Wright était l'un des principaux joueurs de tennis sur gazon de l'époque au début du siècle. Relativement tôt dans sa carrière, Wright a remporté les deux médailles d'or aux Jeux olympiques de 1904 . En simple messieurs, il a battu Robert LeRoy en finale . En double , il a également remporté l'or aux côtés d' Edgar Leonard lorsqu'ils ont de nouveau battu LeRoy et Alphonzo Bell en finale. En 1901, il participa pour la première fois à la finale des championnats nationaux américains . Deux autres fois (1906 et 1908), il ne fut battu qu'en finale. En 1905, il remporta son seul titre aux championnats américains en simple. De plus, il était avec l'équipe américaine en finale de la Coupe Davis la même année . De 1904 à 1906, il remporta les championnats américains de double avec Holcombe Ward . En 1910, il est devenu le premier Américain à atteindre la finale de Wimbledon . Là, il a perdu contre le Néo-Zélandais Anthony Wilding . Wright a pu remporter l' Omnium canadien à trois reprises . En 1907, 1908 et 1911, Wright a participé à la Coupe Davis et à deux reprises, ils n'ont été battus qu'en finale.