Chlorpyrifos-méthyl
| Formule structurelle | |||||||||||||||||||
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| Général | |||||||||||||||||||
| Nom de famille | Chlorpyrifos-méthyl | ||||||||||||||||||
| Autres noms |
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| Formule moléculaire | C 7 H 7 Cl 3 NO 3 PS | ||||||||||||||||||
| Brève description |
incolore, solide cristallin |
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| Identifiants externes / bases de données | |||||||||||||||||||
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| Propriétés | |||||||||||||||||||
| Masse molaire | 322,54 g mol -1 | ||||||||||||||||||
| État physique |
fermement |
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| densité |
1,67 g cm -3 |
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| Point de fusion |
45,5-6,5 °C |
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| point d'ébullition |
se décompose avant ébullition à 175°C |
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| La pression de vapeur |
3 · 10 −3 Pa (20°C) |
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| solubilité |
pratiquement insoluble dans l'eau (2,74 mg l -1 à 20°C) |
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| consignes de sécurité | |||||||||||||||||||
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| Données toxicologiques | |||||||||||||||||||
| Dans la mesure du possible et d'usage, les unités SI sont utilisées. Sauf indication contraire, les données fournies s'appliquent à des conditions standard . | |||||||||||||||||||
Le chlorpyrifos-méthyl est un ingrédient actif des pesticides de synthèse à effet insecticide et acaricide de la famille chimique des organophosphorés . Ce sont le méthyle - dérivé de chlorpyrifos (chlorpyrifos-éthyle).
Extraction et présentation
Le chlorpyrifos-méthyl ( 3 ) est produit industriellement par réaction du 3,5,6-trichloro-2-pyridinol (TCPy) ( 1 ) avec du O , O -diméthylchlorothiophosphate ( 2 ) en présence de soude avec élimination de l' acide chlorhydrique :
Propriétés
Le chlorpyrifos-méthyl est un solide cristallin incolore avec une légère odeur de mercaptan . Il est presque insoluble dans l'eau, mais peut être dissous dans la plupart des solvants organiques . En présence d' eau , le chlorpyrifos-méthyle s'hydrolyse avec une demi - vie de 9,4 à 22,7 jours à 25 ° C dans la gamme de pH de 4,2 à 8,0. Des demi-vies comprises entre 1,4 et 12,5 jours ont été observées dans le sol.
effet
Le mode d'action du chlorpyrifos-méthyl correspond à celui des autres esters d'acide phosphorique. Il inhibe l' enzyme acétylcholine estérase dans les cellules nerveuses . Cela provoque une perturbation de la transmission des stimuli dans le système nerveux, ce qui peut entraîner un arrêt des fonctions musculaires. Une paralysie pouvant aller jusqu'à un arrêt respiratoire et finalement la mort peut en résulter.
Le chlorpyrifos-méthyl est un insecticide et acaricide à large spectre d'activité. Il agit à la fois comme poison de contact et comme poison alimentaire et peut également être utilisé pour la fumigation.
utiliser
L'ingrédient actif est utilisé avec succès depuis longtemps dans la culture des fruits, des légumes et des céréales contre un certain nombre de parasites . Les organismes contre lesquels il est utilisé comprennent les cochenilles et les pucerons , les chenilles , les mouches , les termites et les cafards , entre autres .
Admission
Le chlorpyrifos a été approuvé dans l' Union européenne en 2006. L'autorisation courait jusqu'au 31 janvier 2020. Les États membres devaient retirer leurs autorisations pour les produits phytopharmaceutiques contenant du chlorpyrifos-méthyl comme principe actif pour le 16 février 2020 au plus tard. Toutes les dates de péremption ont pris fin au plus tard le 16 avril 2020. Dans de nombreux États membres de l'UE, les préparations contenant l'ingrédient actif ont été approuvées jusqu'à la fin, mais pas en Allemagne.
En mai 2019, l' Office fédéral de l'agriculture a décidé de retirer l'autorisation de tous les produits phytopharmaceutiques contenant les principes actifs chlorpyrifos-méthyl et chlorpyrifos et de les retirer progressivement du marché. Selon le Tribunal administratif fédéral , huit plaintes ont été reçues contre cette décision ; selon Greenpeace et WWF Suisse et al. de Dow AgroSciences , Syngenta et Sintrago . Aujourd'hui, les pesticides contenant du chlorpyrifos-méthyl ne sont plus autorisés.
Preuve individuelle
- ↑ a b c d e Entrée sur le chlorpyrifos-méthyl dans la base de données des substances GESTIS de l' IFA , consultée le 14 mai 2019. (JavaScript requis)
- ↑ a b c d e f g Entrée sur le chlorpyrifos-méthyl dans la base de données sur les propriétés des pesticides (PPDB) de l' Université du Hertfordshire , consultée le 14 mai 2019.
- ↑ Entrée sur le chlorpyrifos-méthyl dans l' inventaire des classifications et étiquetages de l' Agence européenne des produits chimiques (ECHA), consulté le 14 mai 2019. Les fabricants ou les distributeurs peuvent étendre la classification et l'étiquetage harmonisés .
- ↑ Fiche technique Chlorpyrifos-méthyl de Sigma-Aldrich , consultée le 14 mai 2019 ( PDF ).
- ↑ Identifiants externes ou liens de bases de données pour le 3,5,6-trichlor-2-pyridinol : Numéro CAS : 6515-38-4 , Numéro CE : 229-405-2, ECHA InfoCard : 100.026.733 , PubChem : 23017 , ChemSpider : 21541 , Wikidata : Q6593915 .
- ↑ Thomas A. Unger : Manuel de synthèse des pesticides . William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6 , p. 313 ( aperçu limité dans la recherche Google Book).
- ↑ 325. Le chlorpyrifos-méthyle (OMS , Série de résidus de pesticides 5). Consulté le 15 mai 2019 .
- ↑ Hill, Dennis S., 1934- : Insectes ravageurs agricoles des régions tempérées et leur contrôle . Cambridge University Press, Cambridge [Cambridgeshire] 1987, ISBN 0-521-24013-1 ( aperçu limité dans Google Book Search).
- ↑ Entrée sur le chlorpyrifos-méthyl dans la banque de données sur les substances dangereuses , consultée le 14 mai 2019.
- ↑ Règlement d'exécution (UE) 2020/17 de la Commission du 10 janvier 2020 relatif au non-renouvellement de l'approbation de la substance active chlorpyrifos-méthyle conformément au règlement (CE) n° 1107/2009 du Parlement européen et du Conseil relative à la mise sur le marché des produits phytopharmaceutiques et modifiant l'annexe du règlement d'exécution (UE) n° 540/2011 de la Commission
- ↑ Direction générale Santé et sécurité alimentaire de la Commission européenne : entrée sur le chlorpyrifos-méthyl dans la base de données des pesticides de l'UE ; Inscription aux registres nationaux des produits phytopharmaceutiques en Suisse , en Autriche et en Allemagne , consulté le 15 avril 2021.
- ↑ Le gouvernement fédéral veut interdire les pesticides nocifs. Dans : naturschutz.ch. 12 juin 2019, consulté le 13 juin 2019 .
- ↑ Interdiction des pesticides : les agrochimiques ripostent. Dans : schweizerbauer.ch . 19 juillet 2019, consulté le 12 août 2019 .
- ↑ Rechercher: chlorpyriphos-méthyl. Dans : psm.admin.ch. Récupéré le 26 janvier 2021 .