Takors (eds.) : Industrial microbiology . Springer Spectrum, Berlin, Heidelberg 2013, ISBN 978-3-8274-3039-7 , chap. 5 , p. 92-107 , doi : 10.1007/978-3-8274-3040-3 .
  8. ↑ J. Habermann : À propos de l'acide dextronique . Dans : Liebigs Annalen der Chemie, 1872, volume 162, pp. 297-302. https://doi.org/10.1002/jlac.18721620209
  9. ↑ Robert Sachsse : La chimie et la physiologie des colorants, des glucides et des substances protéiques : Un manuel pour les chimistes et les botanistes , pages 109 et 188. L. Voss, Leipzig 1877. https://books.google.de/books?id= Iz0bAAAAIAAJ&printsec = couverture & hl = de & source = gbs_ge_summary_r & cad = 0
  10. ↑ H. Kiliani, S. Kleemann : Conversion de l'acide gluconique en caprolactone normale respectivement. acide caproïque normal. Dans : Rapports de la Société chimique allemande, volume 1884, page 1299. Rapports de la Société chimique allemande, volume 1890, volume 23, page 2625.
  11. ↑ HS Isbell, HC Frush, dans:... Bureau des normes Journal of Research, Jg 1931, vol 6, p 1145, cité dans Chemisches Zentralblatt 1931 II, pp 3331-3332..
  12. ^ Navigateur de taxonomie du National Center for Bioinformatics Information : Gluconobacter oxydans
  13. ↑ DEPATIS : Brevet DE000004406087C1 par Dieter Leipold et Sigrid Peter.