Elias James Corey

EJ Corey (2007)

Elias James Corey (né le 12 juillet 1928 à Methuen , Massachusetts ) est un chimiste américain et lauréat du prix Nobel . Il est professeur émérite à l'Université Harvard . Ses études sur cinq décennies couvrent presque tous les domaines de la chimie organique et ont eu un impact décisif sur la biochimie et la science médicale moderne.

Ses travaux vont de la logique de base de la synthèse chimique au développement de réactifs utiles tels que le chlorochromate de pyridinium ou les 1,3-dithianes en tant que groupe protecteur pour les composés carbonylés à l'invention de nombreuses méthodes de synthèse. Les inventions de Corey incluent la chimie organométallique , les réactions asymétriques catalytiques , les connaissances mécaniques des processus de formation de liaisons et ont conduit à la première utilisation d'ordinateurs pour concevoir des voies synthétiques. La synthèse de composés bioactifs complexes comme celle de plusieurs prostaglandines dans les années 1960 est encore considérée comme une étape importante dans la synthèse de produits naturels .

Corey a reçu plus de 70 prix scientifiques. En 1990, il a reçu le prix Nobel de chimie pour le développement de la théorie et de la méthodologie de la synthèse des composés organiques , en particulier pour son établissement de la rétrosynthèse . EJ Corey a publié plus de 1000 articles scientifiques et est l'un des auteurs les plus cités en chimie. Son école scientifique a produit de nombreux chimistes industriels ainsi que des professeurs ultérieurs et des lauréats du prix Nobel tels que Ryoji Noyori et Bengt Ingemar Samuelsson .

La vie

Enfance et adolescence

EJ Corey est né à Methuen, une communauté à environ 50 kilomètres au nord de Boston , en 1928 en tant que fils de chrétiens libanais sous le nom de William Corey. À l'âge de 18 mois, il perd son père et sa mère change son prénom pour celui de son père, Elias. Sa mère a combiné son ménage avec celui de sa tante afin de survivre économiquement aux années de dépression avec ses quatre enfants, deux fils et deux filles. Son oncle a pris la place du père.

Vue sur la rivière Charles jusqu'à la structure en forme de dôme du MIT et aux bâtiments voisins

Dès l'âge de douze ans, il fréquente l'école primaire catholique Saint Laurence O'Toole à Lawrence , puis la Lawrence Public High School. En 1945, à l'âge de 16 ans, il commence ses études au Massachusetts Institute of Technology . Intéressé à l'origine par les mathématiques , il a rapidement décidé d'étudier la chimie car il était fasciné par la chimie organique et sa pertinence pour la santé humaine. Ses professeurs universitaires comprenaient Arthur C. Cope , John C. Sheehan et John D. Roberts , entre autres .

Professeur à l'Université de l'Illinois

En 1948, il termine ses études avec un baccalauréat . Il est d'abord resté au MIT, où il a écrit sa thèse sur la synthèse des pénicillines ( La synthèse des N, N - diacylaminoacides et analogues de la pénicilline ) dans le groupe de John C. Sheehan, et a obtenu son doctorat en 1951. Également en 1951, il a commencé son premier poste d'enseignant en tant qu'instructeur à l' Université de l'Illinois, Urbana-Champaign sous Roger Adams et Carl S. Marvel .

Comme ses intérêts allaient de la théorie à la biochimie , il a fait des recherches et enseigné un large éventail de chimie. Au cours des trois premières années, il a étudié le domaine de la théorie des orbitales moléculaires et son importance pour la stéréochimie des réactions. Dès 1954, aujourd'hui maître de conférences, il commence à étudier la structure et la synthèse des produits naturels . À l'âge de 27 ans, il obtient un poste de professeur de chimie organique à l'Université de l'Illinois. Il a élargi son domaine de recherche pour inclure la synthèse énantiosélective , la chimie complexe et la chimie des enzymes .

Professeur à Harvard

Centre des sciences de l'Université Harvard

En 1957, Corey a reçu une bourse Guggenheim . Il a passé son séjour de recherche avec Robert B. Woodward et a visité la Suisse, Londres et Lund en Europe . Les premières considérations sur la synthèse rationnelle des produits naturels datent également de cette époque. Lors d'un séjour chez Sune Bergström la première connaissance de la chimie des prostaglandines , qui a conduit à la première synthèse totale de ce groupe de substances dans les années 1960.

