Benjamin Ritchie est de Waitsfield et a fréquenté l'école Green Mountain Valley.
Ritchie a participé à ses premières courses FIS en Nouvelle-Zélande à l'âge de 15 ans . En mars 2017, il a donné sur Mont Ste. Marie a fait ses débuts en Coupe Nor-Am . Après quelques résultats dans le top 10, il a atteint son premier podium lors du slalom Panorama en décembre 2018 . À peine trois semaines plus tard, il a remporté sa première victoire au Camp Fortune. Avec d'autres meilleurs résultats, il a voyagé en tant que favori aux Championnats du monde juniors à Val di Fassa , où il a remporté la médaille d'argent dans une discipline de parade derrière Alex Vinatzer . Lors de la saison 2019/20 , il a remporté le classement par discipline en slalom avec deux victoires de la saison , assurant ainsi pour la première fois une place permanente en Coupe du monde.
Deux semaines après sa première victoire Nor-Am, Ritchie a fait ses débuts en Coupe du monde le 20 janvier 2019 dans le slalom du Lauberhorn . La saison suivante, il a enregistré quatre départs, mais n'a jamais pu se qualifier pour un deuxième tour. Il y parvint pour la première fois en janvier 2021 lors de la course nocturne sur le Planai .