Chloropicrine
Formule structurelle | |||||||||||||||||||
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Général | |||||||||||||||||||
Nom de famille | Chloropicrine | ||||||||||||||||||
Autres noms |
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Formule moléculaire | Cl 3 CNO 2 | ||||||||||||||||||
Brève description |
liquide incolore et volatil |
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Identifiants externes / bases de données | |||||||||||||||||||
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Propriétés | |||||||||||||||||||
Masse molaire | 164,38 g · mol -1 | ||||||||||||||||||
État physique |
fluide |
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densité |
1,64 g cm -3 (20 ° C) |
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Point de fusion |
−64 °C |
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point d'ébullition |
111,9 °C |
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La pression de vapeur |
32 hPa (25°C) |
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solubilité |
mauvais dans l'eau (2,27 g l −1 ) |
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Indice de réfraction |
1.4611 (20°C) |
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consignes de sécurité | |||||||||||||||||||
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MAK |
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Dans la mesure du possible et d'usage, les unités SI sont utilisées. Sauf indication contraire, les données fournies s'appliquent à des conditions standard . Indice de réfraction : raie Na-D , 20°C |
La chloropicrine , ou selon l' IUPAC : le trichloronitrométhane , est un agent de guerre chimique du groupe des agents de guerre pulmonaire . Il a notamment participé à la Première Guerre mondiale . utilisé sous la désignation " Grünkreuz-1 ". Le nom commun de la chloropicrine est en français aussi aquinite et britannique PS .
histoire
La chloropicrine a été découverte en 1848 par le chimiste britannique John Stenhouse lors de la réaction de la chaux chlorée avec l'acide picrique .
La chloropicrine a été utilisée, entre autres, comme agent de guerre Grünkreuz-1 dans divers canons , obusiers et mortiers allemands et a été utilisée pour la première fois à la mi-1916. Cet agent de guerre a été introduit à l'origine par l' armée russe , mais les Allemands ont rapidement emboîté le pas.
Propriétés
La chloropicrine est un liquide incolore, légèrement huileux et volatil avec une odeur pénétrante et une pression de vapeur élevée. D' après Antoine, la fonction pression de vapeur résulte de log 10 (P) = A− (B / (T + C)) (P en bar, T en K) avec A = 4.35889, B = 1506.333 et C = −39.369 in la plage de température de 247,7 à 385,1 K. Le composé est peu soluble dans l'eau. La chloropicrine peut exploser lorsqu'elle est distillée.
Fabrication
La chloropicrine est accessible en faisant réagir du nitrométhane avec de l'hypochlorite de sodium .
utilisation
La chloropicrine est utilisée pour la désinfection utilisée, et pour les sols et les semences à stériliser .
Importance biologique
La chloropicrine provoque des cloques cutanées chez l'homme et entraîne une irritation des yeux et des difficultés respiratoires. Le développement d' un œdème pulmonaire toxique est spécifique à l' empoisonnement par un agent de guerre pulmonaire , qui s'accompagne d'un essoufflement, de bruits respiratoires grossiers et d'expectorations rouges et mousseuses. La victime est anxieuse, a des douleurs thoraciques et montre des signes de choc imminent . Étant donné que les symptômes peuvent être retardés pendant des heures, le temps d'exposition possible doit être pris en compte. L'empoisonnement peut entraîner une maladie grave et la mort par suffocation. Déjà 0,12 g par m d'air met la vie en danger.
Comme pour tous les agents de guerre pulmonaire, un masque filtrant offre une protection adéquate pendant une durée limitée. Les solutions alcooliques de sulfure de sodium se sont avérées efficaces pour la décontamination . Cela produit des oxydes de carbone et d'azote ainsi que des composés soufrés inoffensifs.
Preuve individuelle
- ↑ a b c d e f g h i Entrée sur la chloropicrine dans la base de données des substances GESTIS de l' IFA , consultée le 1er février 2016. (JavaScript requis)
- ↑ David R. Lide (éd.) : CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90e édition. (Version Internet : 2010), CRC Press / Taylor et Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, pp. 3-494.
- ↑ Entrée sur le trichloronitrométhane dans l' inventaire des classifications et étiquetages de l' Agence européenne des produits chimiques (ECHA), consulté le 1er février 2016. Les fabricants ou les distributeurs peuvent étendre la classification et l'étiquetage harmonisés .
- ↑ Caisse suisse d'assurance contre les accidents (Suva) : Valeurs limites - valeurs MAK et BAT actuelles (recherche 76-06-2 ou chloropicrine ), consulté le 2 novembre 2015.
- ↑ J. Stenhouse, Ueber Chloropicrin dans Journal für Praktische Chemie 45 , 56-61 (1848). - Chlorpicrine dans Annalen der Chemie und Pharmacie 66 , 241-247 (1848).
- ^ AW Hofmann, Ueber Synthesen des Guanidins in Annalen der Chemie und Pharmacie 139 , 107-115 (1866). - page 111.
- ↑ Stull, DR : Pression de vapeur des composés organiques de substances pures dans Ind. Eng. Chem.39 (1947) 517-540.
- ↑ a b Entrée sur chloropicrine. Dans : Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consulté le 7 février 2019.
- ↑ Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. - R. Preibisch, About Nitrocarbol in Journal of Applied Chemistry 116 , 309-327 (1873).
Voir également
- Manuel d'orgue de Beilstein. Chimie ( Trichloronitrométhane , Système n° 6), Volume 1 : H 76 .
- La guerre du gaz pendant la Première Guerre mondiale
- Liste des agents de guerre chimique