En 1959, Corey a accepté un poste à la célèbre université de Harvard . Deux ans plus tard, en septembre 1961, il épouse Claire Higham, avec qui il a trois enfants. En 1968, Corey a été nommé à la chaire Sheldon Emory de l'Université. À l'époque, la faculté de chimie de Harvard était composée de Paul D. Bartlett , Konrad Bloch , Louis F. Fieser , George Bogdan Kistiakowsky , Eugene G. Rochow , Frank H. Westheimer , Edgar Bright Wilson et Robert B. Woodward.

Élèves

Pendant son séjour à Harvard, de nombreux chimistes bien connus étaient ses étudiants en doctorat ou en post-doctorat.

En tant que doctorants (sélection) :

En tant que post-doctorants (sélection)

prix Nobel

EJ Corey a mené des recherches à Harvard dans divers domaines tels que la synthèse totale de produits naturels complexes, les nouvelles méthodes de synthèse, les catalyseurs moléculaires et la chimie organique théorique, la rétrosynthèse et les mécanismes réactionnels . En 1990, sa carrière est couronnée par l'attribution du prix Nobel de chimie .

Le suicide de 1998 d'un étudiant de Corey qui a blâmé Corey et une surveillance abusive de la recherche pour son suicide dans sa note de suicide a fait sensation . Les allégations ont entraîné des changements temporaires tels que la création d'un comité consultatif. À l'occasion de la remise de la médaille Priestley en 2004, Corey a affirmé qu'il avait donné à Robert B. Woodward les indications cruciales pour la découverte des règles de Woodward-Hoffmann . Roald Hoffmann a publiquement rejeté cela.

Depuis le début de sa carrière universitaire dans le New Jersey jusqu'en 2010, Corey comptait environ 700 membres dans son groupe de recherche. Avec plus de 1 100 publications, il a reçu le Cycle of Excellence High Impact Contributor Award en 2007 et a été considéré comme le chimiste ayant la plus grande influence dans l' indice Hirsch .

Travail de recherche

Rétrosynthèse et inversion de polarité, analyse de synthèse assistée par ordinateur

Analyse rétrosynthétique à l'aide de l'exemple de la prostaglandine F 2α

Corey a été initié à la synthèse de molécules complexes au début de sa carrière. Dans les années 1950, il était courant de planifier la synthèse de molécules complexes en utilisant une méthodologie d' essais et d'erreurs basée sur des molécules disponibles dans le commerce ou précédemment décrites. Des molécules telles que la morphine ou le cholestérol étaient considérées comme difficiles à synthétiser.

Pour permettre la production efficace de molécules très complexes , Corey a développé ce qu'on appelle la rétrosynthèse. Il s'agit d'une technique de planification de la synthèse organique. Une molécule cible est décomposée en structures précurseurs plus simples, appelées synthons , sans faire d'hypothèses sur les matériaux de départ possibles . Selon la complexité de la molécule, les matériaux précurseurs sont encore décomposés en utilisant la même méthode jusqu'à ce que des structures simples ou disponibles dans le commerce soient obtenues.

Le but de la rétrosynthèse est la simplification structurelle. Une synthèse totale peut avoir plus d'une voie de synthèse possible. La rétrosynthèse permet d'examiner différentes voies de synthèse et de les comparer de manière logique. Une base de données électronique permet de vérifier à chaque étape de l'analyse si un composant précurseur a déjà été décrit dans la littérature. Dans ce cas, aucune autre enquête sur ce lien n'est nécessaire.

Avec Dieter Seebach, il a développé le concept d' inversion de polarité .

Réactions de synthèse et réactifs

De plus, il a trouvé de nombreuses autres réactions synthétiques , telles que la réduction de Corey-Bakshi-Shibata , la réaction de Corey-Fuchs , l' oxydation de Corey-Kim , l' élimination de Corey-Winter , la réaction de Corey-House-Posner-Whitesides , la réaction de Johnson -Réaction de Corey-Chaykovsky , la réaction de Corey-Seebach , l' oxydation de Corey-Schmidt , l' oxydation de Corey-Gilman-Ganem et l' oxydation de Corey-Suggs . La recherche est basée sur des modèles théoriques fondamentaux de stéréochimie qui sont développés à l'aide de simulations informatiques . Cette approche théoriquement bien fondée de la synthèse, qu'il a développée, a été considérée par les observateurs comme une révolution pour la chimie au 20e siècle. Il a également développé l'agent oxydant chlorochromate de pyridinium avec lequel, par exemple, les alcools peuvent être oxydés en aldéhydes.

