Bromobenzène

Formule structurelle
Général
Nom de famille	Bromobenzène
Autres noms	Monobromobenzène; Bromure de phényle; Bromobenzène;
Formule moléculaire	C 6 H 5 Br
Brève description	liquide incolore à l'odeur aromatique
Identifiants / bases de données externes
Numéro CE	203-623-8
Carte Info ECHA	100.003.295
PubChem	7961
Wikidata	Q410597
Propriétés
Masse molaire	157,01 g mol -1
État physique	liquide
densité	1,50 g cm −3 (20 ° C)
Point de fusion	−31 ° C
point d'ébullition	156 ° C
La pression de vapeur	4,3 hPa (20 ° C); 8 hPa (30 ° C); 13 hPa (40 ° C); 25 hPa (50 ° C); 50 hPa (65 ° C);
solubilité	très lourd en eau (0,45 g l −1 à 30 ° C)
Moment dipolaire	1,70 (3) D (5,7 x 10 -30 C · m )
Indice de réfraction	1,5597 (20 ° C)
consignes de sécurité
Phrases H et P	H: 226-315-411
	P: 210-273-302 + 352
Données toxicologiques	2380 mg kg -1 ( DL 50 , rat , orale )
	Dans la mesure du possible et selon l'usage, des unités SI sont utilisées. Sauf indication contraire, les données fournies s'appliquent aux conditions standard . Indice de réfraction: ligne Na-D , 20 ° C

Le bromobenzène est un hydrocarbure halogène aromatique . La molécule est structurée comme le benzène , l'un des six atomes d' hydrogène du benzène a été remplacé par un atome de brome .

présentation

Le bromobenzène peut être produit à partir du benzène et du brome par substitution électrophile sur le système aromatique.

{\ displaystyle \ mathrm {C_ {6} H_ {6} + Br_ {2} \ longrightarrow C_ {6} H_ {5} Br + HBr}}

En règle générale, des acides de Lewis tels que le bromure d'aluminium (AlBr ₃ ) ou le tribromure de fer (FeBr ₃ ) sont utilisés comme catalyseur .

Propriétés

Propriétés physiques

Le bromobenzène est un liquide incolore et inflammable avec une odeur typique. Le point d'ébullition est de 156 ° C à pression normale . Selon Antoine, la fonction de pression de vapeur résulte de log ₁₀ (P) = A− (B / (T + C)) (P en bar, T en K) avec A = 4,072025, B = 1495,044 et C = −61,508 in la plage de température de 329,2 K à 427,4 K. Il est largement non polaire, donc insoluble dans l'eau, soluble dans les alcools , le benzène , le chloroforme et les éthers . Le bromobenzène n'est pas très volatil; les vapeurs sont beaucoup plus lourdes que l'air.

Paramètres relatifs à la sécurité

Le bromobenzène forme des mélanges vapeur-air inflammables au-dessus du point d'éclair. Le composé a un point d'éclair de 51 ° C. La plage d'explosion est comprise entre 0,5% en volume comme limite inférieure d'explosivité (LIE) et 2,5% en volume comme limite supérieure d'explosivité (UEL). La température d'inflammation est de 565 ° C. La substance entre donc dans la classe de température T1. La conductivité électrique est plutôt faible à 1,2 · 10 ^-9 S · m ^-1 .

utiliser

Le bromobenzène est utilisé comme solvant et comme matière de départ pour les synthèses chimiques. C'est une base populaire pour les composés de Grignard tels que le bromure de phénylmagnésium .

consignes de sécurité

L'inhalation ou la déglutition peuvent être nocives pour la santé
Peut irriter et endommager les voies respiratoires, le tube digestif, les yeux et la peau, entraînant une dyspnée et une perte de conscience

Preuve individuelle

↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j^k^l^mⁿ^o^p Entrée sur le bromobenzène dans la base de données des substances GESTIS de l' IFA , consultée le 8 janvier 2021. (JavaScript requis)
↑ David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90e édition. (Version Internet: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, p. 9-53.
↑ David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90e édition. (Version Internet: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-58.
↑ Entrée sur le bromobenzène dans l' inventaire des classifications et des étiquetages de l' Agence européenne des produits chimiques (ECHA), consulté le 1er février 2016. Les fabricants ou distributeurs peuvent étendre la classification et l'étiquetage harmonisés .
↑ ^une entrée ^b sur le bromobenzène. Dans: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consulté le 15 mai 2014.
↑ Joachim Buddrus: Fundamentals of Organic Chemistry , 4e édition, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4 , pp. 375–376.
↑ Ramanjaneyulu, K.; Surendranath, KN; Krishnaiah, A.: volumes excessifs de mélanges binaires de trichloréthylène avec certains hydrocarbures aliphatiques, alicycliques et aromatiques . Dans: Fluid Phase Equilib. 44 (1989) 357-361, doi : 10,1016 / 0378-3812 (89) 80062-7 .
↑ Dreyer, R.; Martin, W.; von Weber, U.: Les pressions de vapeur de saturation du benzène, du toluène, de l'éthylbenzène, du styrène, du cumène et du bromobenzène entre 10 et 760 Torr . Dans: J. Prakt. Chem.1 (1955) 324-328, doi : 10.1002 / prac.19550010508 .
↑ Règle technique pour les substances dangereuses TRGS 727, notice BG RCI T033 Evitement des risques d'inflammation dus aux charges électrostatiques , état août 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6 .

[GESTIS-1] ↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j^k^l^mⁿ^o^p Entrée sur le bromobenzène dans la base de données des substances GESTIS de l' IFA , consultée le 8 janvier 2021. (JavaScript requis)

[CRC90_9_53-2] David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90e édition. (Version Internet: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, p. 9-53.

[CRC90_3_58-3] David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90e édition. (Version Internet: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-58.

[CLP_100.003.295-4] Entrée sur le bromobenzène dans l' inventaire des classifications et des étiquetages de l' Agence européenne des produits chimiques (ECHA), consulté le 1er février 2016. Les fabricants ou distributeurs peuvent étendre la classification et l'étiquetage harmonisés .

[roempp-5] une entrée ^b sur le bromobenzène. Dans: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consulté le 15 mai 2014.

[Buddrus-6] Joachim Buddrus: Fundamentals of Organic Chemistry , 4e édition, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4 , pp. 375–376.

[Ramanjaneyulu-7] Ramanjaneyulu, K.; Surendranath, KN; Krishnaiah, A.: volumes excessifs de mélanges binaires de trichloréthylène avec certains hydrocarbures aliphatiques, alicycliques et aromatiques . Dans: Fluid Phase Equilib. 44 (1989) 357-361, doi : 10,1016 / 0378-3812 (89) 80062-7 .

[Dreyer-8] Dreyer, R.; Martin, W.; von Weber, U.: Les pressions de vapeur de saturation du benzène, du toluène, de l'éthylbenzène, du styrène, du cumène et du bromobenzène entre 10 et 760 Torr . Dans: J. Prakt. Chem.1 (1955) 324-328, doi : 10.1002 / prac.19550010508 .

[9] Règle technique pour les substances dangereuses TRGS 727, notice BG RCI T033 Evitement des risques d'inflammation dus aux charges électrostatiques , état août 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6 .

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