Mécanisme PCC.png

À partir de 1965, Corey a étudié l'utilisation des 1,3-dithianes comme groupe protecteur pour les composés carbonylés et a développé le concept d' inversion de polarité en collaboration avec Dieter Seebach . La formation des dithianes, également connue sous le nom de réaction de Corey-Seebach , a lieu par réaction directe du 1,3-propanethiol avec des composés carbonylés, tels que. B. 1 .

Réaction de Corey-Seebach

Les 1,3-dithianes 2 résultants peuvent être déprotonés par des composés d'alkyllithium tels que le n- butyllithium pour former un anion 3 . Par réaction ultérieure avec des électrophiles et élimination ultérieure du groupe protecteur par des composés du mercure tels que le chlorure de mercure (II) de l'oxyde de mercure (II) succèdent les atomes de carbone de liaison de la même polarité, ainsi il forme 5 .

Synthèses totales

Dans le groupe de Corey, de nombreuses substances naturelles ont été synthétisées, notamment le longifolène , les ginkgolides , la lactacystine , le miroestrol , l' ectéinascidine 743 et le salinosporamideA . En 1978, Corey a synthétisé l'acide gibbérellique , une hormone végétale importante avec une structure complexe. La synthèse du (+) - ginkgolide A, un ingrédient actif présent dans l' arbre ginkgo et utilisé en médecine populaire chinoise pour traiter les troubles circulatoires chez les personnes âgées et dans l' asthme , est un défi pour la chimie de synthèse en raison de sa structure compliquée. Les ventes de ce seul produit naturel sont estimées à 500 millions de dollars annuellement.

Corey a également synthétisé des produits médicalement importants de ce qu'il a appelé la famille des eicosanoïdes , tels que les prostaglandines et les leucotriènes. Ces composés sont impliqués dans les fonctions régulatrices de nombreux processus physiologiques tels que la reproduction , la coagulation sanguine et les processus pathologiques du système immunitaire . L'importance de ce groupe de substances a été soulignée par l'attribution en 1982 du prix Nobel de physiologie ou médecine à Sune Bergström, Bengt Samuelsson et Sir John Robert Vane pour la découverte de prostaglandines et de substances biologiquement actives apparentées.

Structure de la prostaglandine F 2α

Le groupe de Corey a synthétisé plus de 250 molécules organiques très complexes, dont des eicosanoïdes tels que les prostaglandines et les leucotriènes . Les prostaglandines sont une famille de lipides qui ont été découvertes dans le liquide séminal humain en 1935 par Ulf von Euler et en même temps par MW Goldblatt . Les prostaglandines sont des dérivés d'acides gras à 20 atomes de carbone et sont obtenues biochimiquement à partir d' acides gras essentiels . Ils ont une variété d' effets pharmacologiques . Les prostaglandines agissent comme des stimulants des muscles lisses et inhibent la lipolyse , l'agrégation plaquettaire et la formation du suc gastrique .

Dans une série de publications classiques en 1968 et 1969, Corey a décrit plusieurs méthodes synthétiques élégantes qui sont à la base de la plupart des travaux de synthèse en chimie des prostaglandines. La synthèse de la prostaglandine F 2α est un défi pour la synthèse chimique en raison de la présence d' oléfines cis et trans ainsi que de cinq atomes de carbone asymétriques . L'analyse rétrosynthétique de Corey a commencé d'abord avec la séparation des deux chaînes carbonées dans les synthons, qui au moyen de une réaction de Wittig et une réaction de Horner-Wadsworth-Emmons peuvent être reconverties en produit cible. La réaction de Wittig produit la cis-oléfine tandis que la réaction de Horner-Wadsworth-Emmons produit la trans-oléfine. La réduction du groupe céto sur le phosphonate au moyen de borohydrure de zinc n'était pas stéréosélective et donnait toujours le mélange 1: 1 de diastéréoisomères . Cette synthèse a ensuite été réalisée en utilisant les catalyseurs CBS que Corey a aidé à développer dans un excès élevé de diastéréoisomères. Une iodolactonisation donne un alcool allylique et un autre produit intermédiaire, à partir duquel, au moyen d'une oxydation régiosélective de Baeyer-Villiger, un simple adduit de Diels-Alder est formé.

Structure de base du ginkgolide

Corey a synthétisé le Ginkgolide B , un ingrédient naturel du ginkgo utilisé en médecine traditionnelle chinoise pour le traitement de l' asthme et des problèmes circulatoires depuis 5 000 ans .

Oseltamivir

Formule développée de l'oseltamivir

En 2006, Corey a publié une synthèse d' oseltamivir ( commercialisé par Roche sous le nom de marque Tamiflu ® ), qui ne partait pas de l'acide shikimique , mais, contrairement au groupe de Masakatsu Shibasaki, n'a pas pris de brevet pour rendre une synthèse possible pour toutes les personnes.

honneurs et récompenses

EJ Corey a reçu de nombreux honneurs et récompenses. Il a été élu à l' American Academy of Arts and Sciences en 1960 et à la National Academy of Sciences en 1966 . Il a reçu le prix Ernest Guenther en 1968 et le prix Dickson en sciences en 1973 ainsi que le prix Linus Pauling , le prix Tetrahedron en 1983 , le prix Robert Robinson en 1988 , la médaille Franklin en 1978, la médaille Paul Karrer en 1982, le Wolf 1986 Chemistry Prize et la National Medal of Science . En 1989 , il a reçu le Prix du Japon . Après avoir remporté le prix Nobel de chimie en 1990, il a reçu le prix Roger Adams en 1993 et la médaille Priestley en 2004 . Corey a reçu 19 doctorats honorifiques de diverses universités, dont l'Université d'Oxford et l'Université de Cambridge . En 2013, l'Institut de recherche biomédicale EJ Corey (CIBR) a ouvert ses portes à Jiangyin . En 2014, il a reçu la médaille d'or Sir Derek H. Barton .

Polices

Monographies

  • La logique de la synthèse chimique. John Wiley & Fils, 1995, ISBN 0-471-11594-0 .
  • avec Barbara Czakó et László Kürti : Molécules et médecine. Éditeur John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-470-22749-7 .
  • avec László Kürti : Synthèse chimique énantiosélective. Presse académique, 2013, ISBN 978-0-615-39515-9 .

Essais (sélection)

  • avec Dieter Enders : Routes de synthèse vers des molécules polyfonctionnelles via des diméthylhydrazones métallées. Dans : Rapports chimiques. 111, 1978, pp. 1362-1383, doi : 10.1002 / cber.19781110414 .
  • Elias James Corey : La logique de la synthèse chimique : Synthèse multi-étapes de molécules carbogènes complexes (Conférence Nobel). Dans : Angewandte Chemie International Edition en anglais. 30, 1991, pp. 455-465, doi: 10.1002 / anie.199104553
  • avec Teck Peng Loh, Thomas D. Roper, Mihai D. Azimioara et Mark C. Noe : L'origine d'une énantiosélectivité supérieure à 200:1 dans une réaction catalytique de Diels-Alder révélée par des études physiques et chimiques. Dans : Journal de l'American Chemical Society. 114, 1992, pages 8290-8292, doi : 10.1021/ja00047a050 .
  • avec Gregory A. Reichard : Synthèse totale de lactacystine. Dans : Journal de l'American Chemical Society. 114, 1992, pages 10677-10678, doi : 10.1021/ja00052a096 .
  • avec Laurence I. Wu : Synthèse totale énantiosélective du miroestrol. Dans : Journal de l'American Chemical Society. 115, 1993, pages 9327-9328, doi : 10.1021/ja00073a074 .
  • avec Mark C. Noe : Un catalyseur rigide et hautement énantiosélectif pour la dihydroxylation d'oléfines à l'aide de tétraoxyde d'osmium clarifie l'origine de l'énantiospécificité. Dans : Journal de l'American Chemical Society. 115, 1993, pages 12579-12580, doi : 10.1021/ja00079a045 .
  • avec SPT Matsuda et B. Bartel : clonage moléculaire, caractérisation et surexpression d'ERG7, le gène de Saccharomyces cerevisiae codant pour la lanostérol synthase. Dans : Actes de l'Académie nationale des sciences . Tome 91, 1994, page 2211.

Littérature

liens web

Commons : EJ Corey  - collection d'images, de vidéos et de fichiers audio

Preuve individuelle

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données personnelles
NOM DE FAMILLE Corey, Elias James
NOMS ALTERNATIFS Corey, EJ
BRÈVE DESCRIPTION chimiste américain
DATE DE NAISSANCE 12 juillet 1928
LIEU DE NAISSANCE Methuen , Massachusetts